1,3,4,6-tetra-O-benzyl 2,5-O-methylene-L-mannitol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3,4,6-tetra-O-benzyl 2,5-O-methylene-L-mannitol
• 英文别名: 1,3,4,6-tetra-O-benzyl-2,5-O-methylene-L-mannitol；(4S,5S,6S,7S)-5,6-bis(phenylmethoxy)-4,7-bis(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxepane
• 化学式: C₃₅H₃₈O₆
• 分子量: 554.683
• InChiKey: TVYRAUNGLHQDMS-BBACVFHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-benzyl 2,5-O-methylene-L-mannitol 、 间苯三酚 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 生成 1,3,4,6-tetra-O-benzyl-L-mannitol
  参考文献：
  名称：

  L-Sucrose and process for producing same

  摘要：

  L-蔗糖或β-L-果糖呋喃基α-L-葡萄糖苷-（I），是天然存在的D-蔗糖的对映体，不会在自然界中出现，已被合成并发现其具有甜味。L-蔗糖不太可能像D-蔗糖那样被代谢。在制备L-蔗糖的首选工艺中，关键步骤是将2,3,4,6-四-O-苄基-α-L-葡萄糖苷氯化物-（II）与1,3,4,6-四-O-苄基-L-果糖呋喃糖-（III）缩合。化合物II是从L-葡萄糖通过2,3,4,6-四-O-苄基-α-L-葡萄糖苷制备而来；而L-葡萄糖是通过硝基甲烷合成从L-阿拉伯糖得到的。化合物III是通过Jones试剂氧化1,3,4,6-四-O-苄基-L-甘露醇得到的，而1,3,4,6-四-O-苄基-L-甘露醇则是从L-甘露糖制备而来。化合物II和III的缩合产物经过催化脱苄基作用可得到L-蔗糖。

  公开号：

  US04207413A1

文献信息

• US4207413A
  申请人：——

  公开号：US4207413A

  公开（公告）日：1980-06-10
• US4209639A
  申请人：——

  公开号：US4209639A

  公开（公告）日：1980-06-24
• L-Sucrose and process for producing same
  申请人：Queen's University at Kingston

  公开号：US04207413A1

  公开（公告）日：1980-06-10

  L-sucrose or .beta.-L-fructofuranosyl .alpha.-L-glucopyranoside--(I), the enantiomer of naturally occuring D-sucrose, which does not appear in nature has been synthesized and has been found to be sweet. It is unlikely that L-sucrose is metabolized in the manner of D-sucrose. In a preferred process for producing L-sucrose the key step is the condensation of 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-.alpha.-L-glucopyranosyl chloride--(II) with 1,3,4,6-tetra-O-benzyl-L-fructofuranose--(III). Compound II is obtained from L-glucose by way of 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-.alpha.-L-glucopyranose; and L-glucose is prepared from L-arabinose by nitromethane synthesis. Compound III is obtained by oxidation, with Jones reagent, of 1,3,4,6-tetra-O-benzyl-L-mannitol which, in turn, is prepared from L-mannose. The condensation product of II and III is catalytically debenzylated to produce L-sucrose.

  L-蔗糖或β-L-果糖呋喃基α-L-葡萄糖苷-（I），是天然存在的D-蔗糖的对映体，不会在自然界中出现，已被合成并发现其具有甜味。L-蔗糖不太可能像D-蔗糖那样被代谢。在制备L-蔗糖的首选工艺中，关键步骤是将2,3,4,6-四-O-苄基-α-L-葡萄糖苷氯化物-（II）与1,3,4,6-四-O-苄基-L-果糖呋喃糖-（III）缩合。化合物II是从L-葡萄糖通过2,3,4,6-四-O-苄基-α-L-葡萄糖苷制备而来；而L-葡萄糖是通过硝基甲烷合成从L-阿拉伯糖得到的。化合物III是通过Jones试剂氧化1,3,4,6-四-O-苄基-L-甘露醇得到的，而1,3,4,6-四-O-苄基-L-甘露醇则是从L-甘露糖制备而来。化合物II和III的缩合产物经过催化脱苄基作用可得到L-蔗糖。