1,3,5-triisopropoxybenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,3,5-triisopropoxybenzene
• 英文别名: Phloroglucinol triisopropylether；1,3,5-tri(propan-2-yloxy)benzene
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: FHDMNGPXMOLTNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-triisopropoxybenzene 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2,4,6-triisopropoxy-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  PHOSPHORUS-CONTAINING CATALYSTS

  摘要：

  该发明提供了一般结构I的化合物：（Ar1—Ar2—Ar3-E-P（=D）R2-）nMmXnLn″。在这个结构中： •Ar1，Ar2和Ar3是芳香族基团，其中：—Ar1和Ar3在Ar2上呈1,3关系，—Ar1，Ar2和Ar3中的每一个可选地包括一个或多个环取代基，其化学式为YR′r，其中每个Y独立地不存在或为O、S、B、N或Si，每个R′独立地为H、卤素、烷基、环烷基、芳基或杂芳基，r为1、2或3，其中如果Y不存在或为O或S，则r为1，如果Y为B或N，则r为2，如果Y为Si，则r为3，—Ar1，Ar2和Ar3分别独立地为碳环或杂环，每个分别独立地为单环、双环或多环，每个Ar1，Ar2和Ar3的每个环独立地具有5、6或7个环原子； •E不存在或从O、S、NR″、SiR″2、AsR″2和CR″2组成的群体中选择； •M是络合金属； •X从H、F、Br、Cl、I、OTf、dba（双苯亚乙酮）、OC（═O）CF3和OAc组成的群体中选择； •L从PR″2、NR″2、OR″、SR″、SiR″3、AsR″3、烯烃、炔烃、芳基和杂芳基组成的群体中选择，所述的每个烯烃、炔烃、芳基和杂芳基可选地被取代，例如用一个或多个卤素和/或如本文所定义的一个或多个R基取代； •每个R独立地为烷基、环烷基、杂环烷基、杂环烷基、芳基或-、杂芳基； •D不存在或为═S或—O或—Z-连接-Z—，其中每个Z独立地为O或NH或N-烷基，连接体为长度为2-5个碳原子的烷基链； •每个R″独立地为H、烷基、环烷基、杂环烷基、芳基或杂芳基，除H外的每个均可选地被取代，或R″2为—Z-连接-Z—如上所定义；和 •m为0或1或2；其中如果m为0，n为1，n′和n″为0且--不存在；如果m为1或2，n为1或2，n′和n″为整数，使得M的配位球填满，并且D不存在。

  公开号：

  US20160207034A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-triisopropoxybenzoic acid 在 sodium persulfate 、 乙醇 作用下， 反应 18.0h， 以80%的产率得到1,3,5-triisopropoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  温和条件下富电子芳族酸的无过渡金属原脱羧

  摘要：

  描述了一种温和而实用的方法，该方法使用易于获得且安全的过硫酸钠作为引发剂来进行芳族酸的无过渡金属的原脱羧。这种环境友好的脱羧方法是在60°C的乙醇中进行的，可以轻松按比例放大至克级，收率也很高。特别地，通过向反应体系中添加相应的卤化试剂来实现脱羧和卤化的串联反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.10.036

文献信息

• Metal-Free, Initiator-Free Graphene Oxide-Catalyzed Trifluoromethylation of Arenes
  作者：Jingyu Zhang、Yun Yang、Jingxian Fang、Guo-Jun Deng、Hang Gong

  DOI：10.1002/asia.201700939

  日期：2017.10.5

  The direct C−H trifluoromethylation of arenes catalyzed by graphene oxide (GO) under safe conditions is described. This strategy is metal‐free, initiator‐free, safe, and scalable. It employs a readily available CF3 source and the reaction can be easily controlled to obtain a mono‐trifluorinated product. This method opens a new avenue for GO‐catalyzed chemistry.

