2-amino-4-(furan-2-yl)-6-(phenylthio)pyridine-3,5-dicarbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-amino-4-(furan-2-yl)-6-(phenylthio)pyridine-3,5-dicarbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(2-furyl)-6-(phenylsulfanyl)pyridine-3,5-dicarbonitrile；2-amino-4-fuan-2-yl-6-phenylsulfanyl-pyridine-3,5-dicarbonitrile；2-amino-4-(furan-2-yl)-6-phenylsulfanylpyridine-3,5-dicarbonitrile
• 化学式: C₁₇H₁₀N₄OS
• 分子量: 318.359
• InChiKey: WCYSOJTUZXSOSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-(furan-2-yl)-6-(phenylthio)pyridine-3,5-dicarbonitrile 在 吡啶 、 sodium sulfide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 N-(3,5-dicyano-4-(furan-2-yl)-6-((2-hydroxyethyl)thio)pyridin-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  氨基-3,5-二氰基吡啶核上的修饰以获得具有抗神经病变活性的多方面腺苷受体配体。

  摘要：

  为了进一步研究该支架获得腺苷受体（AR）配体的潜力，合成了一系列新的氨基-3,5-二氰基吡啶（1-31），并对其进行了生物学评估。通常，进行的修饰导致化合物具有高至良好的人（h）A1AR亲和力和反向激动剂谱。尽管大多数化合物是hA1AR选择性的，但某些衍生物的作用类似于混合的hA1AR反向激动剂/ A2A和A2B AR拮抗剂。后者的化合物（9-12）显示，它们通过涉及nAchRs的alpha7亚型的机制减轻了奥沙利铂诱导的神经性疼痛，该机制类似于非选择性AR拮抗剂咖啡因，被用作参考化合物。连同药理学评估，甲基3-（（（6-氨基-3，

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00106
• 作为产物：
  描述：

  (2-呋喃亚甲基)丙二腈 在 哌啶 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.02h， 生成 2-amino-4-(furan-2-yl)-6-(phenylthio)pyridine-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  基于2-氨基吡啶-3,5-二甲腈的化合物抑制病毒的构效关系研究：平行合成，生物活性和体外药代动力学。

  摘要：

  2-氨基吡啶-3,5-二甲腈化合物以前被鉴定为显性负病毒蛋白突变体的模拟物，并抑制病毒在培养细胞中的复制。在这里，我们报告从6-氨基吡啶-3,5-二甲腈支架的全面的结构-活性关系研究中发现的结果。我们确定了具有明显改善的生物活性（约40倍）的抗感染性ion病毒同工型（PrPSc）复制和合适的药代动力学特征的化合物，以保证在病毒疾病的动物模型中进行评估。

  DOI：

  10.1021/jm061045z

文献信息

• One-pot, three-component synthesis of highly substituted pyridines and 1,4-dihydropyridines by using nanocrystalline magnesium oxide
  作者：M. Lakshmi Kantam、Koosam Mahendar、Suresh Bhargava

  DOI：10.1007/s12039-010-0007-x

  日期：2010.1

  pot, three component synthesis of 2-amino-4-aryl-3,5-dicyano-6-sulfanylpyridines and the corresponding 1,4-dihydropyridines are from readily accessible starting materials is described. Simply heating of an ethanolic solution of structurally diverse aldehydes with various thiols and malononitrile in the presence of nanocrystalline magnesium oxide provides the highly substituted pyridine derivatives

  描述了2-氨基-4-芳基-3，5-二氰基-6-磺酰基吡啶的一锅三组分合成法，其是从容易获得的起始原料中合成的。在纳米晶状氧化镁的存在下，简单地将结构多样的醛的乙醇溶液与各种硫醇和丙二腈一起加热，即可以中等至高产率获得高度取代的吡啶衍生物，每种衍生物均具有其结构图案，是一种优先的药用支架。反应完成后，可以有效地回收催化剂并以持续的活性进行再利用。
• Facile and Rapid Access to Poly Functionalized Pyridine Derivatives
  作者：Pravin V. Shinde、Bapurao B. Shingate、Murlidhar S. Shingare

  DOI：10.1002/cjoc.201190178

  日期：2011.5

  An efficient and greener protocol for the synthesis of poly functionalized pyridines using tetra‐n‐butyl ammonium fluoride (TBAF) in water is established. Remarkable advantages of the present synthetic strategy over the others are shorter reaction times, higher isolated yields, reuse of catalytic system, simple work‐up procedure and more especially its applicability to heteryl and aliphatic aldehydes

  建立了在水中使用四正丁基氟化铵（TBAF）合成多官能吡啶的高效，绿色方案。与其他方法相比，本合成策略的显着优势是反应时间更短，分离产率更高，催化体系可重复使用，后处理步骤简单，尤其是适用于杂醛和脂族醛。
• Boric acid catalyzed convenient synthesis of 2-amino-3,5-dicarbonitrile-6-thio-pyridines in aqueous media
  作者：Pravin V. Shinde、Swapnil S. Sonar、Bapurao B. Shingate、Murlidhar S. Shingare

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.146

  日期：2010.3

  A one-pot three-component condensation of an aldehyde, malononitrile, and thiophenol has been achieved by conventional and ultrasound method. The reaction has been catalyzed by boric acid in aqueous medium. This protocol afforded corresponding 2-amino-3,5-dicarbonitrile-6-thio-pyridines in shorter reaction times and high yields with the green aspects by avoiding toxic catalysts and solvents.

  醛，丙二腈和苯硫酚的一锅三组分缩合已通过常规和超声方法实现。该反应已在含水介质中被硼酸催化。通过避免有毒的催化剂和溶剂，该方案以较短的反应时间和高收率在绿色方面提供了相应的2-氨基-3,5-二碳腈-6-硫代吡啶。
• Sodium chloride: a proficient additive for the synthesis of pyridine derivatives in aqueous medium
  作者：Jitendra B. Gujar、Mahendra A. Chaudhari、Deepak S. Kawade、Murlidhar S. Shingare

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.125

  日期：2014.12

  A facile and convenient synthesis of substituted pyridine derivatives catalysed by NaCl in the presence aqueous media under reflux and ultrasound irradiation has been developed via a one-pot multicomponent reaction, in which four new bonds were formed. Particularly valuable features of this protocol including mild conditions, simple execution, broad substrate scope and good yields of products make

  通过一锅多组分反应，在一个含水的介质中，在回流和超声辐射下，在水介质中，NaCl催化的取代吡啶衍生物的便捷合成已经得到了发展，其中形成了四个新的键。该方案特别有价值的特征包括温和的条件，简单的执行，广泛的底物范围和良好的产物收率，使其成为构建吡啶骨架的有效且有前途的合成策略。
• Aqueous Suspension of Basic Alumina: An Efficient Catalytic System for the Synthesis of Poly Functionalized Pyridines
  作者：Pravin V. Shinde、Bapurao B. Shingate、Murlidhar S. Shingare

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.2.459

  日期：2011.2.20

  In the present work, catalytic activity of basic alumina in water has been demonstrated for the synthesis of poly functionalized pyridines. This strategy has some remarkable advantages, such as use of heterogeneous catalyst in aqueous media, reusability of catalyst and scalable approach.

  在目前的工作中，碱性氧化铝在水中的催化活性已被证明可用于合成多官能化吡啶。该策略具有一些显着的优势，例如在水介质中使用非均相催化剂、催化剂的可重复使用性和可扩展的方法。