2-(2-phenyl-1H-benzimidazol-1-yl)acetohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(2-phenyl-1H-benzimidazol-1-yl)acetohydrazide
• 英文别名: 2-(2-Phenylbenzimidazol-1-yl)acetohydrazide
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄O
• 分子量: 266.302
• InChiKey: GTOMDBLVTVOWMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-phenyl-1H-benzimidazol-1-yl)acetohydrazide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-methyl-5-[(2-phenyl-1H-benzimidazol-1-yl)methyl]-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑衍生物作为潜在EGFR抑制剂的设计，合成和对接研究

  摘要：

  在这项研究中，设计并合成了一系列带有硫代氨基脲链或三唑和噻二唑环的苯并咪唑。化合物5c的晶体和分子结构已经通过单晶X射线晶体学分析表征。将合成化合物的EGFR激酶抑制能力与厄洛替尼进行了体外比较，大多数化合物表现出显着的活性。还对选定的化合物进行了细胞培养研究，发现12b是活性最高的化合物。要了解合成的苯并咪唑的结合方式，需要三种化合物（12b，16、16c根据它们的激酶抑制剂效能和细胞培养研究，选择）并将其置于EGFR酪氨酸激酶的结合位点。对接研究表明，化合物12b与结合口袋处的LYS721和THR830残基显示出两个氢键的相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.04.012
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基苯并咪唑 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(2-phenyl-1H-benzimidazol-1-yl)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  一些带有氨基硫脲、三唑和噻二唑的新苯并咪唑衍生物的合成、分子对接、计算机 ADME 和 EGFR 激酶抑制剂活性研究

  摘要：

  表皮生长因子受体（EGFR）是抗癌化合物开发的重要靶点之一，是ErbB受体酪氨酸激酶受体家族的成员，在实体瘤中高度表达。抑制EGFR对于癌症治疗以抑制表达EGFR的肿瘤细胞的进展和生长很重要。靶向 EGFR 的药物是治疗各种癌症的成功药物，特别是结肠直肠癌、头癌、颈癌、肺癌和乳腺癌。本研究旨在设计一些与EGFR激酶相互作用的新型苯并咪唑类化合物，合成和分析这些化合物，并评价它们的体外生物学活性。为了达到目标化合物，通过使酰肼与异硫氰酸烷基酯反应，形成氨基硫脲，然后用浓硫酸或氢氧化钠、噻二唑或三唑衍生物环化这些化合物。研究结果共获得了 38 个新的苯并咪唑衍生物，并通过元素分析、质量、1 H 和13 C NMR 光谱。此外，化合物4c的结构已通过 X 射线晶体学得到证实。还对合成的化合物进行了分子对接研究，选择了一些具有高对接分数的分子，并测试了 EGFR 激酶抑制剂的特性。在测试的化合物中，确定活性最高的化合物是12a，它在

  DOI：

  10.1002/jhet.4431

文献信息

• Identification of a Novel Series of<i>N</i>-Phenyl-5-[(2-phenylbenzimidazol-1-yl)methyl]-1,3,4-oxadiazol-2-amines as Potent Antioxidants and Radical Scavengers
  作者：Gulgun Ayhan-Kilcigil、Canan Kuş、Tülay Çoban、Elcin D. Özdamar、Benay Can-Eke

  DOI：10.1002/ardp.201300324

  日期：2014.4

  In this study, some novel 5‐[[2‐(phenyl/p‐chlorophenyl)‐benzimidazol‐1‐yl]‐methyl]‐N‐substituted phenyl‐1,3,4‐oxadiazol‐2‐amine derivatives (28–45) with an oxadiazole ring were synthesized. The antioxidant properties and radical scavenging activities of the compounds were investigated employing various in vitro systems: hepatic microsomal NADPH‐dependent inhibition of lipid peroxidation levels, scavenging

