N-((E)-((E)-2-chloro-3-((phenylamino)-methylene)cyclopent-1-en-1-yl)methylene)benzenaminium chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((E)-((E)-2-chloro-3-((phenylamino)-methylene)cyclopent-1-en-1-yl)methylene)benzenaminium chloride
• 英文别名: (E)-N-(((E)-2-chloro-3-((phenylamino)methylene)cyclopent-1-enyl)methylene)benzenaminium chloride；N-((E)-(2-chloro-3-((E)-(phenylimino)methyl)cyclopent-2-enylidene)methyl)aniline hydrochloride
• 化学式: C₁₉H₁₇ClN₂*ClH
• 分子量: 345.271
• InChiKey: FARWFRQHGZWONA-WYMGATEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.09
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  24.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((E)-((E)-2-chloro-3-((phenylamino)-methylene)cyclopent-1-en-1-yl)methylene)benzenaminium chloride 在 sodium acetate 、 乙酸酐 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-((E)-2-((E)-2-((4-aminophenyl)thio)-3-((Z)-2-(1-(4-bromocyclohexyl)pyridin-2(1H)-ylidene)-2-phenylethylidene)cyclopent-1-en-1-yl)-1-phenylvinyl)-1-(4-bromocyclohexyl)pyridin-1-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  聚次甲基花青染料：合成、细胞毒活性和分子对接研究

  摘要：

  实际上，一种有效的合成程序适用于从N -arenium 盐2合成新的次甲基花青染料3-22，N-arenium 盐 2 是由 1,6-二溴己烷和 2-苄基吡啶在无水甲苯存在下反应合成的。合成的次甲基花青染料对两种癌细胞系 HepG2（肝）、MCF-7（乳腺）和两种正常细胞 WI-38（人肺成纤维细胞）和 Vero 细胞（肾上皮细胞）的细胞毒性作用进行了评估以及。所有化合物均显示出超过参考 5-氟尿嘧啶的细胞毒活性。其中，化合物3、12、13、14和17显示对两种正常细胞有轻微的细胞毒性作用。此外，通过分子对接，研究了我们的化合物对 AKT1 的有效性，因为它在细胞生长、增殖、存活和代谢中发挥着关键作用。所有研究的化合物都显示出良好的结合模式以及进入 Akt 口袋的良好结合能。因此，突出了它们作为进一步临床前研究的有前途的候选者的有用性。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.135793
• 作为产物：
  描述：

  环戊酮 、 苯胺 在 三氯氧磷 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以89.5%的产率得到N-((E)-((E)-2-chloro-3-((phenylamino)-methylene)cyclopent-1-en-1-yl)methylene)benzenaminium chloride
  参考文献：
  名称：

  Some studies in cyanine dyes incorporating pyridine rings endowed with pharmaceutical potency

  摘要：

  We report the synthesis of new series of methine cyanine dyes 1, 3-13which have been obtained by the one-pot step reaction of quaternized heterocyclic compound 2 with benzenaminium salt 1 under various methodology technique. (E)-N-(((E)-2-Chloro-3-((phenylamino)methylene)cyclopent-1-enyl)methylene) benzenaminium chloride (I) was synthesized by the reaction of cyclopentanone with Vilsmeier-Haack reagent, then a mixture of an equimolar ratio of aniline: ethanol (1:1) was added to give the target compound. All the synthesized compounds were subjected to in vitro anticancer screening against two cell lines, human cervix carcinoma cell line and human breast carcinoma cell line. Some of these compounds were found to be equipotent or more potentthan commercial anticancer as an evident from the results. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2015.02.018

文献信息

• POLYMETHINE COMPOUND AND NEAR-INFRARED ABSORBING MATERIAL COMPRISING SAME
  申请人：——

  公开号：US20030232999A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  The invention provides novel compounds which show high sensitivity to near-infrared rays in the region of 750-950 nm and, when processed to give films and so forth, undergo only slight discoloration and retain high transparency, hence can be used as near-infrared absorbing materials, together with an intermediate thereof. Thus provided are polymethine compounds of the general formula (I): 1 wherein R 1 and R 2 each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group or an alkoxy group, R 3 represents an alkyl group, which may optionally be substituted, L represents an alkylene group necessary for the formation of a cyclic structure, X represents a hydrogen atom, a halogen atom or a substituted amino group, and Z represents an acidic residue, as well as near-infrared absorbing materials comprising the same.

  该发明提供了一种新型化合物，其在750-950纳米的近红外光区域表现出高灵敏度，当加工成薄膜等材料时，仅发生轻微变色并保持高透明度，因此可用作近红外吸收材料，以及其中间体。因此提供了一般式（I）的聚甲烯化合物：其中R1和R2分别独立表示氢原子、烷基或烷氧基，R3表示烷基，可以选择性地被取代，L表示用于形成环状结构的亚烷基基团，X表示氢原子、卤素原子或取代氨基团，Z表示酸性残基，以及包含相同化合物的近红外吸收材料。
• Short-warp peptide dye conjugate as contrast agent for optical diagnostic
  申请人：Licha Kai

  公开号：US20060036072A1

  公开（公告）日：2006-02-16

  The invention relates to compounds for tumor diagnosis that consist of conjugates of dyes with short-chain peptides, which are derived from vaso-active intestinal peptide, somatostatin or neurotensin, the use of these compounds as optical diagnostic agents, and diagnostic agents that contain these compounds.

