(E)-cyclooct-1-en-1-yl 4-methylbenzenesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-cyclooct-1-en-1-yl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: (E)-cyclooct-1-enyl 4-methylbenzenesulfonate；(E)-cyclooctenyl 4-methylbenzenesulfonate；[(1E)-cycloocten-1-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃S
• 分子量: 280.388
• InChiKey: XFYCWJDWTWNDIK-VGOFMYFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并恶唑 、 (E)-cyclooct-1-en-1-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 2-(2-(dicyclohexylphosphino)phenyl)-1-methyl-1H-benzoimidazole 、 palladium diacetate 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以95%的产率得到(E)-2-(cyclooct-1-en-1-yl)benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  钯/ PhMezole-Phos络合物的百万分之几的恶唑催化直接C2-亚烷基化

  摘要：

  据报道，使用钯基催化剂的百万分之几的烯基甲苯磺酸盐，恶唑的一般直接C 2-烯基化。从一系列筛选的配体中，PhMezole-Phos成为促进该反应的有希望的配体候选物。显着地，该方法是可扩展的并且展现出优异的基底耐受性。具有高空间位阻的底物和小的甲苯磺酸乙烯酯可以成功偶联。而且，我们的方法能够使基于恶唑的C ^ N配体快速多样化，这些配体很容易衍生为新的第9组有机金属化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02619
• 作为产物：
  描述：

  环辛酮 、 4-甲苯磺酸酐 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以60%的产率得到(E)-cyclooct-1-en-1-yl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化乙烯基甲苯磺酸酯的烷氧基和氨基羰基化

  摘要：

  描述了甲苯磺酸乙烯基酯的钯催化的烷氧基羰基化和氨基羰基化。在伯，仲和叔醇，或伯和仲胺的存在下，各种酮和醛衍生的乙烯基甲苯磺酸酯可以被羰基化，以高收率提供相应的酯和酰胺。将烷氧羰基化用于异古瓦汀的短合成。

  DOI：

  10.1021/ol200744s

文献信息

• Coupling of C(sp³)–H bonds with C(sp²)–O electrophiles: mild, general and selective
  作者：Yong-Yuan Gui、Li-Li Liao、Liang Sun、Zhen Zhang、Jian-Heng Ye、Guo Shen、Zhi-Peng Lu、Wen-Jun Zhou、Da-Gang Yu

  DOI：10.1039/c6cc09685a

  日期：——

  The general coupling of amine/ether C(sp³)–H bonds with alkenyl/(hetero)aryl C–O electrophiles is reported with high selectivity.

  氨基/醚C(sp3)-H键与烯基/(杂)芳基C-O亲电试剂的普遍偶联反应报道了高选择性。
• Palladium-catalyzed coupling of vinyl tosylates with arylsulfinate salts
  作者：Diana C. Reeves、Sonia Rodriguez、Heewon Lee、Nizar Haddad、Dhileep Krishnamurthy、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.174

  日期：2009.6

  The first palladium-catalyzed coupling of vinyl tosylates with arylsulfinate salts is described. A variety of cyclic and acyclic vinyl tosylates were coupled with aryl sulfinate salts using 2.5 mol % Pd2(dba)3/5.0 mol % XantPhos to give vinyl aryl sulfone products in good yields. The coupling was extended to the preparation of a cyclopropyl vinyl sulfone.

  描述了甲苯磺酸乙烯基酯与芳基亚磺酸盐的第一次钯催化的偶联。使用2.5 mol％Pd 2（dba）3 /5.0 mol％XantPhos将各种环状和无环乙烯基甲苯磺酸盐与亚芳基磺酸盐偶联，以高收率得到乙烯基芳基砜产品。偶联扩展到环丙基乙烯基砜的制备。
• Suzuki–Miyaura cross-coupling of alkenyl tosylates with alkenyl MIDA boronates
  作者：Monique Lüthy、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.091

  日期：2012.7

  procedure for the palladium-catalysed Suzuki–Miyaura coupling of various alkenyl tosylates with alkenyl MIDA boronates has been developed. Commercially available trans-bromo[N-succinimidyl-bis(triphenylphosphine)]palladium(II) [Pd(PPh3)2NBS] is an effective catalyst under the slow release conditions of MIDA boronates; with less activated alkenyl tosylates addition of the cheap, air-stable tricyclohexylphosphine

  已经开发了一种实用的程序，用于各种链烯基甲苯磺酸盐与链烯基MIDA硼酸酯的钯催化的Suzuki-Miyaura偶联反应。在MIDA硼酸盐的缓释条件下，市售的反式-溴[ N-琥珀酰亚胺基双（三苯基膦）]钯（II）[Pd（PPh 3）2 NBS]是有效的催化剂。活化的烯基甲苯磺酸盐含量较低时，添加廉价的，空气稳定的三环己基膦四氟硼酸酯可提高反应活性。
• Herbicidal oxabicyclononane ethers
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0383469A1

  公开（公告）日：1990-08-22

  Novel oxabicyclononane ether derivatives have the general formula:- where each of R1 - R4 independently is hydrogen or a substituent and W is optionally substituted phenyl or a heterocyclic ring. The compounds show selective herbicidal activity and may be used to control the growth of undesired vegetation in e.g. soybeans, cotton, sugar beet, rape, corn, wheat, barley and particularly in rice.

  新型氧杂双环壬烷醚衍生物的通式为 其中 R1 - R4 各自独立地为氢或取代基，W 为任选取代的苯基或杂环。 这些化合物具有选择性除草活性，可用于控制大豆、棉花、甜菜、油菜、玉米、小麦、大麦，特别是水稻中不希望生长的植物的生长。
• HERBICIDAL OXABICYCLONONANE ETHERS
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0457802A1

  公开（公告）日：1991-11-27