  在这项研究中，一些新的 5-[[2-(苯基/对氯苯基)-苯并咪唑-1-基]-甲基]-N-取代的苯基-1,3,4-恶二唑-2-胺衍生物 (28- 45) 合成了一个恶二唑环。使用各种体外系统研究了化合物的抗氧化特性和自由基清除活性：肝脏微粒体 NADPH 依赖性抑制脂质过氧化水平、清除 DPPH 自由基和抑制微粒体乙氧基试卤灵 O-脱乙基酶活性 (EROD)。与 BHT (90%) 相比，发现化合物 34 和 41 是 DPPH 自由基的良好清除剂（76% 和 84%）。发现几乎所有检测的化合物都对微粒体 EROD 活性具有良好的抑制作用。此外，在微粒体 EROD 活性方面​​，32 和 41 是比咖啡因（85%）更活跃的类似物（97% 和 98%）。
• Synthesis and antioxidant properties of novel N-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine and 4-methyl-2H-1,2,4-triazole-3(4H)-thione derivatives of benzimidazole class
  作者：Canan Kuş、Gülgün Ayhan-Kılcıgil、Süheyla Özbey、F. Betül Kaynak、Melek Kaya、Tülay Çoban、Benay Can-Eke

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.02.077

  日期：2008.4

  N-methyl-1,3,4-thiadiazol- 2-amines (17b-20b), and 5-[(2-(substitutedphenyl)-1H-benzimidazol-1-yl)methyl-4-methyl-2H-1,2,4-triazole- 3(4H)-thiones (16c-20c) were synthesized and tested for antioxidant properties by using various in vitro systems. Compounds 16a-20a were found to be a good scavenger of DPPH radical (IC(50), 26 microM; IC(50), 30 microM; IC(50), 43 microM; IC(50), 55 microM; IC(50), 74

  一些新型的1-甲基-4-（2-（2-（2-取代苯基-1H-苯并咪唑-1-基）乙酰基）硫代氨基脲（16a-20a），5-[（2-（取代苯基）-1H-苯并咪唑-1-基）]]]-N-甲基-1,3,4-噻二唑-2-胺（17b-20b）和5-[（2-（取代苯基）-1H-苯并咪唑-1-基）甲基-4-甲基-合成了2H-1,2,4-三唑-3（4H）-硫酮（16c-20c），并使用各种体外系统测试了其抗氧化性能。发现化合物16a-20a是DPPH自由基的良好清除剂（IC（50），26 microM; IC（50），30 microM; IC（50），43 microM; IC（50），55 microM; IC（50 ），分别为74 microM）和BHT（IC（50），54 microM）。在超氧化物自由基上找不到值得注意的结果。化合物19b是最活泼的衍生物，在10（-3）M浓度下抑制了轻微的脂质过氧化作用（28％）。
• Synthesis and Antioxidant Capacities of Some New Benzimidazole Derivatives
  作者：Gülgün Ayhan-Kılcıgil、Canan Kus、Elçin D. Özdamar、Benay Can-Eke、Mümtaz Iscan

  DOI：10.1002/ardp.200700088

  日期：2007.11

  In this study, we prepared some new oxadiazolyl benzimidazole derivatives and investigated their antioxidant properties by determination of microsomal NADPH‐dependent inhibition of lipid peroxidation levels (LP assay) and microsomal ethoxyresorufin O‐deethylase activity (EROD assay). Some of these compounds 20, 23 had slightly inhibitory effects (28%) on the lipid peroxidation levels at 10–3 M concentration

