2-(2-propynylthio)-1H-pyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(2-propynylthio)-1H-pyrrole
• 英文别名: 2-(2-propynylsulfanyl)-1H-pyrrole；2-(prop-2-ynylsulfanyl)-1H-pyrrole；2-(prop-2-yn-1-ylsulfanyl)-1H-pyrrole；2-prop-2-ynylsulfanyl-1H-pyrrole
• 化学式: C₇H₇NS
• mdl: MFCD19220436
• 分子量: 137.205
• InChiKey: UCKUEJYHJZLTIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-propynylthio)-1H-pyrrole 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.12h， 以82%的产率得到2,7-dihydrothiopyrano[2,3-b]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  5-（Prop-2-ynylsulfanyl）-1H-吡咯-2-胺的一锅合成和分子内环化：2,7-二氢硫代吡喃并[2,3-b]吡咯-6-胺的一种简单方法

  摘要：

  摘要 已经开发了一种从容易获得的起始原料（炔丙基胺，异硫氰酸酯和炔丙基溴）中制备未知的2,7-二氢硫代吡喃并[2,3- b ]吡咯-6-胺的简便方法。该方法基于一锅合成和热诱导的5-（丙-2-炔基硫烷基）-1 H-吡咯-2-胺快速重排为2,7-二氢噻喃并[2,3- b ]吡咯- 6胺 已经开发了一种从容易获得的起始原料（炔丙基胺，异硫氰酸酯和炔丙基溴）中制备未知的2,7-二氢硫代吡喃并[2,3- b ]吡咯-6-胺的简便方法。该方法基于一锅合成和热诱导的5-（丙-2-炔基硫烷基）-1 H-吡咯-2-胺快速重排为2,7-二氢噻喃并[2,3- b ]吡咯- 6胺

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561492
• 作为产物：
  描述：

  天然芥菜籽油 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium tert-butylate 、 水 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以45%的产率得到2-(2-propynylthio)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  A simple preparative method for 2-alkylthiopyrroles

  摘要：

  A number of 2-alkylthiopyrroles have been obtained in fair yields by metallation of allyl isothiocyanate with a mixture of lithium diisopropylamide and potassium tert-butoxide, followed by successive addition of water and alkyl halide. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01682-1

文献信息

• A short-cut to 2,7-dihydrothiopyrano[2,3-<i>b</i>]pyrrole
  作者：Boris A. Trofimov、Nina A. Nedolya、Ol'ga A. Tarasova、Lyubov N. Sobenina、Ol'ga V. Petrova、Elena F. Sagitova、Alexander I. Albanov

  DOI：10.1080/17415993.2015.1077842

  日期：2015.11.2

  approach to earlier unknown parent 2,7-dihydrothiopyrano[2,3-b]pyrrole (5) from allyl isothiocyanate and propargyl bromide via one-pot synthesis and thermal rearrangement of 2-(prop-2-ynylsulfanyl)-1H-pyrrole (4) has been developed. The compound 5 in the present study was successfully examined as 2,7-dihydrothiopyrano[2,3-b]pyrrole scaffold in the synthesis of corresponding N- and C-pyrrolecarbodithioates

  通过一锅法合成和热重排 2-(prop-2-ynylsulfanyl)-1H，从异硫氰酸烯丙酯和炔丙基溴中制备早期未知母体 2,7-二氢噻喃[2,3-b]吡咯 (5) 的简单原始方法-吡咯 (4) 已开发。本研究中的化合物 5 作为 2,7-二氢噻喃 [2,3-b] 吡咯支架在相应的 N-和 C-吡咯碳二硫代酸酯的合成中被成功检测。图形概要
• Structural Reorganization of Allyl Isothiocyanate into Pyrrole Ring under Superbase­: A Straightforward Access to NH-2-(Alkylsulfanyl)-1H-pyrroles and N-Alkyl-2-(alkylsulfanyl)-1H-pyrroles
  作者：Boris Trofimov、Nina Nedolya、Lambert Brandsma

