2,3-dihydroxy-5-phenyl-valeric acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dihydroxy-5-phenyl-valeric acid
• 英文别名: α.β-Dioxy-δ-phenyl-butan-α-carbonsaeure；α.β-Dioxy-δ-phenyl-n-valeriansaeure；2,3-Dihydroxy-5-phenyl-valeriansaeure；2,3-Dihydroxy-5-phenylpentanoic acid；2,3-dihydroxy-5-phenylpentanoic acid
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: ZPJZMJICPBIGCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-phenylpent-2-enoic acid 在 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 作用下， 生成 2,3-dihydroxy-5-phenyl-valeric acid
  参考文献：
  名称：

  Fittig; Mayer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1894, vol. 283, p. 339

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Water-Compatible Organocatalysts for Direct Asymmetric <i>syn</i>-Aldol Reactions of Dihydroxyacetone and Aldehydes
  作者：S. S. V. Ramasastry、Klaus Albertshofer、Naoto Utsumi、Carlos F. Barbas

  DOI：10.1021/ol8002833

  日期：2008.4.1

  effectively catalyzed the reactions of unprotected or protected dihydroxyacetone with a variety of aldehydes to provide syn-aldol products with good yields and ee values up to >99%. Significantly, this amide catalyst was effective with a variety of nonaromatic aldehyde acceptors that had proven difficult in the presence of other catalysts. Reactions of protected dihydroxyacetone proceeded in aqueous media

  开发了一种新型的有机催化剂，该催化剂可有效催化未保护或受保护的二羟基丙酮与各种醛的反应，从而提供具有良好收率和ee值高达> 99％的顺式醛醇产物。重要的是，这种酰胺催化剂对多种非芳族醛受体均有效，这些受体在其他催化剂的存在下被证明是困难的。受保护的二羟基丙酮的反应在水性介质中进行，无需添加有机溶剂。
• Fittig, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1892, vol. 268, p. 4,6
  作者：Fittig

  DOI：——

  日期：——
• Fittig; Mayer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1894, vol. 283, p. 339
  作者：Fittig、Mayer

  DOI：——

  日期：——