2-[(2-methoxyphenyl)(anilino)methyl]cyclohexanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-[(2-methoxyphenyl)(anilino)methyl]cyclohexanone
• 英文别名: 2-[Anilino-(2-methoxyphenyl)methyl]cyclohexan-1-one；2-[anilino-(2-methoxyphenyl)methyl]cyclohexan-1-one
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₂
• 分子量: 309.408
• InChiKey: ZUVDBSASEKVTFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 苯胺 、 邻甲氧基苯甲醛 在 1-methyl-3-dodecylimidazolium hydrogen sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以76%的产率得到2-[(2-methoxyphenyl)(anilino)methyl]cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  类似于表面活性剂的布朗斯台德酸性离子液体，可作为选择性Mannich反应和水中生物柴油生产的有效催化剂

  摘要：

  摘要当前的研究涉及表面活性剂样布朗斯台德酸性离子液体（IL）1-十二烷基-3-甲基咪唑硫酸氢盐（[DMIm] HSO 4）在室温下进行曼尼希反应。该反应在不使用任何有害且昂贵的有机添加剂的情况下，有效地在水中作为溶剂进行。我们的发现表明，该反应对环己酮具有选择性，并且当使用环戊酮作为原料时，未观察到曼尼希产物。进行密度泛函理论（DFT）计算以提供有关环己酮/环戊酮反应性性质的证据。还测试了催化剂的活性，以在温和的热条件下用甲醇和乙醇生物脂肪酸生产脂肪酸，而无需应用额外的除水步骤，例如使用添加剂或执行特殊的方法（例如共沸蒸馏）。在这两个反应中，IL都可以以相对恒定的效率循环使用多次。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s13738-016-1036-2

文献信息

• Highly Efficient One-Pot Three-Component Mannich Reaction in Water Catalyzed by Heteropoly Acids
  作者：Najmodin Azizi、Lalleh Torkiyan、Mohammad R. Saidi

  DOI：10.1021/ol060498v

  日期：2006.5.1

  [reaction: see text] Heteropoly acids efficiently catalyzed the one-pot, three-component Mannich reaction of ketones with aromatic aldehydes and different amines in water at ambient temperature and afforded the corresponding beta-amino carbonyl compounds in good to excellent yields and with moderate diastereoselectivity. This method provides a novel and improved modification of the three-component

  [反应：参见文本]杂多酸可在环境温度下有效催化酮与芳香醛和不同胺在水中的一锅三组分曼尼希反应，并以良好或优异的收率和中等收率提供相应的β-氨基羰基化合物非对映选择性。该方法在温和的反应条件和干净的反应曲线方面，使用非常少量的催化剂和简单的后处理程序，就对三组分曼尼希反应进行了新颖和改进的改进。
• Polyelectrolyte Brønsted acid catalyzed three-component Mannich reactions accelerated by emulsion
  作者：Xi Chen、Huaming Sun、Yanlong Luo、Yajun Jian、Ya Wu、Weiqiang Zhang、Ziwei Gao

  DOI：10.1039/c6ra04180a

  日期：——

  An effective polyelectrolyte Bronsted acid (polyacrylic acid) catalyzed three-component Mannich reactions accelerated by emulsion has been developed. The results demonstrated that the polyacrylic acid provided the best catalytic activity in...

  已开发出一种有效的聚电解质布朗斯台德酸（聚丙烯酸）催化由乳液加速的三组分曼尼希反应。结果表明，聚丙烯酸具有较好的催化活性。
• 聚丙烯酸非均相催化制备β-氨基羰基化合物的 方法
  申请人：陕西师范大学

  公开号：CN104876829B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明公开了一种聚丙烯酸非均相催化制备β‑氨基羰基化合物的方法，在聚丙烯酸催化条件下，将醛、芳香胺、环己酮或丙酮直接反应得到β‑氨基羰基化合物。本发明无需添加溶剂，所用催化剂廉价、无毒、对空气稳定、操作简单、反应条件温和、反应时间短、原子经济性高，反应结束后只需要用乙酸乙酯将产物从反应器中溶解分离，催化剂可以重复利用，实验结果证明，重复使用5次后其催化活性仍然很高，产物的收率基本不变，对β‑氨基羰基化合物的合成具有广阔的应用前景。
• H3PW12O40 anchored on graphene-grafted silica-coated MnFe2O4 as magnetic catalyst for Mannich reaction
  作者：M. Kooti、F. Kooshki、E. Nasiri、A. Naghdi Sedeh

  DOI：10.1007/s13738-018-1292-4

  日期：2018.4

  nanocomposite was examined as an efficient and recyclable acidic catalyst for Mannich reaction under solvent-free conditions. The products of this reaction, which are an important class of potentially bioactive compounds, were obtained with good to excellent yields, and the catalyst could be readily recycled without any significant loss of its activity.

  在这项研究中，制备了由石墨烯，锰铁氧体和磷钨酸（PTA）组成的三组分纳米复合材料。该复合材料称为石墨烯/ MnFe 2 O 4@PTA是通过将PTA-咪唑鎓离子液体固定在磁性石墨烯片上而合成的。通过FT-IR，SEM，EDX，TEM，ICP，VSM，P-XRD和BET技术研究了制备的纳米复合材料的结构和磁性。研究了合成的磁性纳米复合材料，作为无溶剂条件下曼尼希反应的一种有效且可循环利用的酸性催化剂。该反应的产物是重要的一类潜在的生物活性化合物，以良好或优异的收率获得，并且该催化剂可以容易地再循环而不会显着降低其活性。
• Direct-type catalytic three-component Mannich reaction in aqueous media
  作者：Thierry Ollevier、Etienne Nadeau、Andrée-Anne Guay-Bégin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.082

  日期：2006.11

  Bismuth triflate catalyzed direct-type Mannich reaction of cyclohexanone, aromatic aldehyde, and aromatic amine proceeded smoothly in water to afford the corresponding beta-amino ketone with very good yield and moderate to good anti selectivity. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.