  在这项研究中，我们制备了一些新的恶二唑基苯并咪唑衍生物，并通过测定微粒体 NADPH 依赖性脂质过氧化水平抑制（LP 测定）和微粒体乙氧基试卤灵 O-脱乙基酶活性（EROD 测定）来研究它们的抗氧化性能。这些化合物 20、23 中的一些在低于标准 BHT (65%) 的 10-3 M 浓度下对脂质过氧化水平具有轻微的抑制作用 (28%)。5- [2- (Phenyl)-benzimidazol-1-yl-methyl]-2-mercapto-[1,3,4]-oxadiazole 16 被发现比咖啡因对乙氧基试卤灵 O-脱乙基酶的活性更强，IC50值 2.0 6 10-4 M。
• Design and One-Pot and Microwave-Assisted Synthesis of 2-Amino/5-Aryl-1,3,4-oxadiazoles Bearing a Benzimidazole Moiety as Antioxidants
  作者：İlgar Kerimov、Gülgün Ayhan-Kılcıgil、Elçin Deniz Özdamar、Benay Can-Eke、Tülay Çoban、Süheyla Özbey、Canan Kazak

  DOI：10.1002/ardp.201100440

  日期：2012.7

  In this study, two new series of 2‐amino‐1,3,4‐oxadiazoles and 5‐aryl‐1,3,4‐oxadiazoles carrying a benzimidazole moiety were synthesized. The antioxidant properties of these compounds were investigated in vitro by the determination of the microsomal NADPH‐dependent inhibition of lipid peroxidation levels (LP), the microsomal ethoxyresorufin O‐deethylase activity (EROD), and DPPH radical scavenger effects

  在这项研究中，合成了两个新系列的带有苯并咪唑部分的 2-氨基-1,3,4-恶二唑和 5-芳基-1,3,4-恶二唑。通过测定微粒体 NADPH 依赖性脂质过氧化水平 (LP) 抑制、微粒体乙氧基试卤灵 O-脱乙基酶活性 (EROD) 和 DPPH 自由基清除剂效应，在体外研究了这些化合物的抗氧化特性。在测试的化合物中，2-[(2-(4-氯苯基)-1H-苯并[d]咪唑-1-基)甲基]-5-(4-氟苯基)-1,3,4-恶二唑 (9)被发现是所有三个体外系统中活性最强的化合物。
• New series of fused pyrazolopyridines: Synthesis, molecular modeling, antimicrobial, antiquorum-sensing and antitumor activities
  作者：N.S. El-Gohary、S.S. Hawas、M.T. Gabr、M.I. Shaaban、M.B. El-Ashmawy

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103109

  日期：2019.11

  New series of fused pyrazolopyridines were prepared and assessed for antimicrobial, antiquorum-sensing and antitumor activities. Antimicrobial evaluation toward selected Gram-positive bacteria, Gram-negative bacteria and fungi indicated that 5-phenylpyrazolopyridotriazinone 4a has good and broad-spectrum antimicrobial activity. In addition, 5-(4-chlorophenyl)pyrazolopyridotriazinone 4b and 5-(4-(d

  制备了新的稠合吡唑并吡啶系列，并评估了其抗微生物，抗群体感应和抗肿瘤活性。对选定的革兰氏阳性细菌，革兰氏阴性细菌和真菌的抗菌评估表明，5-苯基吡唑并吡咯并三嗪酮4a具有良好的广谱抗菌活性。此外，5-（4-氯苯基）吡唑并吡啶并三嗪酮4b和5-（4-（二甲基氨基）苯基）吡唑并吡啶并三嗪酮4c对选定的革兰氏阳性菌和烟曲霉显示出良好的活性，而5-氨基-4-苯基吡唑并吡啶并嘧啶6a显示出良好的活性。对蜡状芽孢杆菌和铜绿假单胞菌有良好的活性。此外，6-氨基-5-亚氨基-4-苯基吡唑并吡啶并嘧啶7a和6-氨基-4-（4-氯苯基）-5-亚氨基吡唑并吡啶并嘧啶7b对被测革兰氏阴性细菌和真菌具有良好的活性，而对革兰氏阴性细菌的活性中等。阳性细菌。安帝传感筛选过C.堇色图示了图4a，图6a和图7a-c具有很强的活性。对HepG2，HCT-116和MCF-7癌细胞的新衍生物的体外抗增殖评估表明，7a是对所有测试细胞系活性最高的类似物。同样地，3