N6-(1-imino-3-butenyl)-L-lysine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N6-(1-imino-3-butenyl)-L-lysine
• 英文别名: (2S)-2-amino-6-(1-aminobut-3-enylideneamino)hexanoic acid
• 化学式: C₁₀H₁₉N₃O₂
• 分子量: 213.28
• InChiKey: SIDZZGRUARSUHV-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-赖氨酸 生成 N6-(1-imino-3-butenyl)-L-lysine
  参考文献：
  名称：

  L-N.sup.5 -(1-imino-3-alkenyl) ornithine and related compounds and use

  摘要：

  具有以下结构的L-鸟氨酸或L-赖氨酸衍生物是神经型一氧化氮合酶的选择性和不可逆抑制剂，催化一氧化氮的生成：其中Q为H或(CH₂)ᵣCH₃，其中r范围为0至15，x为1或2，R"为CH₂或C(H)(CH₂)ᵧCH₃，其中y范围为0至5，R'为CH₂或C(H)(CH₂)ᶻCH₃，其中z范围为0至5，R为H或(CH₂)ₛCH₃，其中s范围为0至5，其中R、R'和R"中的一个或仅一个在鸟氨酸或赖氨酸基团上提供烷基取代基，R.sup.III为OH或为1至6个碳原子的烷氧基团或通过其自由α-氨基团连接的氨基酸或肽的酰胺键连接，R.sup.IV为-H或为1至6个碳原子的酰基团或通过其自由α-羧基团连接的氨基酸或肽的酰胺键连接，以及与相应的D-异构体的混合物。一种首选化合物是N⁵-(1-亚硝基-3-丁烯基)-L-鸟氨酸。这些化合物可用于治疗偏头痛、中风、由刺激含nNOS的神经元引起的疼痛，包括慢性内脏疼痛、药物成瘾、帕金森病、精神分裂症和癫痫。

  公开号：

  US06127420A1

文献信息

• L-N.sup.5 -(1-imino-3-alkenyl) ornithine and related compounds and use
  申请人：The Medical College of Wisconsin Research Foundation, Inc.

  公开号：US06127420A1

  公开（公告）日：2000-10-03

  Selective and irreversible inhibitors of neuronal isoform of nitric oxide synthase catalyzed production of nitric oxide are L-ornithine or L-lysine derivatives having the formula ##STR1## wherein Q is H or (CH.sub.2).sub.r CH.sub.3 where r ranges from 0 to 15, x is 1 or 2, R" is CH.sub.2 or C(H) (CH.sub.2).sub.y CH.sub.3 where y ranges from 0 to 5, R' is CH.sub.2 or C(H) (CH.sub.2).sub.z CH.sub.3 where z ranges from 0 to 5, R is H or (CH.sub.2).sub.s CH.sub.3 where s ranges from 0 to 5, with none or only one of R, R' and R" providing an alkyl substituent on ornithine or lysine moiety, R.sup.III is OH or is an alkoxy group of 1 to 6 carbon atoms or is an amino acid or peptide attached in amide linkage through its free .alpha.-amino group, and R.sup.IV is --H or an acyl group of 1 to 6 carbon atoms or is an amino acid or peptide attached in amide linkage through its free .alpha.-carboxylate group, and mixtures thereof with corresponding D-isomers. A preferred compound is N.sup.5 -(1-imino-3-butenyl)-L-ornithine. The compounds are useful for treatment of migraine headaches, stroke, pain due to stimulation of nNOS-containing neurons including chronic visceral pain, drug addiction, Parkinson's disease, schizophrenia, and epilepsy.

  具有以下结构的L-鸟氨酸或L-赖氨酸衍生物是神经型一氧化氮合酶的选择性和不可逆抑制剂，催化一氧化氮的生成：其中Q为H或(CH₂)ᵣCH₃，其中r范围为0至15，x为1或2，R"为CH₂或C(H)(CH₂)ᵧCH₃，其中y范围为0至5，R'为CH₂或C(H)(CH₂)ᶻCH₃，其中z范围为0至5，R为H或(CH₂)ₛCH₃，其中s范围为0至5，其中R、R'和R"中的一个或仅一个在鸟氨酸或赖氨酸基团上提供烷基取代基，R.sup.III为OH或为1至6个碳原子的烷氧基团或通过其自由α-氨基团连接的氨基酸或肽的酰胺键连接，R.sup.IV为-H或为1至6个碳原子的酰基团或通过其自由α-羧基团连接的氨基酸或肽的酰胺键连接，以及与相应的D-异构体的混合物。一种首选化合物是N⁵-(1-亚硝基-3-丁烯基)-L-鸟氨酸。这些化合物可用于治疗偏头痛、中风、由刺激含nNOS的神经元引起的疼痛，包括慢性内脏疼痛、药物成瘾、帕金森病、精神分裂症和癫痫。