(+/)-3-methyl-1-phenyl-[phenyl(p-tolyl)methyl]urea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/)-3-methyl-1-phenyl-[phenyl(p-tolyl)methyl]urea
• 英文别名: 3-Methyl-1-[(4-methylphenyl)-phenylmethyl]-1-phenylurea；3-methyl-1-[(4-methylphenyl)-phenylmethyl]-1-phenylurea
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O
• 分子量: 330.429
• InChiKey: UWYDOOWOHNNHQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲基苯胺 在 仲丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 (+/)-3-methyl-1-phenyl-[phenyl(p-tolyl)methyl]urea
  参考文献：
  名称：

  锂化脲的立体特异性分子内亲电芳基化取代二芳基甲胺

  摘要：

  在锂化时，N-苄基脲随着 N'-芳基取代基发生变化，芳环迁移到 N-苄基的 α 碳上。使用手性、对映体纯的 N-α-甲基苄基脲，重排是立体定向的，并产生一个新的、完全取代的立体中心 α 到 N。通过 N-亚硝化和水解去除脲功能允许在高对映体中合成手性叔卡宾胺纯度。

  DOI：

  10.1021/ja071523a

文献信息

• Substituted Diarylmethylamines by Stereospecific Intramolecular Electrophilic Arylation of Lithiated Ureas
  作者：Jonathan Clayden、Jérémy Dufour、Damian M. Grainger、Madeleine Helliwell

  DOI：10.1021/ja071523a

  日期：2007.6.1

  On lithiation, N-benzyl ureas varying N‘-aryl substituents undergo a migration of the aryl ring to the α carbon of the N-benzyl group. With chiral, enantiomerically pure N-α-methylbenzyl ureas, the rearrangement is stereospecific and creates a new, fully substituted stereogenic center α to N. Removal of the urea function by N-nitrosation and hydrolysis allows the synthesis of chiral tertiary carbinamines

  在锂化时，N-苄基脲随着 N'-芳基取代基发生变化，芳环迁移到 N-苄基的 α 碳上。使用手性、对映体纯的 N-α-甲基苄基脲，重排是立体定向的，并产生一个新的、完全取代的立体中心 α 到 N。通过 N-亚硝化和水解去除脲功能允许在高对映体中合成手性叔卡宾胺纯度。