4-(N-methylthiocarbamoylthio)butyric acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-(N-methylthiocarbamoylthio)butyric acid
• 英文别名: 4-(Methylcarbamothioylsulfanyl)butanoic acid
• 化学式: C₆H₁₁NO₂S₂
• 分子量: 193.291
• InChiKey: OZSVGUAGIHWGSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(N-methylthiocarbamoylthio)butyric acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到3-methyl-2-thioxo-1,3-thiazepan-4-one
  参考文献：
  名称：

  2-Thioxo-1,3-thiazepan-4-ones，一类新型的具有七元环系统的环状二硫代氨基甲酸酯

  摘要：

  异硫氰酸酯1与γ-硫代丁内酯（2）在碱性介质中的反应在酸化后产生4-硫代氨基甲酰基硫代丁酸3，可将其环化为2-thioxo-1,3-thiazepan-4-ones 6。观察到另外的反应，由对苯二异硫氰酸酯形成6t（1s），由异硫氰酸苄酯形成6w（1t）。3-乙酰氨基-γ-硫代丁内酯（7）也可用于该反应，生成丁酸衍生物3u-3w。环化产生1,3-硫氮杂derivatives衍生物6x，y其在环收缩下重排至1，3-噻嗪酮8a，b。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360509
• 作为产物：
  描述：

  Γ--硫代丁内酯 、 异硫氰酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.33h， 以40%的产率得到4-(N-methylthiocarbamoylthio)butyric acid
  参考文献：
  名称：

  2-Thioxo-1,3-thiazepan-4-ones，一类新型的具有七元环系统的环状二硫代氨基甲酸酯

  摘要：

  异硫氰酸酯1与γ-硫代丁内酯（2）在碱性介质中的反应在酸化后产生4-硫代氨基甲酰基硫代丁酸3，可将其环化为2-thioxo-1,3-thiazepan-4-ones 6。观察到另外的反应，由对苯二异硫氰酸酯形成6t（1s），由异硫氰酸苄酯形成6w（1t）。3-乙酰氨基-γ-硫代丁内酯（7）也可用于该反应，生成丁酸衍生物3u-3w。环化产生1,3-硫氮杂derivatives衍生物6x，y其在环收缩下重排至1，3-噻嗪酮8a，b。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360509

文献信息

• 2-Thioxo-1,3-thiazepan-4-ones, a novel class of cyclic dithiourethanes with a 7-membered ring system
  作者：Wolfgang Hanefeld、Harald Schütz

  DOI：10.1002/jhet.5570360509

  日期：1999.9

  Reaction of isothiocyanates 1 with γ-thiobutyrolactone (2) in alkaline medium yielded 4-thiocarbamoylthiobutyric acids 3 after acidification, which could be cyclized to the 2-thioxo-1,3-thiazepan-4-ones 6. Additional reactions were observed with the formation of 6t from p-phenylenediisothiocyanate (1s) and with the formation of 6w from benzyl isothiocyanate (1t). 3-Acetylamino-γ-thiobutyrolactone (7)

  异硫氰酸酯1与γ-硫代丁内酯（2）在碱性介质中的反应在酸化后产生4-硫代氨基甲酰基硫代丁酸3，可将其环化为2-thioxo-1,3-thiazepan-4-ones 6。观察到另外的反应，由对苯二异硫氰酸酯形成6t（1s），由异硫氰酸苄酯形成6w（1t）。3-乙酰氨基-γ-硫代丁内酯（7）也可用于该反应，生成丁酸衍生物3u-3w。环化产生1,3-硫氮杂derivatives衍生物6x，y其在环收缩下重排至1，3-噻嗪酮8a，b。