(R)-2-((S)-(4-nitrophenyl)(phenylamino)methyl)cyclohexanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-((S)-(4-nitrophenyl)(phenylamino)methyl)cyclohexanone
• 英文别名: (2R)-2-[(S)-anilino-(4-nitrophenyl)methyl]cyclohexan-1-one
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₃
• 分子量: 324.379
• InChiKey: NYIIUYQEHABPRN-PKOBYXMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 对硝基苯甲醛 、 苯胺 在 甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.42h， 以95%的产率得到(R)-2-((S)-(4-nitrophenyl)(phenylamino)methyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Aqueous formic acid: an efficient, inexpensive and environmentally friendly catalyst for diastereoselective synthesis of β-amino carbonyl derivatives

  摘要：

  本文介绍了一种利用甲酸水溶液这种廉价高效催化剂，通过球磨技术合成β-氨基羰基化合物的便捷绿色方法。这种多组分反应在室温下进行，具有高抗选择性和易操作性。无溶剂球磨技术的使用有助于获得高产率和更高的清洁度，此外，这种方法还省去了溶剂。

  DOI：

  10.1007/s13738-014-0517-4

文献信息

• 5-Sulfosalicylic acid catalyzed direct Mannich reaction in pure water
  作者：Chun Chen、Xuyang Zhu、Ya Wu、Huaming Sun、Guofang Zhang、Weiqiang Zhang、Ziwei Gao

  DOI：10.1016/j.molcata.2014.08.017

  日期：2014.12

  A water-soluble Brønsted acid, 5-sulfosalicylic acid, efficiently catalyzed the direct three-component Mannich reactions of cyclohexanone and 3-pentanone in pure water. 21 Examples of Mannich reactions were presented, which afforded the corresponding β-amino ketones with up to 97% yield and decent diastereoselectivities. The acid catalyst can be recycled as an aqueous solution for at least six times

  水溶性布朗斯台德酸5-磺基水杨酸可在纯水中有效催化环己酮和3-戊酮的直接三组分曼尼希反应。给出了21个Mannich反应的例子，该例子提供了相应的β-氨基酮，产率高达97％，非对映选择性也不错。酸催化剂可以水溶液形式循环至少六次，曼尼希产品的产率保持在90％以上。
• Solvent strategy for unleashing the Lewis acidity of titanocene dichloride for rapid Mannich reactions
  作者：Ya Wu、Xiu Wang、Yanlong Luo、Jing Wang、Yajun Jian、Huaming Sun、Guofang Zhang、Weiqiang Zhang、Ziwei Gao

  DOI：10.1039/c5ra27094d

  日期：——

  The remarkable activation effect of alcohol solvent on kinetically inert titanocene dichloride was found to promote rapid three-component Mannich reactions. NMR and ESI-MS analyses as well as a control experiment of catalytic active species elucidated that the coordination of MeOH to the titanocene moiety unleashed the Lewis acid [Cp2Ti(OMe)2] and Brønsted acid HCl, which led to the enhanced catalytic

  发现醇溶剂对动力学惰性二茂钛二氯化物的显着活化作用促进了快速的三组分曼尼希反应。NMR和ESI-MS分析以及催化活性物种的对照实验表明，MeOH与二茂钛部分的配位释放出路易斯酸[Cp 2 Ti（OMe）2 ]和布朗斯台德HCl，从而增强了催化作用Cp 2 TiCl 2的活性。
• Mannich-Type Reaction Using Alkenyl Trichloroacetates Catalyzed by Dibutyltin Dimethoxide
  作者：Akira Yanagisawa、Hironao Saito、Masanori Harada、Takayoshi Arai

  DOI：10.1002/adsc.200505156

  日期：2005.10

  A novel Mannich-type reaction of alkenyl trichloroacetates with aldimines has been realized by using dibutyltin dimethoxide as a catalyst, which is regenerated by addition of methanol. A three-component coupling reaction of aldehydes, primary amines, and alkenyl trichloroacetates has been also efficiently achieved. These procedures can provide a variety of β-amino ketones not only from aromatic aldehydes

  通过使用二甲醇二丁基锡作为催化剂，可以实现三氯乙酸烯基酯与醛亚胺的新型曼尼希型反应，该反应可通过添加甲醇进行再生。醛，伯胺和烯基三氯乙酸酯的三组分偶联反应也已经有效地实现。这些程序可提供多种β氨基不仅从芳族醛也有来自α，β不饱和醛主要与酮的合成在高产率高达99％ -选择性。
• Acid-ionic polymer as recyclable catalyst for one-pot three-component Mannich reaction
  作者：W. Senapak、R. Saeeng、U. Sirion

  DOI：10.1039/c7ra04834c

  日期：——

  A recyclable solid-catalyst, acid-ionic polymer bearing imidazolium trifluoromethanesulfonate, [PS-Im][OTf] was presented as an efficient catalyst in a one-pot, three-component Mannich reaction of aldehydes, amines and ketones. The protocol was conducted successfully under mild, convenient and metal-free conditions to afford the corresponding products in moderate to excellent yields. In addition, the

  提出了一种可循环使用的固体催化剂，带有三氟甲磺酸咪唑鎓盐[PS-Im] [OTf]的酸离子聚合物，它是醛，胺和酮的一锅，三组分曼尼希反应中的一种有效催化剂。该方案在温和，方便和无金属的条件下成功进行，以中等至极好的收率提供了相应的产品。另外，该催化剂被重复使用了四次而活性没有明显损失。
• Fe ₃ O ₄ @ZrO ₂ /SO ₄ ^2‐ : A recyclable magnetic heterogeneous nanocatalyst for synthesis of β‐amino carbonyl derivatives and synthesis of benzylamino coumarin derivatives through Mannich reaction
  作者：Hossein Ghafuri、Behnaz Ghorbani、Afsaneh Rashidizadeh、Majid Talebi、Mahdi Roshani

  DOI：10.1002/aoc.4147

  日期：2018.3

  developed an effective protocol for the synthesis of β‐amino carbonyl compounds and synthesis of benzylamino coumarin derivatives through Mannich type reaction in high yields. Fe3O4@ZrO2/SO42‐ was employed as an effective heterogeneous nanocatalyst for the Mannich reaction. This research consists of two sections. In first section, β‐amino carbonyl derivatives were synthesized under solvent‐free condition

  在当前的工作中，我们开发了一种有效的方案，用于通过Mannich型反应以高收率合成β-氨基羰基化合物和合成苄基氨基香豆素衍生物。Fe 3 O 4 @ZrO 2 / SO 4 2‐将其用作曼尼希反应的有效多相纳米催化剂。本研究分为两个部分。在第一部分中，在无溶剂条件下合成了β-氨基羰基衍生物。在另一部分中，在室温下合成苄氨基香豆素化合物。本方法具有许多优点，例如反应时间短，成本低，易于后处理，反应条件温和，收率高，催化剂的回收率和可重复使用性好，而活性没有明显损失。