  DOI：10.1055/s-0032-1316819

  日期：——

  and final sequential N-protolysis/S-alkylation or N,S-dialkylation of the formed N,S-centered pyrrol-2-ylsulfide dianion. A novel and facile synthetic route to NH-2-(alkylsulfanyl)-1H-pyrroles and N-alkyl-2-(alkylsulfanyl)-1H-pyrroles is reported. This was achieved by deprotonation of allyl isothiocyanate with the superbasic pair lithium diisopropylamide and potassium tert-butoxide (1:1 molar mixture)

  摘要 报道了一种新颖且容易的合成路线，以合成NH-2-（烷基硫烷基）-1H-吡咯和N-烷基-2-（烷基硫烷基）-1H-吡咯。这是通过用超碱性对二异丙基氨基化锂和叔丁醇钾（1：1摩尔混合物）对异硫氰酸烯丙酯进行质子化，然后进行分子内闭环，用第二当量的超碱对环阴离子进行质子化，最后依次进行N-形成的N，S-中心的吡咯-2-基硫醚二价阴离子被质子分解/ S-烷基化或N，S-二烷基化。 报道了一种新颖且容易的合成路线，以合成NH-2-（烷基硫烷基）-1H-吡咯和N-烷基-2-（烷基硫烷基）-1H-吡咯。这是通过用超碱性对二异丙基氨基化锂和叔丁醇钾（1：1摩尔混合物）对异硫氰酸烯丙酯进行质子化，然后进行分子内闭环，用第二当量的超碱对环阴离子进行质子化，最后依次进行N-形成的N，S-中心的吡咯-2-基硫醚二价阴离子被质子分解/ S-烷基化或N，S-二烷基化。
• Kiyba, Russian Journal of General Chemistry, 1999, vol. 69, # 11, p. 1805 - 1809
  作者：Kiyba

  DOI：——

  日期：——
• A simple preparative method for 2-alkylthiopyrroles
  作者：Nina A. Nedolya、Lambert Brandsma、Hermann D. Verkruijsse、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01682-1

  日期：1997.10

  A number of 2-alkylthiopyrroles have been obtained in fair yields by metallation of allyl isothiocyanate with a mixture of lithium diisopropylamide and potassium tert-butoxide, followed by successive addition of water and alkyl halide. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• One-Pot Synthesis and Intramolecular Cyclization of 5-(Prop-2-ynyl­sulfanyl)-1H-pyrrol-2-amines: A Simple Approach to 2,7-Dihydrothiopyrano[2,3-b]pyrrol-6-amines
  作者：Nina Nedolya、Boris Trofimov、Olga Tarasova、Alexander Albanov

  DOI：10.1055/s-0035-1561492

  日期：——

  3-b]pyrrol-6-amines from readily accessible­ starting materials (propargylamines, isothiocyanates, and propargyl bromide) has been developed. The methodology is based on the one-pot synthesis and thermally-induced fast rearrangement of 5-(prop-2-ynylsulfanyl)-1H-pyrrol-2-amines into 2,7-dihydrothiopyrano[2,3-b]pyrrol-6-amines. An expedient approach for the preparation of previously unknown­ 2,7-dihydrothiopyrano[2

  摘要 已经开发了一种从容易获得的起始原料（炔丙基胺，异硫氰酸酯和炔丙基溴）中制备未知的2,7-二氢硫代吡喃并[2,3- b ]吡咯-6-胺的简便方法。该方法基于一锅合成和热诱导的5-（丙-2-炔基硫烷基）-1 H-吡咯-2-胺快速重排为2,7-二氢噻喃并[2,3- b ]吡咯- 6胺 已经开发了一种从容易获得的起始原料（炔丙基胺，异硫氰酸酯和炔丙基溴）中制备未知的2,7-二氢硫代吡喃并[2,3- b ]吡咯-6-胺的简便方法。该方法基于一锅合成和热诱导的5-（丙-2-炔基硫烷基）-1 H-吡咯-2-胺快速重排为2,7-二氢噻喃并[2,3- b ]吡咯- 6胺