(R,R)-2-hydroxyphenylmethyl-4-phenyl-4,5-dihydro-oxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,R)-2-hydroxyphenylmethyl-4-phenyl-4,5-dihydro-oxazole
• 英文别名: (R)-(phenyl)[(4R)-4-phenyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl]methanol；(R)-phenyl-[(4R)-4-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]methanol
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: BTAHOYGVIDFYLY-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-扁桃酸 在 lithium hydroxide 、 氯化亚砜 、 二乙胺基三氟化硫 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (R,R)-2-hydroxyphenylmethyl-4-phenyl-4,5-dihydro-oxazole
  参考文献：
  名称：

  扁桃酸衍生的新型手性配体：在不对称苯基转移反应中的合成及应用

  摘要：

  从廉价的对映体纯 (R)- 和 (S)-扁桃酸开始，已经制备了一系列 u-羟基-2-恶唑啉。该合成涉及酰氯与连位氨基醇的缩合，然后进行分子内环化以形成恶唑啉环。所得化合物已用作配体，用于不对称苯基转移反应至 4-氯苯甲醛，使用三苯基硼烷和二乙基锌的混合物作为苯基源。已经实现了良好的产率（高达 76%）和适中的对映选择性（高达 35%）。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829184

文献信息

• Convenient synthesis of a new class of chiral hydroxymethyldihydrooxazole ligands and their application in asymmetric addition of diethylzinc to aromatic aldehydes
  作者：Zhi-ting Li、Xin-sheng Li、Liang-chao Li、Dong-cheng Xu

  DOI：10.1134/s1070428006040105

  日期：2006.4

  A number of chiral hydroxymethyl-substituted dihydrooxazoles were synthesized from D- or L-mandelic acid and amino alcohols. The chiral ligands thus obtained were tested as catalyst in the asymmetric addition of diethylzinc to aromatic aldehydes, and the structure-activity relationship was studied. The addition products were characterized by an enantiomeric excess of up to 91%.