3,5-dimethylphenyl phenyl sulfide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3,5-dimethylphenyl phenyl sulfide
• 英文别名: (3,5-dimethylphenyl)(phenyl)sulfane；1,3-dimethyl-5-phenylsulfanylbenzene
• 化学式: C₁₄H₁₄S
• 分子量: 214.331
• InChiKey: OVJQSXPPJUEOJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethylphenyl phenyl sulfide 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 silver(I) acetate 、 potassium carbonate 作用下， 反应 24.0h， 以80%的产率得到1,3-二甲基二苯并噻吩
  参考文献：
  名称：

  二苯并噻吩的合成钯催化双Ç ？二芳基硫醚的H活化

  摘要：

  据报道，钯通过氧化脱氢环化反应，使二芳基硫醚的双CH官能化形成二苯并噻吩（DBT）。该协议以中等到良好的产量提供了各种DBT，并具有对多种底物的耐受性。通过该方法成功合成了苯并[1,2- b：4,5- b '] bis [ b ]苯并噻吩，用作场效应晶体管的有机半导体。

  DOI：

  10.1002/chem.201402265
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基-1-碘苯 、 苯硫酚 在 nickel dichloride 氢氧化钾 、 四丁基溴化铵 作用下， 反应 12.0h， 以91%的产率得到3,5-dimethylphenyl phenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  Efficient ligand-free nickel-catalyzed C–S cross-coupling of thiols with aryl iodides

  摘要：

  NiCl2 center dot 6H(2)O efficiently catalyzes the C-S bond formation by the cross-coupling of aryl iodides with thiols in tetrabutylammonium bromide (TBAB) in excellent yield. The reaction functions in air and the NiLn-TBAB can be recovered and recycled without the loss of activity. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.12.118

文献信息

• Nickel(II) N‐Heterocyclic Carbene Complexes: Versatile Catalysts for C–C, C–S and C–N Coupling Reactions
  作者：Lourdes Benítez Junquera、Francys E. Fernández、M. Carmen Puerta、Pedro Valerga

  DOI：10.1002/ejic.201700057

  日期：2017.5.18

  A variety of Ni(II) complexes with a wide range of electronic and steric properties, bearing picolyl-imidazolidene ligands (a-g) and Cp (2a-f) or Cp* (3a,c,g) groups, have been synthesised and characterised using NMR and single crystal X-ray crystallography. The complexes have been used as precatalysts for a wide range of catalytic transformations most likely involving a Ni0/NiII catalytic cycle. In

  合成并表征了具有各种电子和位阻性质的各种Ni（II）配合物，它们带有吡啶甲基-咪唑啉配体（ag）和Cp（2a-f）或Cp *（3a，c，g）基团使用NMR和单晶X射线晶体学。该络合物已被用作各种催化转化的预催化剂，最有可能涉及Ni0 / NiII催化循环。特别是，新的定义明确的2a，2c，3a和3c在温和条件下对Suzuki-Miyaura偶联反应，活性烯烃的加氢胺化以及芳基卤化物和硫醇的CS交叉偶联反应表现出了极大的效率和多功能性。
• Well‐Defined Allylnickel Chloride/N‐Heterocyclic Carbene [(NHC)Ni(allyl)Cl] Complexes as Highly Active Precatalysts for CN and CS Cross‐Coupling Reactions
  作者：María José Iglesias、Auxiliadora Prieto、M. Carmen Nicasio

  DOI：10.1002/adsc.201000223

  日期：2010.10.9

  The room temperature Buchwald–Hartwig amination of heteroaromatic chlorides has been achieved using the sterically bulky allylnickel chloride/N-heterocyclic carbene [(IPr)Ni(allyl)Cl] complex as a well-defined precatalyst. Arylation of aromatic thiols, affording high yields of products under low catalyst loadings, has also been promoted with the same complex.

  室温下，杂芳基氯化物的布赫瓦尔德-哈特维格胺室温化反应已通过使用体积庞大的烯丙基氯化镍/ N-杂环卡宾[（IPr）Ni（烯丙基）Cl]络合物作为明确的预催化剂实现。相同的配合物也促进了芳族硫醇的丙烯酸化，在低催化剂负载下提供了高产率的产物。
• A highly efficient heterogeneous copper-catalyzed Chan-Lam coupling between thiols and arylboronic acids leading to diaryl sulfides under mild conditions
  作者：Yang Lin、Mingzhong Cai、Zhiqiang Fang、Hong Zhao

  DOI：10.1016/j.tet.2016.04.063

  日期：2016.6

  coupling reaction between thiols and arylboronic acids was achieved in EtOH at room temperature in the presence of 5 mol % of MCM-41-immobilized 1,10-phenanthroline-copper(II) complex [MCM-41-1,10-Phen-CuSO4] with n-Bu4NOH (40% aq) as base under O2 atmosphere, yielding a variety of unsymmetrical diaryl sulfides in good to excellent yields under mild and green conditions. The new heterogeneous copper complex

  硫醇与芳基硼酸之间的异质Chan-Lam偶联反应是在室温下，在5％摩尔MCM-41固定的1,10-菲咯啉-铜（II）络合物[MCM-41-1，在O 2气氛下，以n -Bu 4 NOH（40％aq）为碱的10-Phen-CuSO 4 ]，在温和和绿色条件下以良好或优异的收率产生各种不对称的二芳基硫化物。新的多相铜络合物可以很容易地通过简单的方法由市售的廉价试剂制备，并通过简单过滤反应溶液进行回收并循环至少八次而不会显着降低催化活性。
• Achieving Nickel Catalyzed C–S Cross-Coupling under Mild Conditions Using Metal–Ligand Cooperativity
  作者：Rina Sikari、Suman Sinha、Siuli Das、Anannya Saha、Gargi Chakraborty、Rakesh Mondal、Nanda D. Paul

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00075

  日期：2019.4.5

  thiols and (hetero)aryl halides under mild conditions, mostly at room temperature, catalyzed by well-defined singlet diradical Ni(II) catalysts bearing redox noninnocent ligands is reported. Taking advantage of ligand centered redox events, the high-energetic Ni(0)/Ni(II) or Ni(I)/Ni(III) redox steps were avoided in the catalytic cycle. The cooperative participation of both nickel and the coordinated ligands

  一种简单有效的方法，是在温和的条件下，大多数是在室温下，通过定义明确的单重双自由基Ni（II）催化剂催化的多种（杂）芳基硫醇和（杂）芳基卤化物的C–S交叉偶联。氧化还原非纯配体的报道。利用以配体为中心的氧化还原事件，在催化循环中避免了高能的Ni（0）/ Ni（II）或Ni（I）/ Ni（III）氧化还原步骤。镍在氧化加成/还原消除步骤中的协同参与使我们能够在温和的条件下进行催化反应。
• <i> <scp>L</scp> </i>‐Proline‐Promoted CuI‐Catalyzed C‐S Bond Formation between Aryl Iodides and Thiols
  作者：Hui Zhang、Weiguo Cao、Dawei Ma

  DOI：10.1080/00397910600977533

  日期：2007.1.1

  Abstract An improved, mild procedure for the CuI‐catalyzed coupling reactions of aryl iodides with aliphatic and aromatic thiols, using L ‐proline as the ligand, is reported. This procedure is noteworthy given its high generality and exceptional level of functional group toleration.

  摘要报道了一种使用 L-脯氨酸作为配体的 CuI 催化的芳基碘化物与脂肪族和芳香族硫醇的偶联反应的改进的温和程序。鉴于其高度的通用性和特殊的官能团耐受水平，该过程值得注意。