ethyl (2S,3S)-2-benzoylamino-4-methyl-3-hydroxy-pentanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2S,3S)-2-benzoylamino-4-methyl-3-hydroxy-pentanoate
• 英文别名: ethyl (2S,3S)-2-benzoylamino-3-hydroxy-4-methylpentanoate；ethyl (2S,3S)-2-benzamido-3-hydroxy-4-methylpentanoate
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄
• 分子量: 279.336
• InChiKey: JILYPSALQSBCAF-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-amino-4-methyl-3-oxopentanoate hydrochloride 在 [Ru(S)-SYNPHOS(R)Br₂] 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、1.2 MPa 条件下， 反应 44.0h， 生成 ethyl (2S,3S)-2-benzoylamino-4-methyl-3-hydroxy-pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Dynamic kinetic resolution: an efficient route to anti α-amino-β-hydroxy esters via Ru-SYNPHOS^®catalyzed hydrogenation

  摘要：

  在Ru(II)催化下，通过其盐酸盐的形式进行的α-氨基-β-酮酯的氢化反应，在温和条件下能够高立体选择性和对映选择性地制备相应的反式α-氨基-β-羟基酯，这一过程通过动态动力学分辨得以实现。

  DOI：

  10.1039/b401631a

文献信息

• A Versatile Route tosyn- andanti-α-Aminoβ-Hydroxy Esters fromβ-Keto Esters by Dynamic Kinetic Resolution with Ru-SYNPHOS® Catalyst
  作者：Céline Mordant、Pascal Dünkelmann、Virginie Ratovelomanana-Vidal、Jean-Pierre Genet

  DOI：10.1002/ejoc.200400078

  日期：2004.7

  anti-α-amino β-hydroxy esters with high levels of selectivity by the use of Ru-SYNPHOS® catalysts is reported. The key transformations include asymmetric hydrogenations of α-N-substituted β-keto esters protected as α-amido or α-amino hydrochloride derivatives, respectively. The RuII-catalyzed hydrogenation of α-amino β-keto ester hydrochlorides affords the corresponding anti-α-amino β-hydroxy esters with high

  报道了使用 Ru-SYNPHOS® 催化剂以高水平选择性合成顺-和反-α-氨基β-羟基酯的通用和实用合成方法。关键的转化包括分别保护为 α-酰胺或 α-氨基盐酸盐衍生物的 α-N-取代的 β-酮酯的不对称氢化。RuII 催化的 α-氨基 β-酮酯盐酸盐氢化反应通过动态动力学拆分 (DKR) 得到相应的具有高非对映选择性（高达 99%）和对映选择性（高达 97%）的抗α-氨基 β-羟基酯. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Direct anti-selective asymmetric hydrogenation of α-amino-β-keto esters through dynamic kinetic resolution using Ru-axially chiral phosphine catalysts—stereoselective synthesis of anti-β-hydroxy-α-amino acids
  作者：Kazuishi Makino、Takayuki Goto、Yasuhiro Hiroki、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.12.024

  日期：2008.12

  The asymmetric hydrogenation of alpha-amino-beta-keto esters using ruthenium (Ru) anti-selectively proceeds via a dynamic kinetic resolution to afford anti-beta-hydroxy-alpha-amino acids with high enantiomeric purities, which are important chiral building blocks for the synthesis of medicines and natural products. A mechanistic investigation has revealed that the Ru-catalyzed asymmetric hydrogenation takes place via the hydrogenation of the double bond in the enol tautomer of the substrate. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective Synthesis ofanti-β-Hydroxy-α-amino Acids through Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Kazuishi Makino、Takayuki Goto、Yasuhiro Hiroki、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1002/anie.200353072

  日期：2004.2.6
• Dynamic kinetic resolution: an efficient route to anti α-amino-β-hydroxy esters via Ru-SYNPHOS^®catalyzed hydrogenation
  作者：Céline Mordant、Pascal Dünkelmann、Virginie Ratovelomanana-Vidal、Jean-Pierre Genet

  DOI：10.1039/b401631a

  日期：——

  The Ru(II)-catalyzed hydrogenation of α-amino-β-keto esters as their hydrochloride salts affords preparation of the corresponding anti α-amino-β-hydroxy esters under mild conditions with high diastereoselectivities and enantioselectivities via dynamic kinetic resolution.

  在Ru(II)催化下，通过其盐酸盐的形式进行的α-氨基-β-酮酯的氢化反应，在温和条件下能够高立体选择性和对映选择性地制备相应的反式α-氨基-β-羟基酯，这一过程通过动态动力学分辨得以实现。