Ferrocenyl(phenyl)(methoxy)methane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ferrocenyl(phenyl)(methoxy)methane
• 化学式: C₁₈H₁₈FeO
• 分子量: 306.187
• InChiKey: ILESHUAJQMYDLK-GXKRWWSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ferrocenyl(phenyl)(methoxy)methane 在 水 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 benzylferrocene
  参考文献：
  名称：

  Perevalova, E. G.; Ustynyuk, Yu. A.; Nesmeyanov, A. N., Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1963, p. 1818 - 1821

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  fc-CH-C6H5-Si(CH3)3 在 甲醇 、 三氯化铁 作用下， 生成 Ferrocenyl(phenyl)(methoxy)methane 、 甲氧基三甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  [α-（三甲基甲硅烷基）苄基]二茂铁与α-二茂铁苄基阳离子的反应

  摘要：

  尽管在无水氯化铁存在下[α-（三甲基甲硅烷基）苄基]二茂铁（I）和[对-甲基-α-（三甲基甲硅烷基）苄基]二茂铁（II）的甲醇分解仅得到α-二茂铁基苄基甲基醚（III）和对-甲基-α-二茂铁基苄基甲基醚（IV）在等摩尔量（III）或（IV）的存在下分别通过酸催化（I）和（II）的甲醇分解，得到1,2-二茂铁基-1 ，2-二芳基乙烷。建议由α-二茂铁基苄基甲基醚产生的α-二茂铁基苄基阳离子对[α-（三甲基甲硅烷基）苄基]二茂铁进行一次电子氧化，然后发生甲醇化反应，生成取代的二茂铁离子，从而得到两种α-二茂铁基苄基自由基，而后者又经历了近似统计上的耦合。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)80651-8

文献信息

• Ferrocene compounds XXIII. Synthesis and reactions of the new type of methyl ferrocyloxyalkanoates
  作者：V. Kovač、V. Rapić、I. Sušnik、M. Šuprina

  DOI：10.1016/s0022-328x(96)06649-1

  日期：1997.3

  The new types of ferrocenyloxaaliphatic acid ester, FcCHROCHR′COOMe (R = H, Me, Ph; R′ = H, Me) (7) have been prepared by the action of alkoxides derived from methyl glycolate or methyl lactate on the corresponding ferrocenylcarbinyl acetates (2) or N,N,N-trimethylferrocylammonium iodides (4). The esters obtained were accompanied by a small quantity of oligomeric esters, FcCHR(OCHR′CO)n OMe (9), and

  通过从乙醇酸甲酯或乳酸甲酯衍生的醇盐在相应的二茂铁基羰基乙酸酯上作用，制备了新型二茂铁基草酰脂酸酯FcCHROCHR'COOMe（R = H，Me，Ph; R'= H，Me）（7） （2）或N，N，N-三甲基二茂铁碘化铵（4）。获得的酯伴随有少量的低聚酯FcCHR（OCHR'CO）n OMe（9）和或多或少的二茂铁基甲基醚（8）。与类似的苯氧乙酸甲酯（6）碱水解为苯氧乙酸（5）相反，链烷酸钠10的酸化作用通过酯化7得到的酯出乎意料地得到了相应的二茂铁基羰基醇1。以类似的方式，在盐酸水溶液的作用下，酯7被转化为上述甲醇和二铁茂铁醚11的混合物。讨论了反应10 → 1和7 → 1，11的机理。
• Metal‐free nucleophilic substitution of α‐ferrocenyl alcohols
  作者：Chuanqi Shen、Jin Liu、Zhu Zhuo、Luyao Liu、You‐Gui Huang

  DOI：10.1002/aoc.7652

  日期：2024.11

  Ferrocene-based derivatives play significant roles in biomedicine and catalytic reactions. This article demonstrates the C–O/N/S formation reactions of α-ferrocenyl alcohols under mild conditions using the organic compound NTBC (2,2′,2″-(nitrilotris (methylene))tris(1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylic acid)) as the catalyst. The catalyst is utilized in amounts of 5 mol% or less, and the majority of substrates

  基于二茂铁的衍生物在生物医学和催化反应中发挥着重要作用。本文以有机化合物NTBC （2,2′，2“-（亚甲基））三（1H-苯并[d]咪唑-5-羧酸））为催化剂，演示了α-二二烯基醇在温和条件下的C-O/N/S形成反应。催化剂的利用量为 5 mol% 或更少，大多数底物产生的衍生产物的产率为良好到极好。这种无金属催化方法因其无金属污染而在医药中间体的合成中显示出广阔的应用前景。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Fe: Org.Verb.A5, 5.1.8.4, page 132 - 139
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Fitzgerald, W. P., Dissertation abstracts, Diss. Purdue Univ., Lafayette, Ind., 1963, S. 1/265, 1964, vol. 24, p. 2687
  作者：Fitzgerald, W. P.

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Fe: Org.Verb.A1, 5.1.1.4.1, page 302 - 304
  作者：

  DOI：——

  日期：——