2-allylimino-3,6-dihydro-3-methyl-5-(4-tolylamino)-6-(4-tolylimino)-2H-1,3,4-thiadiazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-allylimino-3,6-dihydro-3-methyl-5-(4-tolylamino)-6-(4-tolylimino)-2H-1,3,4-thiadiazine
• 英文别名: 3-methyl-N-(4-methylphenyl)-6-(4-methylphenyl)imino-2-prop-2-enylimino-1,3,4-thiadiazin-5-amine
• 化学式: C₂₁H₂₃N₅S
• 分子量: 377.513
• InChiKey: DOJUZXVEOHCJMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-3-N,4-N-bis(4-methylphenyl)diazetidine-3,4-diimine 、 天然芥菜籽油 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到2-allylimino-3,6-dihydro-3-methyl-5-(4-tolylamino)-6-(4-tolylimino)-2H-1,3,4-thiadiazine
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氮杂环己烷作为与异硫氰酸酯进行环转化反应的有用工具——1,3,4-噻二嗪的新入口

  摘要：

  1,2-二氮杂环丁烷 (1) 可以用异氰酸酯 (2) 酰化，得到半环脲衍生物 (3)。相反，异硫氰酸酯 (4) 在温和条件下与 1 反应生成 1,3,4-噻二嗪 (5) 的新衍生物。DFT 计算表明，这种环转换有两种不同的机制途径是可能的。N-酰化在较低温度下是优选的；而电环开环/环加成过程在较高温度下是可能的。

  DOI：

  10.3987/com-05-10349

文献信息

• 1,2-Diazetines as Useful Tools for Ring Transformation Reactions with Isothiocyanates – A New Entry to 1,3,4-Thiadiazines
  作者：Rainer Beckert、Jan Fleischhauer、Anja Darsen、Jennie Weston、Stephan Schenk、Ariadna Batista、Ernst Anders、Daniela Pufky、Olaf Walter、Helmar Görls、Manfred Döring

  DOI：10.3987/com-05-10349

  日期：——

  under mild conditions to furnish new derivatives of 1,3,4-thiadiazine (5). DFTcalculations show that two different mechanistic pathways for this ring transformation are possible. N-Acylation is preferred at lower temperatures; whereas an electrocyclic ring opening/cycloaddition process is possible at higher temperatures.

  1,2-二氮杂环丁烷 (1) 可以用异氰酸酯 (2) 酰化，得到半环脲衍生物 (3)。相反，异硫氰酸酯 (4) 在温和条件下与 1 反应生成 1,3,4-噻二嗪 (5) 的新衍生物。DFT 计算表明，这种环转换有两种不同的机制途径是可能的。N-酰化在较低温度下是优选的；而电环开环/环加成过程在较高温度下是可能的。