2-amino-4-(4-nitrophenyl)-6-(phenylsulfanyl)pyridine-3,5-dicarbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(4-nitrophenyl)-6-(phenylsulfanyl)pyridine-3,5-dicarbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(4-nitrophenyl)-6-(phenylthio)pyridine-3,5-dicarbonitrile；2-amino-4-(4-nitrophenyl)-6-(phenylsulfanyl)-3,5-pyridinedicarbonitrile；2-amino-4-(4-nitrophenyl)-6-phenylsulfanylpyridine-3,5-dicarbonitrile
• 化学式: C₁₉H₁₁N₅O₂S
• 分子量: 373.395
• InChiKey: FUEVYUCZBWJRDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-(4-nitrophenyl)-6-(phenylsulfanyl)pyridine-3,5-dicarbonitrile 、 环己酮 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以63%的产率得到5-amino-4-(4-nitrophenyl)-2-phenylsulfanyl-6,7,8,9-tetrahydrobenzo[b][1,8]-naphthyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  微波辅助快速合成新型苯并[b] [1,8]-萘啶-3-腈

  摘要：

  通过2-氨基-3,5-二碳腈的处理，开发了一种快速简便的合成新型5-氨基-2-硫烷基四氢苯并[ b ] [1,8]-萘啶-3-腈的方法。在无水氯化铝存在下，在无水二氯甲烷中，在受控的微波辐射下，将6-硫烷基吡啶与环己酮一起使用。杂环化学杂志，00，00（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.595
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 copper(I) iodide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 2-amino-4-(4-nitrophenyl)-6-(phenylsulfanyl)pyridine-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  CuI nanoparticles: a highly active and easily recyclable catalyst for the synthesis of 2-amino-3,5-dicyano-6-sulfanyl pyridines

  摘要：

  CuI nanoparticles as a worthwhile and reusable catalyst supply an eco-friendly procedure for the synthesis of 2-amino-3,5-dicyano-6-sulfanyl pyridine derivatives. The products were obtained in high yields and short reaction times via multicomponent reaction of aldehydes, malononitrile and thiols under reflux conditions. The method presented is mild, efficient, inexpensive and satisfactory to give the products in the presence of novel nanoscale materials.

  DOI：

  10.1080/17415993.2012.728220

文献信息

• Heterogeneous Cu(<scp>ii</scp>)/<scp>l</scp>-His@Fe₃O₄ nanocatalyst: a novel, efficient and magnetically-recoverable catalyst for organic transformations in green solvents
  作者：Masoomeh Norouzi、Arash Ghorbani-Choghamarani、Mohsen Nikoorazm

  DOI：10.1039/c6ra19776k

  日期：——

  A novel, efficient and green Cu(II)/L-His@Fe3O4 catalyst has been applied successfully in the synthesis of heterocyclic compounds. The resulting catalyst was used in the synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones, polyhydroquinolines and 2-amino-6-(arylthio)pyridine-3,5-dicarbonitriles as biologically interesting compounds. The present research is focused on investigation of recycling, reusability

  一种新颖，高效，绿色的Cu（II）/ L- His @ Fe 3 O 4催化剂已成功用于杂环化合物的合成。所得催化剂用于合成2，3-二氢喹唑啉-4（1H）-酮，聚氢喹啉和2-氨基-6-（芳硫基）吡啶-3，5-二碳腈作为生物学上感兴趣的化合物。本研究的重点是研究相反应中催化剂的循环利用，可重复使用性和稳定性。Cu（II）/ L -His @ Fe 3 O 4该催化剂至少使用了六次，其活性与新鲜催化剂相当。通过TGA / DTG，EDS，XRD，VSM，FT-IR和SEM对催化剂的化学组成和结构进行了分析。
• 室温合成多取代吡啶类化合物的方法
  申请人：盐城师范学院

