N-(2-methoxyphenyl)-N-methyl-3-phenylpropiolamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-methoxyphenyl)-N-methyl-3-phenylpropiolamide
• 英文别名: N-(2-methoxyphenyl)-N-methyl-3-phenylprop-2-ynamide
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: QXTRVIMPVQLGBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methoxyphenyl)-N-methyl-3-phenylpropiolamide 在 四(三苯基膦)钯 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 硝基甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 1-methyl-4-phenyl-3-(p-tolyl)-1-azaspiro[4.5]deca-3,7,9-triene-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  硒促进的芳基丙酰胺的亲电环化：3-有机硒基螺[4,5]三烯酮的合成。

  摘要：

  本文介绍了硒促进芳基丙酰胺的亲电环化反应，该反应可通过5-endo-dig ipso-mode合成3-organoselenyl spiro [4,5] trienones。在无金属方案中，使用亲电子有机硒物种可避免通过6-endo-dig形成3-organoselenyl-quinolinone衍生物。在90°C的硝基甲烷（3 mL）中，使用苯基硒烯基溴化物（1.3当量）作为亲电子源，可以使N-（2-甲氧基苯基）-N-甲基-3-苯基丙酰胺化物环化，得到3-有机硒基[4，5]三烯-2，6-二酮衍生物。将标准条件扩展至N-（4-甲氧基苯基）-苯基丙酰胺，导致相应的3-有机硒基螺[4，5]三烯酮在8位具有羰基。除了，

  DOI：

  10.1039/d0ob00609b
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(2-methoxyphenyl)-N-methyl-3-phenylpropiolamide
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的选择性硫氰化/本位-cyclization /氧化级联含氰硫基azaspirotrienediones的合成

  摘要：

  可见光介导的不含金属的硫氰酸盐基加/本位-cyclization /氧化级联含氰硫基azaspirotrienediones的从合成反应Ñ -phenylpropynamides进行说明。便宜和容易获得的硫氰酸铵用作前体硫氰酸自由基，其经历与炔自由基加成反应，然后进行选择性本位-cyclization和氧化，得到脱芳构化产品。没有检测到邻环化的产物。该反应在一锅中完成了C–S，CC和C = O键的合成，其中大量和可再生的空气氧气是唯一的牺牲试剂和氧气源。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130763

文献信息

• Visible light induced the high-efficiency spirocyclization reaction of propynamide and thiophenols via recyclable catalyst Pd/ZrO2
  作者：Nannan Zhang、Hangdong Zuo、Chen Xu、Junyi Pan、Jun Sun、Cheng Guo

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.06.008

  日期：2020.2

  Abstract A new method for the synthesis of 3-thioazaspiro[4,5]trienones was developed using Pd nanoparticle catalysts, which are highly efficient, environmentally friendly and recyclable. Alkynes and thiophene phenols are effectively cyclized by Pd/ZrO2 catalyst under visible light irradiation. The present protocol simply utilizes visible light as the safe and ecofriendly energy source, and the Pd/ZrO2

  摘要利用Pd纳米粒子催化剂，开发了一种高效，环保，可回收的3-硫代氮杂[4,5]三烯酮合成新方法。在可见光照射下，Pd / ZrO2催化剂可有效地使炔烃和噻吩酚环化。本协议只是简单地利用可见光作为安全，环保的能源，而Pd / ZrO2纳米复合材料作为光催化剂为在中等条件下以高产率获得各种3-thioazaspiro [4,5]三烯酮提供了一种简单实用的方法。
• Copper-Catalyzed Difunctionalization of Activated Alkynes by Radical Oxidation-Tandem Cyclization/Dearomatization to Synthesize 3-Trifluoromethyl Spiro[4.5]trienones
  作者：Hui-Liang Hua、Yu-Tao He、Yi-Feng Qiu、Ying-Xiu Li、Bo Song、Pin Gao、Xian-Rong Song、Dong-Hui Guo、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1002/chem.201405672

  日期：2015.1.19

  A copper‐catalyzed difunctionalizing trifluoromethylation of activated alkynes with the cheap reagent sodium trifluoromethanesulfinate (NaSO2CF3 or Langlois’ reagent) has been developed incorporating a tandem cyclization/dearomatization process. This strategy affords a straightforward route to synthesis of 3‐(trifluoromethyl)‐spiro[4.5]trienones, and presents an example of difunctionalization of alkynes

