1,3-dihydroxychromeno[3,4-c]chromene-6,7-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dihydroxychromeno[3,4-c]chromene-6,7-dione
• 化学式: C₁₆H₈O₆
• 分子量: 296.236
• InChiKey: MMKSKWCSOKTARB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  100.88
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香豆素-3-羧酸 在 硫酸 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 、 cerium triflate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1,3-dihydroxychromeno[3,4-c]chromene-6,7-dione
  参考文献：
  名称：

  香豆素融合的香豆素：来自N，N-二甲基氨基和羟基的抗氧化剂故事

  摘要：

  通过与内酯中的C═C共享，两个香豆素骨架可以形成chromeno [3,4- c ] chromene-6,7-dione。本发明的目的是通过含有羟基和N，N-二甲基氨基作为官能团的六种合成化合物来探索香豆素融合的香豆素的抗氧化作用。2,2'-叠氮基双（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸盐）阳离子自由基（ABTS +•），2,2'-二苯基-1-吡啶并肼基自由基（DPPH）和Galvinoxyl自由基的猝灭能力表明速率常数清除自由基的方法与香豆素融合的香豆素支架中的羟基含量有关。但是香豆素融合的香豆素能够抑制由• OH，Cu 2+引起的DNA氧化/谷胱甘肽（GSH）和2,2'-偶氮双（2-ami基丙烷盐酸盐）（AAPH），即使在没有羟基的情况下也是如此。特别地，羟基和位于不同苯环上的N，N-二甲基氨基基团提高了香豆素稠合的香豆素对AAPH诱导的DNA氧化的抑制作用，其抑制作用比单个羟基基团高约3倍

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.5b00399

文献信息

• V-Shaped Bis-Coumarins: Synthesis and Optical Properties
  作者：Mariusz Tasior、Yevgen M. Poronik、Olena Vakuliuk、Bartłomiej Sadowski、Maksymilian Karczewski、Daniel T. Gryko

  DOI：10.1021/jo501565r

  日期：2014.9.19

  A highly efficient procedure for the synthesis of bis-coumarins fused at the pyranone ring has been developed. The electron-rich phenols reacted with esters of coumarin-3-carboxylic acids, leading to substituted chromeno[3,4-c]chromene-6,7-diones. The reaction is catalyzed by both Lewis acids and 4-dimethylaminopyridine. The most probable mechanistic pathway involves Lewis acid catalyzed or DMAP catalyzed

  已经开发了一种高效率的合成在吡喃酮环上稠合的双香豆素的方法。富电子酚与香豆素-3-羧酸酯反应，生成取代的色酚[3,4- c ]色烯-6,7-二酮。该反应被路易斯酸和4-二甲基氨基吡啶两者催化。最可能的机制途径涉及路易斯酸催化或DMAP催化的酯交换反应，然后将α，β-不饱和酯分子内共轭加成到苯酚中，然后氧化最初形成的中间体。该反应与各种功能（如NO 2）兼容，Br和OMe。在该反应中，不仅苯衍生物而且二羟基萘都具有反应性，并且可以通过调节反应条件来控制产物的结构。此外，可能双重加成，导致由七个共轭环组成的马蹄形系统。已获得具有四个结构独特的骨架的化合物，并显示出它们在可见光谱的紫色，蓝色和/或绿色区域中强烈吸收。它们中的大多数显示出强烈的黄绿色荧光，可以通过结构变化和溶剂特性进行调节。再次，在供色基[3,4- c中引入一个给电子基团] chromene-6,7-diones引起最大吸收和发射