  公开号：CN107628992A

  公开（公告）日：2018-01-26

  本发明公开了室温合成多取代吡啶类化合物的方法。其技术关键是采用乙二胺/三硝基甲烷低共熔体为催化剂，乙醇水溶液为反应介质，以芳香醛、丙二氰、苯硫酚为原料，在常温、常压下合成该目标化合物。优点为：(1)原料来源广泛，制备方便；(2)催化剂催化效果好，分离简单，可循环使用、节能减排的效果明显；(3)反应在常温常压下进行，安全平稳，容易工业放大，是环境友好的化工过程。
• 一种三组分一锅法反应制备6-巯基多取代吡 啶衍生物的系统及方法
  申请人：马鞍山市泰博化工科技有限公司

  公开号：CN107417607B

  公开（公告）日：2019-09-17

  本发明公开了一种三组分一锅法反应制备6‑巯基多取代吡啶衍生物的系统及方法，属于有机合成技术领域。本发明的6‑巯基多取代吡啶衍生物的制备系统，包括依次设置的原料混合装置、微波反应装置、抽滤装置、洗涤装置和真空干燥装置，其中，微波反应装置用于对原料混合装置内的反应原料进行微波加热反应，抽滤装置用于对反应所得产物进行抽滤处理，洗涤装置和真空干燥装置用于对抽滤所得滤渣分别进行洗涤和真空干燥处理；本发明是以芳香醛、丙二腈和巯基化合物为反应原料，在碱性离子液体催化剂的催化作用下来制备6‑巯基多取代吡啶衍生物的。本发明中催化剂的催化活性较高，其使用量及循环损失量均较少，所得产物的产率及纯度均较高。
• SnO nanoparticles as an efficient catalyst for the one-pot synthesis of chromeno[2,3-b]pyridines and 2-amino-3,5-dicyano-6-sulfanyl pyridines
  作者：Javad Safaei-Ghomi、Hossein Shahbazi-Alavi、Elham Heidari-Baghbahadorani

  DOI：10.1039/c4ra04769a

  日期：——

  SnO nanoparticles have been used as an efficient catalyst for the preparation of chromeno[2,3-b]pyridines and 2-amino-3,5-dicyano-6-sulfanyl pyridines under reflux conditions in ethanol in good to excellent yields. This flexible and nano-catalytic procedure showed good recyclability and provides a clean condensation reaction in a short reaction time.

  SnO纳米颗粒已被用作高效的催化剂，用于在乙醇中回流条件下以良好至极好的收率制备苯并[2,3- b ]吡啶和2-氨基-3,5-二氰基-6-硫烷基吡啶。这种灵活的纳米催化程序显示出良好的可回收性，并在较短的反应时间内提供了干净的缩合反应。
• Synthesis of 2-amino-4-phenyl-6-(phenylsulfanyl)-3,5-dicyanopyridines by tandem reaction
  作者：Dong Hao、Zhong Yun-lei、Shen Xiao-peng、Yang Jin-ming、Fang Dong

  DOI：10.1007/s11164-012-0984-0

  日期：2014.2

  A novel basic ionic liquid, 1-(2-aminoethyl)pyridinium hydroxide, containing both Brønsted base and Lewis base sites has been used as an efficient catalyst for the synthesis of 2-amino-4-phenyl-6-(phenylsulfanyl)-3,5-dicyanopyridines. The condensation and oxidation tandem reaction of aldehydes, malononitrile, and thiols, performed in aqueous ethanol, afforded reasonable to good yields within 30–60 min. After the reaction, the catalyst could be recycled and reused. A possible mechanism to account for the tandem reaction is proposed. .

  一种新型的基本离子液体，即含有Brønsted碱和Lewis碱位点的1-(2-氨基乙基)吡啶鎓氢氧化物，已被用作合成2-氨基-4-苯基-6-(苯硫基)-3,5-二氰基吡啶的高效催化剂。在水-乙醇体系中进行的醛、丙二腈和硫醇的缩合与氧化串联反应，在30-60分钟内获得了合理至良好的产率。反应结束后，催化剂可以回收并重复使用。提出了一个可能的机制来解释串联反应。