2-(prop-1-en-2-yl)-1-tosylaziridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(prop-1-en-2-yl)-1-tosylaziridine
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-2-prop-1-en-2-ylaziridine
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂S
• 分子量: 237.323
• InChiKey: HQCWUCKVABZUMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(prop-1-en-2-yl)-1-tosylaziridine 在 六氟乙酰丙酮化铜的水合物 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到3-甲基-1-(4-甲基苯基)磺酰基-2,5-二氢吡咯
  参考文献：
  名称：

  WO2007/108999

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N-(tosyloxy)benzenesulfonamide 在 正丁基锂 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 2-(prop-1-en-2-yl)-1-tosylaziridine
  参考文献：
  名称：

  一种用于N-甲苯磺酰基乙烯基氮丙啶和烯烃[3 + 2]环化的大巯基自由基催化剂

  摘要：

  N-甲苯磺酰基乙烯基氮丙啶和烯烃的巯基自由基催化环化反应被开发为生成取代吡咯烷的一种新的合成方法。使该方法可用于各种各样的底物的关键是使用空间上要求的噻吩基，这可防止催化剂发生不希望的降解。

  DOI：

  10.1002/anie.201602723

文献信息

• The Divergent Synthesis of Nitrogen Heterocycles by Rhodium(I)-Catalyzed Intermolecular Cycloadditions of Vinyl Aziridines and Alkynes
  作者：Jian-Jun Feng、Tao-Yan Lin、Chao-Ze Zhu、Huamin Wang、Hai-Hong Wu、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/jacs.6b00386

  日期：2016.2.24

  Catalyst-controlled divergent intermolecular cycloadditions of vinylaziridines with alkynes have been developed. By using [Rh(NBD)2]BF4 as the catalyst, a [3 + 2] cycloaddition reaction was achieved with broad substrate scope and high stereoselectivity under mild reaction conditions. Moreover, the chirality of vinylaziridines can be completely transferred to the [3 + 2] cycloadducts. When the catalyst

  已经开发了乙烯基氮丙啶与炔烃的催化剂控制的发散分子间环加成。以[Rh(NBD)2]BF4为催化剂，在温和的反应条件下实现了底物范围广、立体选择性高的[3+2]环加成反应。此外，乙烯基氮丙啶的手性可以完全转移到 [3 + 2] 环加合物上。当催化剂改为 [Rh(η(6)-C10H8) (COD)]SbF6 时，在其他相同的条件下选择性地形成了替代的 [5 + 2] 环加合物。
• Design and Enantioselective Synthesis of β-Vinyl Tryptamine Building Blocks for Construction of Privileged Chiral Indole Scaffolds
  作者：Tao-Yan Lin、Hai-Hong Wu、Jian-Jun Feng、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.7b00870

  日期：2017.6.2

  The highly efficient and stereo-specific synthesis of the enantioenriched versatile building blocks—namely, β-vinyltryptamines—by rhodium-catalyzed allylic substitutions of vinylaziridines and indoles is presented. Besides indoles, pyrroles can also serve as competent carbon nucleophiles in the current reaction, which is different from the previous works. To demonstrate the synthetic utility of our

  提出了通过铑催化的乙烯基氮丙啶和吲哚的烯丙基取代，对映体富集的通用结构单元（即，β-乙烯基色胺）的高效立体定向合成。除吲哚外，吡咯还可以在当前反应中充当有效的碳亲核试剂，这与以前的工作不同。为了证明我们方法的合成效用，在高效反应序列中合成了多达11种天然产物和药学上相关的手性吲哚支架。值得注意的是，也报道了有效的受约束的MS-245类似物与nNOS和5-HT 1B / 1D受体抑制剂的不对称形式合成。
• Synthesis of γ-Lactams by Formal Cycloadditions with Ketenes
  作者：Audrey Viceriat、Isabelle Marchand、Sébastien Carret、Jean-François Poisson

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00335

  日期：2021.4.2

  The synthesis of γ-lactams is reported by a formal (3+2) cycloaddition between readily available ketenes and aziridines or a one-pot formal (2+1+2) cycloaddition using imines as aziridine precursors. The method is practical, is scalable, and affords high yields. It also offers a high level of regio- and diastereoselectivity on a wide range of substrates as well as a high stereoselectivity in the case

  γ-内酰胺的合成是通过在易得的乙烯酮和氮丙啶之间进行正式的（3 + 2）环加成反应或使用亚胺作为氮丙啶前体的一锅形式的正式（2 + 1 + 2）环加成来报道的。该方法是实用的，可扩展的并且提供高产率。它还在多种底物上具有很高的区域选择性和非对映选择性，而对映纯氮丙啶则具有很高的立体选择性。
• Selective [2+1] aziridination of conjugated dienes with a nitridomanganese complex: a new route to alkenylaziridines
  作者：Masaaki Nishimura、Satoshi Minakata、Supitcha Thongchant、Ilhyong Ryu、Mitsuo Komatsu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01219-3

  日期：2000.9

  nitridomanganese complex as a nitrogen source. The reaction proceeded selectively and in good yield via [2+1] addition to give alkenylaziridines, with no evidence for the formation of any [4+1] addition products. The first asymmetric version of the reaction was revealed in the aziridination of diene 5 with chiral complex 1.

  共轭二烯使用氮杂锰配合物作为氮源成功地进行了氮化。该反应通过[2 + 1]加成反应选择性地进行并以高产率进行，得到烯基氮丙啶，没有证据表明形成任何[4 + 1]加成产物。该反应的第一个不对称形式是在二烯5与手性配合物1的叠氮反应中​​发现的。
• Divergent Access to Functionalized Pyrrolidines and Pyrrolines via Iridium-Catalyzed Domino-Ring-Opening Cyclization of Vinyl Aziridines with β-Ketocarbonyls
  作者：Tao-Yan Lin、Hai-Hong Wu、Jian-Jun Feng、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03232

  日期：2017.12.15

  A useful synthesis of five-membered N-heterocycles has been developed through an iridium-catalyzed domino-ring-opening cyclization of vinylaziridines with β-ketocarbonyls. α-Substituted 1,3-dicarbonyls reacted with vinylaziridines to give 2-methylenepyrrolidines bearing two adjacent sp3-carbon centers with moderate to excellent diastereoselectivity, while the reaction of α-unsubstituted 1,3-dicarbonyls

  通过铱催化的乙烯基氮丙啶与β-酮羰基的多米诺环开环化，已经开发了五元N-杂环的有用合成方法。α-取代的1，3-二羰基与乙烯基氮丙啶反应，得到带有两个相邻的sp 3-碳中心的2-亚甲基吡咯烷，具有中等至极好的非对映选择性，而α-未取代的1，3-二羰基的反应得到2-吡咯啉，产率高。