二乙基奎宁环-2,2-二羧酸酯 | 52601-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 二乙基奎宁环-2,2-二羧酸酯
• 英文名称: diethyl quinuclidine-2,2-dicarboxylate
• 英文别名: 1-aza-bicyclo[2.2.2]octane-2,2-dicarboxylic acid diethyl ester；quinuclidine-2,2-dicarboxylic acid diethyl ester；Chinuclidin-2,2-dicarbonsaeure-diaethylester；2,2-dicarboethoxy quinuclidine；Diethyl 1-azabicyclo[2.2.2]octane-2,2-dicarboxylate
• CAS: 52601-21-5
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₄
• 分子量: 255.314
• InChiKey: MENBLJAYPFJAEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  153-156 °C(Press: 9 Torr)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙基奎宁环-2,2-二羧酸酯 在 盐酸 作用下， 反应 22.0h， 以78%的产率得到3-氮杂双环[2.2.2]辛烷-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  包含9,9'-螺二芴部分的Cinchona生物碱类似物†

  摘要：

  的金鸡纳生物碱类似物（+） -和（ - ） - 5用9,9'-螺二芴部分的附接至C（2）奎宁环-2-甲醇的残余物中通过使锂化的2-溴制备为外消旋混合物将9,9'-螺双芴7与（2-乙氧羰基）喹核苷（±）-6结合，得到酮（±）-8，然后用二异丁基氢化铝（DIBAL-H）进行非对映选择性还原。5的两个对映异构体中C（9）和C（8）的绝对构型，即在甲醇桥和相邻的奎宁环C原子上的绝对构型与（-）-奎宁（1）和（+）-奎尼丁（2）， 分别。为了获得（±）-5的光学分辨率，通过将奎宁经硫醇间隔基共价键合至硅胶表面，制备了用于HPLC的手性固定相。对映体分离在α值为1.61时完成，最后洗脱（±）-5，这与CDCl 3中的1 H-NMR研究表明，（+）- 5与奎宁的宿主-客体缔合更为稳定比（-）- 5。1 H { 1 H}核受体的过度劳累效应（NOE）差异光谱分析与CDCl 3中奎宁的结合结合计算机模型检查，可以将绝对配置指定为（+）-（8

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790509
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-bromo-2-(piperidin-4-ylmethyl)malonate hydrochloride 在 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以73.8%的产率得到二乙基奎宁环-2,2-二羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  一种杂环类酰胺衍生物及其制备方法和在药 学上的应用

  摘要：

  本发明涉及一种杂环类酰胺衍生物及其制备方法和在药学上的应用，具体而言，涉及一种通式(I)所述的杂环类酰胺衍生物或其立体异构体、药学上可接受的盐，及其制备方法、药物组合以及在局部麻醉或镇痛等方面的用途。

  公开号：

  CN106699744B

文献信息

• 一种杂环类酰胺衍生物及其制备方法和在药 学上的应用
  申请人：四川海思科制药有限公司

  公开号：CN106699744B

  公开（公告）日：2021-05-11

  本发明涉及一种杂环类酰胺衍生物及其制备方法和在药学上的应用，具体而言，涉及一种通式(I)所述的杂环类酰胺衍生物或其立体异构体、药学上可接受的盐，及其制备方法、药物组合以及在局部麻醉或镇痛等方面的用途。
• Rubzow; Dorochowa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1953, vol. 23, p. 706,709; engl. Ausg. S. 733, 736
  作者：Rubzow、Dorochowa

  DOI：——

  日期：——
• BULACINSKI, A. B, ACTA POL. PHARM., 1981, 38, N 5, 633-636
  作者：BULACINSKI, A. B

  DOI：——

  日期：——
• Rub; Dorochowa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1953, vol. 23, p. 706,709; engl. Ausg. S. 733, 735
  作者：Rub、Dorochowa

  DOI：——

  日期：——
• 一种酰胺衍生物及其制备方法和在药学上的 应用
  申请人：四川海思科制药有限公司

  公开号：CN106928126B

  公开（公告）日：2019-12-20

  本发明提供了一种酰胺衍生物及其制备方法和在药学上的应用，其中该酰胺衍生物化合物选自以下等的结构之一，所述化合物可以用来制备局部麻醉或镇痛领域药物：