2-(2-nitrophenyl)-1,3-oxathiolane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-nitrophenyl)-1,3-oxathiolane
• 化学式: C₉H₉NO₃S
• 分子量: 211.241
• InChiKey: JPYPQXJEGJZGJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-nitrophenyl)-1,3-oxathiolane 在 sodium hydroxide 、 维生素 C 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到2-巯基乙醇
  参考文献：
  名称：

  2-硝基亚苄基缩醛的光化学

  摘要：

  被保护为2-硝基亚苄基缩醛（ONBA）的二羟基化合物（二醇）的光解以及随后的2-亚硝基苯甲酸酯中间体的酸或碱催化水解导致底物的高效和高产率释放。我们研究了ONBA光化学的范围和局限性，并扩展了先前描述的两步过程，以表明许多结构变种的受保护二醇也可以通过一锅法释放。鉴于将不对称取代的二醇的缩醛以中等至高区域选择性转化为相应的2-亚硝基苯甲酸酯异构体之一的事实，使用各种实验技术研究了它们的形成机理。实验数据被发现与基于DFT的量子化学计算相符，后者显示优先裂解发生在缩电子C-O键附近，更多的吸电子基团（或更少的供电子基团）。该研究还揭示了裂解机理的相当复杂性，并且底物中的结构变化可以显着改变反应途径。发现当在还原剂如抗坏血酸存在下从相应的单硫缩醛中释放时，该脱保护策略也适用于2-硫代乙醇。该研究还揭示了裂解机理的相当复杂性，并且底物中的结构变化可以显着改变反应途径。发现当在还原剂如抗坏血酸存在

  DOI：

  10.1021/jo901756r
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醛 、 2-巯基乙醇 在 三甲基氯硅烷 作用下， 反应 0.5h， 以83%的产率得到2-(2-nitrophenyl)-1,3-oxathiolane
  参考文献：
  名称：

  在氯硅烷存在下使用 2-巯基乙醇制备硝基芳族双（2-羟乙基）二硫代缩醛和氧硫缩醛

  摘要：

  在 TMSCl 和二氯二甲基硅烷存在下，硝基苯甲醛与 2-巯基乙醇的硫缩醛化很容易进行，无需加热和使用额外的溶剂。反应方向由试剂比例决定，并导致形成双（2羟乙基）二硫代缩醛（产率 76-91%）或 1,3-氧杂硫戊环（产率 76-91%）。双（2-羟乙基）二硫代缩醛在长期储存时很容易转化为相应的 1,3 氧硫杂环戊烷，无需加热或催化剂的影响，也可以在电子和化学电离下进行。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.616

文献信息

• Visible light photoredox catalyzed deprotection of 1,3-oxathiolanes
  作者：Mingyang Yang、Zhimin Xing、Bowen Fang、Xingang Xie、Xuegong She

  DOI：10.1039/c9ob02517k

  日期：——

  A mild and efficient visible light photoredox catalyzed aerobic deprotection of 1,3-oxathiolanes using Eosin Y as a photocatalyst is disclosed.

  公开了一种温和且有效的可见光光氧化还原催化空气氧化的1,3-氧硫杂环戊烷去保护方法，使用曙红Y作为光催化剂。

• Blue LED-Promoted Oxathiacetalization of Aldehydes and Ketones
  作者：You-Chen Liu、Daggula Mallikarjuna Reddy、Xin-An Chen、Yi-Chen Shieh、Chin-Fa Lee

  DOI：10.1002/ejoc.202000218

  日期：2020.5.10

  A visible‐light‐promoted oxathiacetalization of aldehydes and ketones with 2‐mercaptoethanol and 3‐mercaptopropan‐1‐ol in the presence of eosin Y as catalyst is described leading to the formation of 1,3‐oxathiolanes and 1,3‐oxathianes at ambient temperature and under metal‐free conditions. The solvent is playing vital role in the protection of carbonyl compounds with mercaptoalcohol.

  描述了在曙红Y的催化下，使用2-巯基乙醇和3-巯基丙烷-1-醇在可见光条件下促进醛和酮的乙二醛乙醛缩醛化反应，从而导致1,3-氧杂硫杂环戊烷和1,3-氧杂蒽环的形成环境温度和无金属条件下。溶剂在用巯基醇保护羰基化合物中起着至关重要的作用。
• Mild and Efficient Method for Oxathioacetalization of Carbonyl Compounds
  作者：Adinath Majee、Shrishnu Kumar Kundu、Samimul Islam

  DOI：10.1080/00397910600947783

  日期：2006.12

  Abstract An efficient procedure for the protection of carbonyl compounds into the corresponding 1,3‐oxathioacetal has been achieved using PAS as catalyst.

  摘要 使用 PAS 作为催化剂，实现了将羰基化合物保护为相应的 1,3-氧硫缩醛的有效方法。
• Oxathioacetalization, thioacetalization and transthioacetalization of carbonyl compounds by N-bromosuccinimide: selectivity and scope
  作者：Ahmed Kamal、Gagan Chouhan、Kaleem Ahmed

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01610-6

  日期：2002.9

  Efficient oxathioacetalization, thioacetalization and transthioacetalization of carbonyl compounds have been achieved in high yields employing N-bromosuccinimide as a catalyst.

  使用N-溴代琥珀酰亚胺作为催化剂，已经以高收率实现了羰基化合物的有效的氧代硫代缩醛化，硫代缩醛化和反硫代缩醛化。
• Facile protection of carbonyl compounds as oxathiolanes and thioacetals promoted by PEG1000-based dicationic acidic ionic liquid as chemoselective and recyclable catalyst
  作者：Yi-Ming Ren、Juan-Juan Shao、Zhi-Chuan Wu、Shuai Zhang、Ting-Xian Tao

  DOI：10.1016/j.molliq.2014.04.020

  日期：2014.8

  and thioacetalization of carbonyl compounds have been achieved in high yields employing PEG1000-based dicationic acidic ionic liquid as a catalyst. The PEG ionic liquid and toluene have the advantages of both homogeneous and heterogeneous phases at different temperatures (biphasic conditions at lower temperatures and monophasic at higher temperatures) with the ease of product as well as catalyst separation

  使用基于PEG 1000的双阳离子酸性离子液体作为催化剂，已经以高收率实现了羰基化合物的有效的氧杂硫代缩醛化和硫代缩醛化。PEG离子液体和甲苯具有在不同温度下均相相和非均相相的优势（较低温度下为双相条件，较高温度下为单相），并且易于产品分离和催化剂分离。回收研究表明，离子液体可以很容易地回收并重复使用几次，而不会造成明显的活性损失。另外，通过使用这种催化剂，已经实现了羰基化合物的高化学选择性保护。