  已经开发了一种采用串联环化/脱芳香化工艺的廉价催化剂三氟甲烷亚磺酸钠（NaSO 2 CF 3或Langlois试剂）对活化炔烃进行铜催化的双官能化三氟甲基化反应。该策略为3-（三氟甲基）-螺[4.5]三烯酮的合成提供了一条直接途径，并给出了炔烃双官能化的示例，以同时形成两个碳-碳单键和一个碳-氧双键。
• Electrophilic <i>ipso</i>-Halocyclization of <i>N</i>-Arylpropynamides with Polyfluoro­alkyl Alcohols: Selective Synthesis of 8-(Polyfluoroalkoxy)azaspiro[4.5]trienes
  作者：Zhi-Qiang Wang、Bo-Xiao Tang、Hong-Ping Zhang、Feng Wang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1055/s-0028-1087972

  日期：——

  polyfluoroalkyl alcohols. In the presence of N-halosuccinimides (NXS), a variety of N-arylpropynamides underwent an electrophilic ipso-halocyclization reaction with poly­fluoroalkyl alcohols to afford the corresponding 8-(polyfluoroalkoxy)spiro[4.5]trienes in good yields. Note that molecular sieves can improve the yield of the reaction. electrophilic ipso-halocyclization - N-arylpropynamide - N-halosuccinimide

  为8-（多氟烷）合成了一种新的且有效的方法-1-氮杂螺[4.5]癸-3,6,9-三烯-2-酮已经经由展示了电本位的-halocyclization Ñ与多氟烷醇-arylpropynamides 。在存在Ñ -halosuccinimides（NXS），各种Ñ -arylpropynamides经历亲电本位-halocyclization与多氟烷醇的反应，得到相应的8-（多氟烷基）螺[4.5]以良好的收率三烯。注意分子筛可以提高反应的产率。 电本位-halocyclization - ñ -arylpropynamide - ñ -halosuccinimide -螺[4.5]癸烷-多氟烷取代
• Visible Light-Induced Synthetic Approach for Selenylative Spirocyclization of <i>N</i> -Aryl Alkynamides with Molecular Oxygen as Oxidant
  作者：Harekrishna Sahoo、Anup Mandal、Suman Dana、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1002/adsc.201701410

  日期：2018.3.20

  A visible light‐induced (blue LED) radical cascade has been devised to effect selenylative spirocyclization of N‐aryl alkynamides at room temperature under oxygen atmosphere and without the aid of external photocatalyst. The protocol is operationally simple, scalable, and offers clean synthesis of 3‐selenospiro[4,5]trienones in high yields (up to 92%). A novel spiro‐ring‐opening strategy has also been

  已经设计了可见光诱导的（蓝色LED）自由基级联反应，可在室温下在氧气气氛下且无需外部光催化剂的情况下实现N-芳基炔酰胺的硒化螺环化。该协议操作简单，可扩展，并且可以高收率（高达92％）提供3-硒代螺螺[4,5]三烯酮的干净合成。为了获得完全取代的丙烯酰胺，还完成了一种新颖的开环策略。
• Synthesis of 3-(Diarylmethylenyl)oxindole by a Palladium-Catalyzed Domino Carbopalladation/C−H Activation/C−C Bond-Forming Process
  作者：Artur Pinto、Luc Neuville、Pascal Retailleau、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/ol062022h

  日期：2006.10.1

  highly efficient palladium-catalyzed synthesis of unsymmetrically substituted 3-(diarylmethylenyl)indolinones from readily accessible starting materials is developed. The domino reaction involves a sequence of intermolecular carbopalladation, C-H activation, and C-C bond formation. A plausible mechanistic pathway for the reaction is discussed on the basis of the kinetic isotope effect [K(H)/K(D) (intermolecular)

  [反应：见正文]从易于获得的起始原料开发了一种高效钯催化的不对称取代的3-（二芳基亚甲基）吲哚满酮的合成方法。多米诺骨牌反应涉及一系列的分子间碳氢合，CH活化和CC键形成。还根据动力学同位素效应[K（H）/ K（D）（分子间）= 1，K（H）/ K（D）（分子内）= 2.7]讨论了该反应的可能机理。作为电子效果。