  本发明涉及一种用于肿瘤诊断的化合物，其由染料与短链肽的结合物组成，所述短链肽源自于血管活性肠肽、生长抑素或神经紧张素，所述化合物用作光学诊断剂，并且包含这些化合物的诊断剂。
• Thermo- and photo-stable symmetrical benzo[<i>cd</i>]indolenyl-substituted heptamethine cyanine dye carrying a tetrakis(pentafluorophenyl)borate that absorbs only near-infrared light over 1000 nm
  作者：Kazumasa Funabiki、Ryuta Yanagawa、Yasuhiro Kubota、Toshiyasu Inuzuka

  DOI：10.1039/c9nj00867e

  日期：——

  uted heptamethine cyanine dyes carrying the (C6F5)4B− anion are much greater than that of the dye carrying the ClO4− anion. Significantly, the symmetrical benzo[cd]indolenyl-substituted heptamethine cyanine dye 5 carrying a cyclopentene ring shows no absorption in the visible light region in CH2Cl2. Among them, the prepared benzo[cd]indolenyl-substituted heptamethine cyanine dye 5c carrying the (C6F5)4B−

  对称苯并阴离子交换[ CD ]从一个小的亲水性高氯酸盐indolenyl取代的七甲川花青染料（CLO 4 - ）阴离子，以较大的疏水性四（五氟苯基）硼酸盐（（C 6 ˚F 5）4乙- ）阴离子导致减少亲水分子的相互作用。因此，所制备的苯并[ CD ]携带（C indolenyl取代七甲川花青染料6 ˚F 5）4乙-阴离子可以通过柱色谱法进行纯化，即使使用极性较小的溶剂的，例如二氯甲烷，因为ř F对称苯并[值CD ]携带（C indolenyl取代七甲川花青染料6 ˚F 5）4乙-阴离子是远远大于该染料承载CLO的4 -阴离子。显着地，带有亚环戊烯环的对称的苯并[ cd ]吲哚基取代的七甲基亚甲基花青染料5在CH 2 Cl 2的可见光区域中没有吸收。其中，制备的带有（C 6 F 5）的苯并[ cd ]吲哚烯基取代的七甲基亚甲基花青染料5c。4乙-阴离子和4-甲基苯氧基在内消旋-位是最热稳定的。此外，所制备的苯并[
• Kurzkettige Peptid-Farbstoffkonjugate als Kontrastmittel für die optische Diagnostik
  申请人：INSTITUT FÜR DIAGNOSTIKFORSCHUNG GmbH AN DER FREIEN UNIVERSITÄT BERLIN

  公开号：EP1281405A2

  公开（公告）日：2003-02-05

  Die Erfindung betrifft Verbindungen zur Tumordiagnostik, bestehend aus Konjugaten von Farbstoffen mit kurzkettigen Peptiden, die vom vasoaktiven intestinalen Peptid, vom Somatostatin oder vom Neurotensin abgeleitet sind, die Verwendung dieser Verbindungen als optische Diagnostika, und diese Verbindungen enthaltende diagnostische Mittel.

  本发明涉及用于肿瘤诊断的化合物，包括染料与源自血管活性肠肽、体生长抑素或神经紧张素的短链肽的共轭物，这些化合物作为光学诊断的用途，以及含有这些化合物的诊断剂。
• FILTER AND CYANINE COMPOUND
  申请人：NIPPON KAYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP1806605A1

  公开（公告）日：2007-07-11

  An optical filter, which is capable of cutting-off unnecessary near infrared rays, neon light or the like, and preventing reflection of fluorescent light or the like, in plasma display panels and the like, at the same time, superior in transmittance for visible light, and also superior in heat resistance, moisture resistance, and the like of the coloring matter contained, had been desired. The present invention was made to solve such problems. The present invention relates to an optical filter comprising a salt of a cation of a cyanine coloring matter with a di(halogenoalkylsulfonyl)imide anion, preferably a cyanine compound represented by the following formula: (wherein, in the above formula (1), each of Q and Q' independently represents a benzene ring or a naphthalene ring which may have a substituent; each of R and R' independently represents an alkyl group or an alkoxyalkyl group; and L represents a linking group to form a carbocyanine), and useful as a filter for cutting-off near infrared rays, improving image characteristics for displays or the like.

  人们一直希望有一种光学滤光片，它能够在等离子显示面板等设备中切断不必要的近红外线、霓虹灯或类似光，并防止荧光灯或类似光的反射，同时对可见光的透射率更高，所含着色物质的耐热性、防潮性等也更出色。本发明就是为了解决这些问题而提出的。本发明涉及一种光学滤光片，它包含氰基着色物质阳离子与二(卤代烷基磺酰基)亚胺阴离子的盐，最好是由下式表示的氰基化合物： (其中，在上式（1）中，Q 和 Q'各自独立地代表一个苯环或一个可具有取代基的萘环；R 和 R'各自独立地代表一个烷基或一个烷氧基烷基；以及 L 代表一个连接基团以形成一个碳菁），可用作滤光片，用于切断近红外线、改善显示器的图像特性或类似用途。