methyl 5,7-di-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: methyl 5,7-di-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-4-carboxylate
• 英文别名: Methyl 5,7-dihydroxy-2-oxochromene-4-carboxylate；methyl 5,7-dihydroxy-2-oxochromene-4-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₈O₆
• 分子量: 236.181
• InChiKey: YBSVOMQFDWQSNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 、 丁炔二酸二甲酯 在 copper(II) oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 5,7-di-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  香豆素衍生物抑制β-乳球蛋白的聚集

  摘要：

  小分子通过非共价相互作用与蛋白质的结合主要取决于其大小和电子环境。这种结合可以改变三维蛋白质结构的稳定性，有时可能会使其不稳定，从而加速或抑制蛋白质聚集。香豆素是一种广泛使用的荧光染料，具有多种生物应用。香豆素部分不同位置的不同取代基（给电子和吸电子）可以影响其分子体积、物理和化学性质。在这里，我们通过多光谱方法研究了香豆素的此类取代基对模型蛋白β-乳球蛋白（β-lg）聚集的影响。研究发现，带有8个羟基的香豆素甲酯可以抑制β-Ig聚集。该化合物可以结合β-乳球蛋白的疏水位点，并通过形成氢键和疏水相互作用来稳定特定的蛋白质构象。因此，正确设计的化合物可以通过蛋白质-小分子相互作用来抑制蛋白质-蛋白质相互作用。其他香豆素化合物也能有效防止 β-Ig 的热聚集。

  DOI：

  10.1039/d2ra01029a

文献信息

• Copper oxide catalyzed domino process for the synthesis of substituted 2H-pyran-2-ones and polyhydroxy coumarin derivatives
  作者：Utpal Kayal、Rajiv Karmakar、Dipanwita Banerjee、Gourhari Maiti

  DOI：10.1016/j.tet.2014.07.032

  日期：2014.9