10-(4-ethynylphenyl)-5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-5H-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium-5-uide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 10-(4-ethynylphenyl)-5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-5H-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium-5-uide
• 英文别名: 4,4-difluoro-8-(4-ethynylphenyl)-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene；8-(4-ethynylphenyl)-4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene；4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-8-(4-ethynyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene；8-(4-Ethynylphenyl)-2,2-difluoro-4,6,10,12-tetramethyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
• 化学式: C₂₁H₁₉BF₂N₂
• 分子量: 348.203
• InChiKey: BWPZDONCASGPRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  7.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(4-ethynylphenyl)-5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-5H-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium-5-uide 在 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] VOLTAGE SENSITIVE DYES
  [FR] COLORANTS SENSIBLES À LA TENSION

  摘要：

  公开号：

  WO2018217266A9
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲酰氯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 10-(4-ethynylphenyl)-5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-5H-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium-5-uide
  参考文献：
  名称：

  将BODIPY球形自组装体调整为2D超分子聚合物可促进激发态级联能量转移

  摘要：

  激发态性质，例如发射，激子传输，电子转移等，在很大程度上取决于基于发色团的超分子结构的形状，大小和分子排列。在本文中，我们展示了通过超前溶剂效应促进发色团组装体中级联能量转移，可逆控制激发态发射过程的独特超分子能态的创建和控制。在甲基环己烷中，量身定制的Y形BODIPY衍生物会自组装以形成400-1200 nm尺寸的不寻常球形结构，通过正常的激发失活过程在475 nm激发下会在540 nm处显示单个发射。但是，在n癸烷，相同的BODIPY衍生物形成二维超分子片，由于级联能量转移，在475，激发，波长为540、610、650、725和790 nm处显示多个发射峰。借助可变的溶剂成分和超声刺激，可以进一步控制形态和激发能转移，从而导致近红外发射增强，整体伪斯托克斯位移为7105 cm -1。

  DOI：

  10.1002/anie.202015390

文献信息

• Synthesis of Luminescent Ethynyl-Extended Regioisomers of Borate Complexes Based on 2-(2′-Hydroxyphenyl)benzoxazole
  作者：Julien Massue、Denis Frath、Pascal Retailleau、Gilles Ulrich、Raymond Ziessel

  DOI：10.1002/chem.201203625

  日期：2013.4.22

  display mild to pronounced internal charge transfer (ICT), a feature strengthened by the presence of p‐dibutylaminophenylacetylene in the molecular structure, protonation of the nitrogen atom of which leads to a significant blueshift and an increase in quantum yield. On the contrary, when the ethynyl module is grafted on the 4‐position, narrow, structured, symmetrical absorption/emission bands are observed

  提出了一系列基于2-（2'-羟苯基）苯并恶唑（HBO）核的13种发光四面体硼酸盐配合物。它们的合成包括通过Sonogashira交叉偶联反应掺入乙炔基片段，其目的是扩展缀合并因此使它们的发射波长发生红移。为了比较它们的光物理性质，研究了在HBO核心的酚盐侧的3、4或5位取代的不同区域异构体。通过溶液和固态中的X射线衍射和NMR，UV / Vis以及发射光谱对络合物进行表征。在所有情况下，与硼的络合都会导致影响其光物理性质的供体-受体特性。具有3个或5个取代片段的复合物显示出轻微到明显的内部电荷转移（ICT），对-二丁基氨基苯基乙炔在分子结构中的氮原子质子化导致明显的蓝移和量子产率的增加。相反，当乙炔基模块接枝在4位上时，会观察到窄的，结构化的，对称的吸收/发射带。此外，质子化对发射最大波长几乎没有影响的事实揭示了单重态的激发态衰减。与溶液相比，固态发射特性显示出红移，这可以解释为：π共轭体
• Preparation of Bodipy–ferrocene dyads and modulation of the singlet/triplet excited state of bodipy via electron transfer and triplet energy transfer
  作者：Xueyan Wu、Wenting Wu、Xiaoneng Cui、Jianzhang Zhao、Mingbo Wu

  DOI：10.1039/c5tc01222h

  日期：——

  Modulation of the singlet/triplet excited state of a fluorophore is becoming more important for molecular switches, molecular memory devices, chemical or biological sensors and controllable photodynamic therapy (PDT) etc. Boron-dipyrromethene (Bodipy)–ferrocene (Fc) dyads were prepared for reversible electrochemical switching of the singlet excited state (fluorescence), as well as the triplet excited