  描述了在安全条件下氧化石墨烯（GO）催化的芳烃直接CHH三氟甲基化。该策略无金属，无引发剂，安全且可扩展。它使用了现成的CF 3源，可以轻松控制反应以获得单三氟化产物。该方法为GO催化化学开辟了一条新途径。
• Cross-Dehydrogenative-Coupling of Alkoxybenzenes with Toluenes: Copper(II) Halide Mediated Tandem Halo/Benzylation of Arenes
  作者：Thomas E. Storr、Christopher J. Teskey、Michael F. Greaney

  DOI：10.1002/chem.201603783

  日期：2016.12.12

  with concomitant halogenation is reported. Conditions employed were the use of stoichiometric copper halide salts and dialkylperoxides to afford a range of bromoalkoxydi‐ and triarylmethanes. Preliminary mechanistic studies suggest that the in situ production of haloarenes (or dihaloarenes) followed by a copper‐mediated coupling of a benzylic radical is operational.

  据报道，烷氧基苯与甲苯发生交叉脱氢偶联并伴有卤化反应。使用的条件是使用化学计量的卤化铜盐和二烷基过氧化物来提供一系列溴代烷氧基二和三芳基甲烷。初步的机理研究表明，卤代芳烃（或二卤代芳烃）的原位生产，随后是铜介导的苄基自由基的偶联，是可行的。
• Dirhodium(<scp>ii</scp>)-catalyzed <i>ortho</i> C–H amination of sterically congested <i>N</i>,<i>N</i>-dialkylanilines
  作者：Motoki Ito、Tomoya Nakagawa、Kazuhiro Higuchi、Shigeo Sugiyama

  DOI：10.1039/c8ob01974f

  日期：——

  Dirhodium(II)-catalyzed ortho C–H amination of N,N-dialkylanilines has been developed. Sterically congested 1,2-diaminobenzenes were obtained in high yields with excellent chemo- and regioselectivities from para-substituted anilines and even from para-unsubstituted anilines. The ortho selectivity observed was rationalized in terms of the interaction between the dialkylamino group and a Rh(II)–nitrene

  已经开发了Dirhodium（II）催化的N，N-二烷基苯胺的邻位C–H胺化反应。从对位取代的苯胺乃至对位未取代的苯胺，以高收率获得立体拥挤的1,2-二氨基苯，具有优异的化学和区域选择性。观察到的邻位选择性根据二烷基氨基基团与Rh（II）-丁二烯中间体之间的相互作用而合理化。
• Palladium catalysed cross-dehydrogenative-coupling of 1,3,5-trialkoxybenzenes with simple arenes
  作者：Thomas E. Storr、Faridah Namata、Michael F. Greaney

  DOI：10.1039/c4cc06271j

  日期：——

  The cross-dehydrogenative coupling of two arene C–H positions is reported, generating multi-ortho-substituted biaryls under Pd catalysis.

  报道了通过Pd催化，在两个芳烃C-H位置进行交叉脱氢偶联反应，生成多取代的双芳基化合物。
• Process for the preparation of phloroglucinol
  申请人：Akzona Incorporated

  公开号：US04296260A1

  公开（公告）日：1981-10-20

  A process for the preparation of phloroglucinol is disclosed. The process comprises reacting hexachlorobenzene with sodium propylate or sodium isopropylate, in a molar ratio of from about 1:3 to about 1:20, in an aprotic solvent, at a temperature from about 50 to about 250.degree. C., to form trichlorophloroglucinol tripropylether, or trichlorophloroglucinol triisopropylether. The latter compounds are dechlorinated to form phloroglucinol tripropylether or phloroglucinol triisopropylether, with the use of metallic sodium, and subsequently hydrolyzed to form phloroglucinol.

  公开了制备邻苯三酚的过程。该过程包括在无极性溶剂中，将六氯苯与丙基钠或异丙基钠反应，摩尔比为约1:3至约1:20，反应温度为约50至约250°C，形成三氯邻苯三酚三丙基醚或三氯邻苯三酚三异丙基醚。后者化合物经过脱氯作用，使用金属钠形成邻苯三酚三丙基醚或邻苯三酚三异丙基醚，随后水解形成邻苯三酚。