succinimide-N-sulfonic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: succinimide-N-sulfonic acid
• 英文别名: n-Hydrosulfosuccinimide；2,5-dioxopyrrolidine-1-sulfonic acid
• 化学式: C₄H₅NO₅S
• 分子量: 179.153
• InChiKey: CAHMGWYMQPWRSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  succinimide-N-sulfonic acid 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到succinimidinium N-sulfonic acid hydrogen sulfate
  参考文献：
  名称：

  琥珀酰亚胺N-磺酸硫酸氢盐为新型离子液体催化剂高效合成2 H-吲唑并[2,1-b]酞嗪-三酮衍生物

  摘要：

  琥珀酰亚胺N-磺酸硫酸氢盐被制备为新型离子液体，并通过多种技术进行表征，包括FT-IR，1 H和13 C NMR，SEM，质谱法以及哈米特酸度函数。鉴定后，该试剂用作2 H-吲哚并[ 2,1 - b ]邻苯二甲腈-三酮衍生物的多组分合成的有效催化剂。简单的后处理，温和的反应条件，优异的收率和相对较短的反应时间是该方案的显着优势。另外，该离子液体可以循环使用几次而其催化活性没有明显降低。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2015.09.014
• 作为产物：
  描述：

  丁二酰亚胺 在 氯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 succinimide-N-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones catalyzed by succinimide-N-sulfonic acid as a mild and efficient catalyst

  摘要：

  开发了一种简便、绿色且环境友好的方法，用于使用催化量的琥珀酰亚胺-N-磺酸通过2-氨基苯甲酰胺与醛的环化缩合合成2,3-二氢-2-苯基喹唑啉-4(1H)-酮。当前的方法具有多个优点，如高产率、简单操作、低成本、短反应时间、温和的反应条件以及使用可重复利用的催化剂。

  DOI：

  10.1007/s11164-013-1447-y
• 作为试剂：
  描述：

  乙酸酐 、 4-甲氧基苄醇 在 succinimide-N-sulfonic acid 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.08h， 以95%的产率得到4-甲氧基苄基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  用于无溶剂乙酰化反应的琥珀酰亚胺-N-磺酸催化剂

  摘要：

  摘要 在室温、无溶剂条件下，少量的琥珀酰亚胺-N-磺酸可有效催化多种醇类、酚类、硫醇类、胺类和醛类与乙酸酐的乙酰化反应。该催化剂具有收率高、反应时间短等优点，反应可以大规模进行，具有潜在的工业应用价值。

  DOI：

  10.1016/s1872-2067(11)60499-3

文献信息

• Succinimidinium N-sulfonic acid hydrogen sulfate as an efficient ionic liquid catalyst for the synthesis of 5-arylmethylene-pyrimidine-2,4,6-trione and pyrano[2,3-d]pyrimidinone derivatives
  作者：Masoumeh Abedini、Farhad Shirini、Javad Mohammad-Alinejad Omran、Mohadeseh Seddighi、Omid Goli-Jolodar

  DOI：10.1007/s11164-015-2289-6

  日期：2016.5

  ([SuSA-H]HSO4) as a new ionic liquid is prepared and characterized using a variety of techniques, including infrared spectra (FT-IR), 1H and 13C NMR, scanning electron microscopy, a mass spectra method, as well as by Hammett acidity function. The prepared reagent is efficiently able to catalyze the preparation of 5-arylmethylene-pyrimidine-2,4,6-triones via the condensation of aldehydes and barbituric acid

  使用多种技术制备并表征了琥珀酰亚胺 N- 磺酸硫酸氢盐（[SuSA-H] HSO 4），并使用多种技术进行了表征，包括红外光谱（FT-IR），1 H和13 C NMR，扫描电子显微镜，质谱方法以及Hammett酸度函数。通过醛和巴比妥酸的缩合，所制备的试剂能够有效地催化5-芳基亚甲基-嘧啶-2,4,6-三酮的制备。进一步的研究表明，醛与巴比妥酸和丙二腈的缩合反应生成吡喃并[2,3- d 在该试剂的存在下，也可以有效地促进]嘧啶酮衍生物。本发明的方法具有几个优点，包括易于制备和处理催化剂，简单和容易的后处理，短的反应时间，产物的高产率和催化剂的可回收性。
• Succinimide-<i>N</i>-Sulfonic Acid: A Mild, Efficient, and Reusable Catalyst for the Chemoselective Trimethylsilylation of Alcohols and Phenols
  作者：F. Shirini、N. Ghaffari Khaligh

  DOI：10.1080/10426507.2011.602377

  日期：2011.11.1
• Succinimide sulfonic acid (SuSA): an efficient and recyclable catalyst for the chemoselective N-Boc protection of amines
  作者：Farhad Shirini、Nader Ghaffari Khaligh

  DOI：10.1007/s00706-011-0612-5

  日期：2012.4

  Succinimide sulfonic acid (SuSA) as a stable reagent is easily prepared by the reaction of succinimide with neat chlorosulfonic acid. This compound is able to catalyze the chemoselective conversion of amines to their corresponding N-Boc protected derivatives with (Boc)(2)O. All reactions were performed under mild conditions, giving the desired products in good to high yields.