  对于分子开关，分子存储设备，化学或生物传感器以及可控光动力疗法（PDT）等，荧光团的单线态/三重态激发态的调制变得越来越重要。制备了硼二吡咯亚甲基（Bodipy）-二茂铁（Fc）二联体，用于Bodipy的单重激发态（荧光）和三重激发态的可逆电化学转换。使用稳态紫外可见吸收光谱，荧光，电化学表征，时间分辨荧光和纳秒瞬态吸收光谱学研究了二重体的光物理性质。由于光诱导的电子转移（PET），二倍体中Bodipy部分的荧光被显着淬灭。该结论得到PET的吉布斯自由能变化的电化学表征和计算的支持。我们证明了Bodipy部分的荧光可以通过Fc部分（Fc / Fc+）。此外，我们证明了Fc部分可有效淬灭Bodipy的三重激发态。PET和三重态-三重态-能量转移（TTET）这两种猝灭机制负责diiodoBodipy单元的三重态激发态的分子内和分子间猝灭。
• BODIPY–<i>ortho</i>-carborane–tetraphenylethylene triad: synthesis, characterization, and properties
  作者：Ilgın Nar、Armağan Atsay、Ali Buyruk、Hande Pekbelgin Karaoğlu、Ayfer Kalkan Burat、Esin Hamuryudan

  DOI：10.1039/c9nj00177h

  日期：——

  and BODIPY–o-carborane–tetraphenylethylene triad, were designed and synthesized. This molecular dyad and triad have been characterized by using various spectroscopic methods, including FT-IR, mass, UV-visible absorption and fluorescence emission spectroscopy, and one and two-dimensional homo- and hetero-correlated NMR spectroscopy. Photophysical properties, as well as solvatochromic and aggregation-induced

  设计并合成了两种新化合物，即BODIPY-四苯基乙烯二元化合物和BODIPY-邻-甲碳烷-四苯基乙烯三元化合物。通过使用各种光谱学方法（包括FT-IR，质谱，UV-可见吸收和荧光发射光谱法以及一维和二维均相和异相相关的NMR光谱）对这种分子二重体和三重体进行了表征。已经研究了光物理性质以及溶剂致变色和聚集诱导的发射（AIE）行为。单晶X射线衍射分析清楚地揭示了它们的结构，并为缺乏AIE特性提供了解释。氧化还原特性表明，一个ö-碳硼烷的添加增加了还原电势并将氧化电势转移到正位。
• Simultaneous Detection of Carbon Monoxide and Viscosity Changes in Cells
  作者：Jonathan A. Robson、Markéta Kubánková、Tamzin Bond、Rian A. Hendley、Andrew J. P. White、Marina K. Kuimova、James D. E. T. Wilton‐Ely

  DOI：10.1002/anie.202008224

  日期：2020.11.23

  ruthenium(II) vinyl probes allows the rapid, selective and sensitive detection of endogenous carbon monoxide (CO) in live mammalian cells under normoxic and hypoxic conditions. Uniquely, these probes incorporate a viscosity‐sensitive BODIPY fluorophore that allows the measurement of microscopic viscosity in live cells via fluorescence lifetime imaging microscopy (FLIM) while also monitoring CO levels. This

  坚固耐用，无毒，与水相容的钌（II）乙烯基探针的新系列，可在常氧和低氧条件下快速，选择性和灵敏地检测活哺乳动物细胞中的内源性一氧化碳（CO）。独特地，这些探针结合了对粘度敏感的BODIPY荧光团，可以通过荧光寿命成像显微镜（FLIM）测量活细胞的微观粘度，同时还可以监测CO水平。这是探针的第一个示例，该探针可同时检测活细胞细胞器中的CO和微小的粘度变化。
• 3- and 5-Functionalized BODIPYs via the Liebeskind-Srogl reaction
  作者：Junyan Han、Oswaldo Gonzalez、Angelica Aguilar-Aguilar、Eduardo Peña-Cabrera、Kevin Burgess

  DOI：10.1039/b818390b

  日期：——

  Chemoselective cross-coupling reactions were demonstrated for C–S bonds in the BODIPY dyes 1 and 4, and similar reactions were applied to make the two-dye cassette system 11.

  展现了用于BODIPY染料1和4中C–S键的化学选择性交叉耦合反应，类似反应也应用于制备双染料盒系统11。