calcium (3R,5R)-3,5-dihydroxy-7-[2-isopropyl-4,5-diphenyl-3-(phenylcarbamoyl)pyrrol-1-yl]heptanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: calcium (3R,5R)-3,5-dihydroxy-7-[2-isopropyl-4,5-diphenyl-3-(phenylcarbamoyl)pyrrol-1-yl]heptanoate
• 英文别名: atorvastatin calcium；calcium;(3R,5R)-7-[2,3-diphenyl-4-(phenylcarbamoyl)-5-propan-2-ylpyrrol-1-yl]-3,5-dihydroxyheptanoate
• 化学式: 2C₃₃H₃₅N₂O₅*Ca
• 分子量: 1119.38
• InChiKey: HBFCHKRJRYFUBH-CNZCJKERSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  calcium (3R,5R)-3,5-dihydroxy-7-[2-isopropyl-4,5-diphenyl-3-(phenylcarbamoyl)pyrrol-1-yl]heptanoate 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  抗高血脂药物阿托伐他汀钙与碘、氯苯胺和 DDQ 的电荷转移复合物的合成、表征、生物学和 DFT 研究

  摘要：

  抗高血脂药物的极彩色电荷转移复合物 （CTC），阿托伐他汀钙 （ATC） 作为电子供体，电子受体，即碘作为σ受体，2,3,4,6-四氯-1,4-苯醌（氯苯胺，CHL），2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 （DDQ） 作为π受体已被探索。元素分析、热分析、FTIR 光谱、拉曼光谱、NMR 光谱和质谱技术用于解释合成的 ATC-CTC 的化学机制。已经发现，配合物的化学计量在 ATC-碘中为 1：1 比例，在 ATC-CHL 中为 1：2 比例;ATC-DDQ 的。元素和质量分析证实了上述 ATC-CTC 的比率，分别为 [（ATC）I]I3、[（ATC）（CHL）2] 和 [（ATC）（DDQ）2]。还针对各种细菌菌株测试了形成的 ATC-CTCs 的生物活性。此外，在 HF/6-311G** 水平进行标题化合物的前沿分子轨道 （FMO），以显示有利的反应趋势和亲电和亲核攻击的最佳位点。采用天然键轨道

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2021.117862
• 作为产物：
  描述：

  (betaR,deltaR)-beta,delta-二羟基-2-异丙基-4,5-二苯基-3-[(苯基氨基)羰基]-1H-吡咯-1-庚酸 在 sodium hydroxide 、 calcium acetate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.0h， 以0.54 g的产率得到calcium (3R,5R)-3,5-dihydroxy-7-[2-isopropyl-4,5-diphenyl-3-(phenylcarbamoyl)pyrrol-1-yl]heptanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some Impurities and/or Degradation Products of Atorvastatin

  摘要：

  阐述了阿托伐他汀钙（3R,5R）-7-[2-(4-氟苯基)-5-异丙基-3-苯基-4-(苯基甲酰氨基)吡咯-1-基]-3,5-二羟基庚酸的一些杂质和/或降解产物的合成。这些包括其去氟类似物，相应的（3S,5S）-和（3S,5R）-对映体，阿托伐他汀内酯和一些其他潜在杂质。合成的化合物以及相应的中间体通过1H NMR、13C NMR和MS进行了表征。

  DOI：

  10.1135/cccc20080229