N'-(1,1-pentamethylene-3-butenyl)benzohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(1,1-pentamethylene-3-butenyl)benzohydrazide
• 英文别名: N'-(1-allylcyclohex-1-yl)benzohydrazide；N'-(1-allylcyclohexyl)benzohydrazide；N'-(1-prop-2-enylcyclohexyl)benzohydrazide
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O
• 分子量: 258.363
• InChiKey: LYESIXNRNVEJNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N2-环己亚基苯甲酰肼 、 烯丙基硼酸频哪醇酯 在 甲醇 、 indium iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以87%的产率得到N'-(1,1-pentamethylene-3-butenyl)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  使用铟（I）催化剂开发酰基hydr与频哪醇烯丙基硼酸酯的一般催化烯丙基化反应。

  摘要：

  已经开发了使用第13族金属试剂（硼）与处于低氧化态（铟）的第13族金属催化剂结合的各种酰基hydr的催化烯丙基化反应。这种操作简单的碳-碳键形成反应显示出显着的底物范围和官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/ol702756k

文献信息

• A Mild and Efficient Three-Component Synthesis of Secondary and Tertiary Homoallylic Hydrazides
  作者：Bum Seok Lee、Doo Ok Jang

  DOI：10.1002/ejoc.201201757

  日期：2013.5

  Zn(ClO4)2·6H2O was developed for the syntheses of secondary and tertiary homoallylic hydrazides. Excellent chemoselectivities and diastereoselectivies were observed. Aldehydes as well as acyclic and cyclic ketones were well-suited to the reaction conditions and provided secondary and tertiary homoallylic hydrazides in excellent yields.

  在容易获得的 Zn(ClO4)2·6H2O 存在下，涉及羰基化合物、苯甲酰肼、烯丙基溴和铟的三组分反应被开发用于合成仲和叔均烯丙基酰肼。观察到优异的化学选择性和非对映选择性。醛以及无环和环状酮非常适合反应条件，并以优异的产率提供仲和叔均烯丙基酰肼。
• Synthesis of homoallylic amines and acylhydrazides by tin powder-promoted multicomponent one-pot allylation reactions
  作者：Junyan Ma、Danfeng Huang、Ke-Hu Wang、Yanli Xu、Siying Chong、Yingpeng Su、Ying Fu、Yulai Hu

  DOI：10.1002/aoc.3472

  日期：2016.7

  efficient process for the synthesis of homoallylic amines and N′‐homoallylic hydrazides is developed from the one‐pot reaction of carbonyl compounds, amines or N‐acylhydrazines, allyllic bromide and tin powder using water as solvent. N‐Acylhydrazines are found to be more reactive than amines in these processes. They can react not only with aldehydes but also with ketones to give the corresponding N′‐homoallylic

  羰基化合物，胺或N-酰基肼，烯丙基溴和锡粉的单锅反应，用水为溶剂，开发了一种有效的合成均胺和N'-均烯丙基酰肼的方法。在这些过程中，发现N-酰基肼比胺更具反应性。它们不仅可以与醛反应，还可以与酮反应，生成相应的N'-均烯丙基酰肼。版权所有©2016 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Facile preparation of allylzinc species from allylboronates and zinc amide via a boron-to-zinc exchange process and their reactions with carbonyl compounds, imines and hydrazones
  作者：Yi Cui、Yasuhiro Yamashita、Shū Kobayashi

  DOI：10.1039/c2cc34340a

  日期：——

  Facile formation of allylzinc species from allylboronate and zinc amide was discovered. The boron-to-zinc exchange process occurred smoothly to afford the corresponding allylzinc amides, which were successfully employed in catalytic allylation reactions with electrophiles. Asymmetric catalysis using a chiral zinc amide is also reported.

  发现从烯丙基硼酸酯和酰胺锌容易形成烯丙基锌物种。硼与锌的交换过程顺利进行，得到相应的烯丙基锌酰胺，这些酰胺已成功用于与亲电试剂的催化烯丙基化反应中。还报道了使用手性锌酰胺的不对称催化。
• Catalytic Use of Zinc Amide for Transmetalation with Allylboronates: General and Efficient Catalytic Allylation of Carbonyl Compounds, Imines, and Hydrazones
  作者：Yi Cui、Wei Li、Takehiro Sato、Yasuhiro Yamashita、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/adsc.201201134

  日期：2013.4.15

  The efficient catalytic allylation of ketones, imines, and hydrazones with allylboronates using a catalytic amount of zinc amide is reported. In this reaction, the boron‐to‐zinc exchange process occurred smoothly to afford the corresponding allylzinc amides, and the desired allylation reactions proceeded in high efficiency (∼0.1 mol%). A mechanistic study revealed that transmetalation was a rate‐determining

  据报道，使用催化量的酰胺锌可有效地将酮，亚胺和与烯丙基硼酸酯催化烯丙基化。在该反应中，硼锌交换过程平稳进行，得到相应的烯丙基锌酰胺，所需的烯丙基化反应高效进行（约0.1摩尔％）。一项机理研究表明，金属转移是催化循环中一个决定速率的步骤，而且锌中心的酰胺配体在制备活性烯丙基锌中起着关键作用。还研究了催化不对称烯丙基化，并使用手性二胺配体获得了高对映选择性。
• Highly Stereoselective Synthesis of Homoallylic Amines Based on Addition of Allyltrichlorosilanes to Benzoylhydrazones
  作者：Ryoji Hirabayashi、Chikako Ogawa、Masaharu Sugiura、Shū Kobayashi

  DOI：10.1021/ja011125m

  日期：2001.10.1

  Allyltrichlorosilanes reacted with benzoylhydrazones in DMF without the use of any catalyst to afford the corresponding homoallylic benzoylhydrazines in good to high yields. The reactions proceeded at 0 degrees C to room temperature under mild conditions. In addition, it was found that the reactions tolerated well the steric hindrance of hydrazones and allyltrichlorosilanes. Indeed, ketone-derived

  烯丙基三氯硅烷在 DMF 中与苯甲酰腙反应，无需使用任何催化剂，以良好到高产率提供相应的高烯丙基苯甲酰肼。在温和的条件下，反应在 0 摄氏度至室温下进行。此外，还发现反应能很好地耐受腙和烯丙基三氯硅烷的空间位阻。事实上，酮衍生的苯甲酰腙与烯丙基三氯硅烷顺利反应，以高产率提供相应的 N'-叔烷基-N-苯甲酰肼。在与 (E)- 和 (Z)-巴豆基三氯硅烷的巴豆化中，分别立体定向地获得了顺式和反加合物。这些反应最有可能通过 R 基团占据轴向位置的环状椅子状过渡态进行。当使用α-杂原子取代的手性苯甲酰腙时，观察到高抗非对映选择性。这些加合物可以很容易地以高产率转化为同型烯丙基胺，无需差向异构化。