(2S)-di-tert-butyl 2-((bis-tert-butoxycarbonyl)amino)-5-(tosyloxy)octanedioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-di-tert-butyl 2-((bis-tert-butoxycarbonyl)amino)-5-(tosyloxy)octanedioate
• 英文别名: ditert-butyl (2S)-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-5-(4-methylphenyl)sulfonyloxyoctanedioate
• 化学式: C₃₃H₅₃NO₁₁S
• 分子量: 671.85
• InChiKey: UYXKKPRBQUWKFB-YNMFNDETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-di-tert-butyl 2-((bis-tert-butoxycarbonyl)amino)-5-(tosyloxy)octanedioate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以63%的产率得到(2S)‐di‐tert‐butyl 2‐((bis‐tert‐butoxycarbonyl)amino)‐5‐fluorooctanedioate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, radiosynthesis, and positron emission tomography neuroimaging using 5-[¹⁸ F]fluoro-L-amino suberate

  摘要：

  xc-系统（Sxc-）已成为 PET 研究用于检测氧化和兴奋毒性压力的新生物靶标。值得注意的是，尽管 Sxc- 可能在神经变性中发挥重要作用，但迄今为止其应用仅限于肿瘤成像。本文介绍了通过手动和自动放射合成法合成甲苯磺酸盐前体并将其转化为 Sxc- PET 示踪剂 5[18F]fluoro-L-amino suberate 的过程。还进行了一项脑 PET 研究，以评估健康小鼠大脑对示踪剂的摄取情况。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3814
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-{bis[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-5-oxopentanoate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (2S)-di-tert-butyl 2-((bis-tert-butoxycarbonyl)amino)-5-(tosyloxy)octanedioate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, radiosynthesis, and positron emission tomography neuroimaging using 5-[¹⁸ F]fluoro-L-amino suberate

  摘要：

  xc-系统（Sxc-）已成为 PET 研究用于检测氧化和兴奋毒性压力的新生物靶标。值得注意的是，尽管 Sxc- 可能在神经变性中发挥重要作用，但迄今为止其应用仅限于肿瘤成像。本文介绍了通过手动和自动放射合成法合成甲苯磺酸盐前体并将其转化为 Sxc- PET 示踪剂 5[18F]fluoro-L-amino suberate 的过程。还进行了一项脑 PET 研究，以评估健康小鼠大脑对示踪剂的摄取情况。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3814

文献信息

• LABELED MOLECULAR IMAGING AGENTS AND METHODS OF USE
  申请人：Webster Jack Mathew

  公开号：US20130071332A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  Imaging agents are described that comprise labeled substrates capable of being introduced into cells via the cystine/glutamate antiporter. The substrates may be used for imaging or detecting oxidative stress in cells by introducing the labeled agents into cells via the cystine/glutamate antiporter and subsequent detection.

  描述了包含标记底物的成像剂，这些底物能够通过半胱氨酸/谷氨酸逆运输体引入细胞中。这些底物可以通过将标记剂通过半胱氨酸/谷氨酸逆运输体引入细胞中并进行后续检测，用于成像或检测细胞中的氧化应激。
• Addressing Chirality in the Structure and Synthesis of [¹⁸ F]5-Fluoroaminosuberic Acid ([¹⁸ F]FASu)
  作者：Hua Yang、Brian Tam、Milena Čolović、Lily Southcott、Helen Merkens、François Bénard、Paul Schaffer

  DOI：10.1002/chem.201702007

  日期：2017.8.16

  An increasing number of positron emission tomography (PET) radiotracers are being developed that are modelled on various amino acids to better understand disease in a manner that is complementary to traditional glycolysis‐targeting [18F]‐fluorodeoxyglucose. Since chiral centers are ubiquitous in amino acids, generating an optically pure radiolabeled amino acid is important for patient dose, image quality

  正在开发越来越多的正电子发射断层扫描（PET）放射性示踪剂，它们以各种氨基酸为模型，以与传统的以糖酵解为靶标的[ 18 F]-氟代脱氧葡萄糖互补的方式更好地理解疾病。由于手性中心在氨基酸中无处不在，因此产生光学纯的放射性标记的氨基酸对于患者剂量，图像质量和理解生理行为很重要。过去对氨基酸放射性示踪剂的放射性合成研究很少涉及反应条件对其手性的影响。氨基酸PET示踪剂，[ 18 F] 5-氟氨基硫酸（[ 18F的FASu），具有在2-和5-位具有两个手性中心，被开发作为用于胱氨酸转运蛋白的特定示踪剂（系统X Ç - ），对氧化应激的生物标记。在这里，我们报告了一种合成纯2 S，5 R / S -FASu的方法。我们通过应用Mosher方法和2D NMR解析了5位构型，从而能够以众所周知的构型合成18 FASu。我们的研究作为鉴定和表征具有手性中心的氨基酸示踪剂的系统方法的一个实例。
• 18F-LABELED AGENTS FOR IMAGING CYSTINE/GLUTAMATE ANTIPORTER AND OXIDATIVE STRESS
  申请人：General Electric Company

  公开号：EP2755694B1

  公开（公告）日：2018-06-27
• US8784774B2
  申请人：——

  公开号：US8784774B2

  公开（公告）日：2014-07-22
• Synthesis, radiosynthesis, and positron emission tomography neuroimaging using 5-[¹⁸ F]fluoro-L-amino suberate
  作者：Santosh R. Alluri、Kathinka E. Pitman、Eirik Malinen、Patrick J. Riss

  DOI：10.1002/jlcr.3814

  日期：2020.1

  System xc- (Sxc-) has emerged as a new biological target for PET studies to detect oxidative and excitotoxic stress. Notably, applications have, thus far, been limited to tumour imaging although Sxc-) may play a major role in neurodegeneration. The synthesis procedures of tosylate precursor and its translation to Sxc- PET tracer 5[18F]fluoro-L-amino suberate by manual and automated radiosyntheses are described. A brain-PET study has been conducted to evaluate the tracer uptake into brain in healthy mice.

  xc-系统（Sxc-）已成为 PET 研究用于检测氧化和兴奋毒性压力的新生物靶标。值得注意的是，尽管 Sxc- 可能在神经变性中发挥重要作用，但迄今为止其应用仅限于肿瘤成像。本文介绍了通过手动和自动放射合成法合成甲苯磺酸盐前体并将其转化为 Sxc- PET 示踪剂 5[18F]fluoro-L-amino suberate 的过程。还进行了一项脑 PET 研究，以评估健康小鼠大脑对示踪剂的摄取情况。