3-allyl-6-iodo-2-thioxo-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-allyl-6-iodo-2-thioxo-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 6-iodo-3-prop-2-enyl-2-sulfanylidene-1H-quinazolin-4-one
• 化学式: C₁₁H₉IN₂OS
• 分子量: 344.176
• InChiKey: RLJDCUHXFZKGSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-碘苯甲酸 、 天然芥菜籽油 以20%的产率得到3-allyl-6-iodo-2-thioxo-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  3-取代-2-硫代-2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮在氯化胆碱基低共熔溶剂中的环保快速合成

  摘要：

  摘要 一系列 3-取代-2-硫代-2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮和 6-碘-3-取代-2-硫代-2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮是在氯化胆碱/尿素低共熔溶剂中合成。由邻氨基苯甲酸或 5-碘邻氨基苯甲酸和适当的异硫氰酸酯合成取代的 2-巯基-4(3H)-喹唑啉酮，收率良好。最终产物的分离很容易，不需要进一步纯化。这些化合物的合成速度快、选择性好、无催化剂，同时制备低共熔溶剂容易、组分易得、便宜且环保。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1291815

文献信息

• Eco-friendly rapid synthesis of 3-substituted-2-thioxo-2,3-dihydroquinazolin-4(1<i>H</i>)-ones in choline chloride based deep eutectic solvent
  作者：Maja Molnar、Jelena Klenkar、Tena Tarnai

  DOI：10.1080/00397911.2017.1291815

  日期：2017.6.3

  3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones and 6-iodo-3-substituted-2-thioxo-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones were synthesized in choline chloride/urea deep eutectic solvent. Substituted 2-mercapto-4(3H)-quinazolinones were synthesized from anthranilic acid or 5-iodoanthranilic acid and appropriate isothiocyanates in good to excellent yields. Isolation of final product was easy and required no further purification. Synthesis of

  摘要 一系列 3-取代-2-硫代-2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮和 6-碘-3-取代-2-硫代-2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮是在氯化胆碱/尿素低共熔溶剂中合成。由邻氨基苯甲酸或 5-碘邻氨基苯甲酸和适当的异硫氰酸酯合成取代的 2-巯基-4(3H)-喹唑啉酮，收率良好。最终产物的分离很容易，不需要进一步纯化。这些化合物的合成速度快、选择性好、无催化剂，同时制备低共熔溶剂容易、组分易得、便宜且环保。图形概要
• Application of Deep Eutectic Solvents in the Synthesis of Substituted 2-Mercaptoquinazolin-4(3H)-Ones: A Comparison of Selected Green Chemistry Methods
  作者：Mario Komar、Tatjana Gazivoda Kraljević、Igor Jerković、Maja Molnar

  DOI：10.3390/molecules27020558

  日期：——

  In this study, deep eutectic solvents (DESs) were used as green and eco-friendly media for the synthesis of substituted 2-mercaptoquinazolin-4(3H)-ones from different anthranilic acids and aliphatic or aromatic isothiocyanates. A model reaction on anthranilic acid and phenyl isothiocyanate was performed in 20 choline chloride-based DESs at 80 °C to find the best solvent. Based on the product yield

  在这项研究中，低共熔溶剂（DES）被用作绿色环保介质，从不同的邻氨基苯甲酸和脂肪族或芳香族异硫氰酸酯合成取代的2-巯基喹唑啉-4（3H）-酮。在 80 °C 下，在 20 个基于氯化胆碱的 DES 中进行了邻氨基苯甲酸和异硫氰酸苯酯的模型反应，以找到最佳溶剂。根据产物收率，发现氯化胆碱:尿素 (1:2) DES 是最有效的，而 DES 既充当溶剂又充当催化剂。使用搅拌、微波辅助和超声辅助合成以中等至良好的产率制备所需的化合物。值得注意的是，混合和超声处理获得了更高的产率（16-76%），而微波诱导合成的效率较低（13-49%）。这项研究的具体贡献是使用DES与上述绿色技术相结合来合成各种衍生物。合成的化合物的结构通过1H和13C NMR光谱证实。