2'-pyridin-2-yl-[1,1':3',1'']-terphenyl-4,4''-dicarbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2'-pyridin-2-yl-[1,1':3',1'']-terphenyl-4,4''-dicarbonitrile
• 英文别名: 2-(2,6-bis(4-cyanophenyl)phenyl)pyridine；4-[3-(4-Cyanophenyl)-2-pyridin-2-ylphenyl]benzonitrile；4-[3-(4-cyanophenyl)-2-pyridin-2-ylphenyl]benzonitrile
• 化学式: C₂₅H₁₅N₃
• 分子量: 357.414
• InChiKey: YJYIVWYVFXMJQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基吡啶 、 4-溴苯腈 在 potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到2'-pyridin-2-yl-[1,1':3',1'']-terphenyl-4,4''-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  C–H bond functionalisation with [RuH(codyl)2]BF4 catalyst precursor

  摘要：

  在配位碱的辅助下，利用钌催化剂对含有杂环（吡啶、噁唑啉、吡唑）的炔烃的（杂）芳基卤化物进行了直接催化二芳基化反应。这是一种不产生任何金属盐废物的交叉耦合 CâC 键形成的绿色工艺。新催化体系基于[HRu(codyl)2]BF4/2KY（KY：KOAc、KOPiv、KPI（磷酰亚胺钾）]，其中辅助配体 Y 可促进 CâH 键的初始裂解。研究表明，Ru/2KY 系统的效率在很大程度上取决于两种底物的性质。

  DOI：

  10.1039/c1gc15642j

文献信息

• One-pot direct C–H arylation of arenes in water catalysed by RuCl3·nH2O–NaOAc in the presence of Zn
  作者：Luis A. Adrio、José Gimeno、Cristian Vicent

  DOI：10.1039/c3cc43452d

  日期：——

  The inexpensive and commercially available catalytic system RuCl3·nH2O–NaOAc–Zn is active in water for the direct C–H arylation of arenes with aryl/heteroaryl chlorides. The reaction can be accelerated by the use of microwave irradiation and can also be scaled up to a multi-gram scale with excellent isolated yields.

  廉价且商业可得的催化体系RuCl3·nH2O–NaOAc–Zn在水中对芳烃与芳基/杂芳基氯化物的直接C–H芳基化反应表现出活性。通过微波辐射可以加速反应，并且可以放大到多克规模，获得优异的隔离产率。
• RuCl₃⋅<i>x</i> H₂O-Catalyzed Direct Arylation of Arenes with Aryl Chlorides in the Presence of Triphenylphosphine
  作者：Ning Luo、Zhengkun Yu

  DOI：10.1002/chem.200902612

  日期：2010.1.18

  A simple, efficient, and economically attractive catalytic system has been developed for the direct arylation of arenes with aryl chlorides with the RuCl3⋅xH2O/PPh3/Na2CO3/N‐methyl‐2‐pyrrolidone system (see scheme). A remarkable effect of the nature of the base was observed, with Na2CO3 giving the best results.

  一个简单的，高效和经济上有吸引力的催化体系已被开发用于芳烃的与和的RuCl芳基氯的直接芳基化3 ⋅ X ħ 2 O / PPH 3 /钠2 CO 3 / Ñ甲基-2-吡咯烷酮系统（参见方案）。观察到了碱性质的显着影响，其中Na 2 CO 3给出了最佳结果。
• Combination of RuCl₃·xH₂O with PEG – a simple and recyclable catalytic system for direct arylation of heteroarenes via C–H bond activation
  作者：Lei Jian、Hai-Yu He、Jin Huang、Qian-Hui Wu、Mao-Lin Yuan、Hai-Yan Fu、Xue-Li Zheng、Hua Chen、Rui-Xiang Li

  DOI：10.1039/c7ra02638b

  日期：——

  A simple and recyclable catalytic system for direct arylation of heteroarenes via C–H bond activation was developed with a relatively inexpensive RuCl3·xH2O as a catalyst and PEG-400 as a green medium without any additive or ligand. This system not only showed excellent functional group compatibility, but also the ratio of mono- to diarylated product was easily regulated by varying the reaction conditions

  通过使用相对便宜的RuCl 3 · x H 2 O作为催化剂和PEG-400作为绿色介质，没有任何添加剂或配体，开发了一种简单且可回收的催化系统，用于通过C–H键活化杂芳烃直接芳基化。该体系不仅显示出优异的官能团相容性，而且通过改变反应条件也很容易调节单芳基化产物与二芳基化产物的比例。而且，该转化可以在空气中进行，并且在0.3mol％的低催化剂负载下可以容易地按比例放大至克级。特别地，在将该催化剂循环六次之后，获得了85％的良好产率。
• Ruthenium Complexes of κ(P)- and κ(P)-η⁶-Coordinated KITPHOS Monophosphines: Efficient Catalysts for the Direct Ortho Arylation of 2-Phenylpyridine and <i>N</i>-Phenylpyrazole with Aryl Chlorides
  作者：Simon Doherty、Julian G. Knight、Carrie R. Addyman、Catherine H. Smyth、Nicholas A. B. Ward、Ross W. Harrington

  DOI：10.1021/om200843f

  日期：2011.11.14

  P-coordinated KITPHOS monophosphine complex [(p-cymene)RuCl2(KITPHOS)] in chlorobenzene at 120 °C resulted in displacement of the p-cymene to afford [κ(P)-η6-KITPHOS}RuCl2], the first example of a constrained-geometry complex in which the κ(P)-bonded diphenylphosphino group and the η6-coordinated proximal phenyl ring are connected by an unsaturated two-carbon tether; both complexes form efficient catalysts

  热解的P-协调KITPHOS的单膦配合物[（p -cymene）的RuCl 2（KITPHOS）]在120氯苯℃下导致的位移p -cymene，得到[κ（P）-η 6 -KITPHOS}的RuCl 2 ]中，限制几何构型配合物的第一示例，其中，κ（P）键合的二苯基膦基和η 6配位的基苯基环的不饱和二碳系链连接; 两种络合物形成有效的催化剂，用于2-苯基吡啶和N-苯基吡唑与一系列芳基氯的直接邻位芳基化。
• [RuCl₃(H₂O)_n]-Catalyzed Direct Arylations with Bromides as Electrophiles
  作者：Lutz Ackermann、Andreas Althammer、Robert Born

  DOI：10.1055/s-2007-990838

  日期：——

  Catalytic amounts of [RuCl3(H2O)n] allow for direct ­arylations via C-H bond functionalization with aryl bromides, ­bearing a variety of important functional groups.

  催化量的[RuCl3(H2O)n]可以通过 C-H 键官能化直接与芳基溴化物发生芳基化反应，芳基溴化物含有多种重要的官能团。