6-(1H-pyrazol-1-yl)pyrimidin-4-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-(1H-pyrazol-1-yl)pyrimidin-4-amine
• 英文别名: 6-pyrazol-1-ylpyrimidin-4-amine
• 化学式: C₇H₇N₅
• 分子量: 161.166
• InChiKey: WAQXCJDLNSZZSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰酸丙酯 、 6-(1H-pyrazol-1-yl)pyrimidin-4-amine 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 以74%的产率得到3-propyl-1-[6-(1H-pyrazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]thiourea
  参考文献：
  名称：

  Development of Multifunctional Pyrimidinylthiourea Derivatives as Potential Anti-Alzheimer Agents

  摘要：

  Starting from a screening-hit compound, via structure modifications and optimizations, a series of nonfused and nonassembly pyrimidinylthiourea derivatives (2-5) was designed, synthesized, and evaluated as novel multifunctional agents against Alzheimer's disease. Biological activity results demonstrated that compounds 5r and 5t exhibited potent inhibition and excellent selectivity toward acetylcholinesterase (AChE, Sr, IC50 = 0.204 mu M, SI > 196; St, IC50 = 0.067 mu M, SI > 597), specific metal-chelating ability, significant antioxidant effects, modulation of metal-induced A beta aggregation, inhibition of ROS production by copper redox cycle, low cytotoxicity, and moderate neuroprotection to human neuroblastoma SH-SY5Y cells. Moreover, compound Sr displayed appropriate blood brain barrier (BBB) permeability both in vitro and in vivo and could improve memory and cognitive function of, scopolamine-induced amnesia mice. The multifunctional profiles of Sr and its effectivity in AD mice highlight these structurally distinct pyrimidinylthiourea derivatives as prospective prototypes in the research of innovative multifunctional drugs for Alzheimer's disease.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00636
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-6-(1H-吡唑-1-基)嘧啶 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 30.0h， 以92%的产率得到6-(1H-pyrazol-1-yl)pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cytoprotective Antiulcer Activity of 2- or 4-(lH-Pyrazol-1-yl)pyrimidine Derivatives Related to Mepirizole and Dulcerozine.

  摘要：

  (1H-吡唑-1-基)、(1H-咪唑-1-基)和(1H-1, 2, 4-三唑-1-基)嘧啶的衍生物被合成并评估其细胞保护的抗溃疡活性。其中，4-甲氧基-6-甲基-2-(1H-吡唑-1-基)嘧啶（18）显示出对盐酸-乙醇诱导和水浸应激诱导的溃疡具有强效的抑制作用，并且急性毒性低。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1700

文献信息

• 取代嘧啶脲类化合物及其用途
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN105418592B

  公开（公告）日：2018-02-16

  本发明涉及一种取代嘧啶脲类化合物及其用途。所述取代嘧啶脲类化合物为式I所示化合物(具体结构请见说明书或权利要求书)、或其立体异构体或药学上可接受的盐。体外活性测试表明：本发明公开的取代嘧啶脲类化合物具有胆碱酯酶抑制活性、螯合金属离子、抑制金属离子诱导的自由基产生和抑制金属离子诱导的Aβ聚集等性能。因此，本发明提供的取代嘧啶脲类化合物有望被用于制备治疗和/或预防阿尔茨海默病药物。
• [EN] QUINUCLIDINE COMPOUNDS AS ALPHA-7 NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] COMPOSÉ DE QUINUCLIDINE COMME LIGANDS DU RÉCEPTEUR NICOTINIQUE ALPHA-7 DE L'ACÉTYLCHOLINE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2011053292A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  The disclosure provides compounds of formula I, including their salts, as well as compositions and methods of using the compounds. The compounds are ligands for the nicotinic 7 receptor and may be useful for the treatment of various disorders of the central nervous system, especially affective and neurodegenerative disorders.

  该披露提供了公式I的化合物，包括它们的盐，以及使用这些化合物的组合物和方法。这些化合物是烟碱7受体的配体，可能对治疗中枢神经系统的各种紊乱，特别是情感和神经退行性疾病有用。
• [EN] SUBSTITUTED 6-(1H-PYRAZOL-1-YL)PYRIMIDIN-4-AMINE DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 6- (1H-PYRAZOL-1-YL) PYRIMIDIN-4-AMINE SUBSTITUÉS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2018069222A1

  公开（公告）日：2018-04-19

  The present invention covers substituted 6-(1H-pyrazol-1-yl)pyrimidin-4-amine compounds of general formula (I) as described and defined herein, methods of preparing said compounds, intermediate compounds useful for preparing said compounds, pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds, and the use of said compounds for manufacturing pharmaceutical compositions for the treatment or prophylaxis of diseases, in particular for the treatment and/or prophylaxis of cardiovascular and renal diseases, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明涵盖了通式（I）所述和定义的取代6-(1H-吡唑-1-基)嘧啶-4-胺化合物，以及制备该化合物的方法，用于制备该化合物的有用中间体化合物，包含该化合物的药物组合物和组合物，以及利用该化合物制造用于治疗或预防疾病的药物组合物，特别是用作唯一活性成分或与其他活性成分组合使用，用于治疗和/或预防心血管和肾脏疾病。
• Pyrimidine derivatives
  申请人：Nissin Shokuhin Kabushiki Kaisha

  公开号：US04849424A1

  公开（公告）日：1989-07-18

  The present invention relates to novel pyrimidine derivatives of the general formula ##STR1## wherein R.sup.1 represents a pyrazolyl, imidazolyl, or triazolyl group, R.sup.2 represents hydrogen atom or lower alkyl group, R.sup.3 represents a halo, amino, lower alkoxy, pyrazolyl, imidazolyl, triazolyl, piperidinyl, or aryloxy group, one of X or Y represents N and the other of X or Y represents CH, and the salts thereof. These derivatives may be used in the treatment of peptic ulcer disease.

  本发明涉及一种通式为##STR1##的新型嘧啶衍生物，其中R.sup.1代表吡唑基、咪唑基或三唑基，R.sup.2代表氢原子或较低的烷基基团，R.sup.3代表卤素、氨基、较低的烷氧基、吡唑基、咪唑基、三唑基、哌啶基或芳基氧基，X或Y中的一个代表N，另一个代表CH，以及其盐。这些衍生物可用于治疗消化性溃疡病。
• Synthesis and Cytoprotective Antiulcer Activity of 2- or 4-(lH-Pyrazol-1-yl)pyrimidine Derivatives Related to Mepirizole and Dulcerozine.
  作者：Masazumi IKEDA、Kazumi MARUYAMA、Youichi NOBUHARA、Toshihiro YAMADA、Susumu OKABE

  DOI：10.1248/cpb.44.1700

  日期：——

  (1H-Pyrazol-1-yl)-, (1H-imidazol-1-yl)-, and (1H-1, 2, 4-triazol-1-yl)phrimidines were prepared and evaluated for cytoprotective antiulcer activity. Among them, 4-methoxy-6-methyl-2-(1H-pyrazol-1-yl)pyrimidine (18) showed potent inhibition of the HCl-ethanol-induced and water-immersion stress-induced ulcers in rats, as well as low acute toxicity.

  (1H-吡唑-1-基)、(1H-咪唑-1-基)和(1H-1, 2, 4-三唑-1-基)嘧啶的衍生物被合成并评估其细胞保护的抗溃疡活性。其中，4-甲氧基-6-甲基-2-(1H-吡唑-1-基)嘧啶（18）显示出对盐酸-乙醇诱导和水浸应激诱导的溃疡具有强效的抑制作用，并且急性毒性低。