tert-butyl 4-chlorobenzoyloxycarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-chlorobenzoyloxycarbamate
• 英文别名: tert-Butyl (4-Chlorobenzoyl)oxycarbamate；[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino] 4-chlorobenzoate
• 化学式: C₁₂H₁₄ClNO₄
• 分子量: 271.7
• InChiKey: DUOODNSAINMUAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-chlorobenzoyloxycarbamate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 caesium carbonate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以72%的产率得到4-氯-(N-Boc)苯胺
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳胺的脱羧合成

  摘要：

  已经开发出一种新的方法，用于通过芳基羧酸与羟基氨基甲酸酯在原位获得的钯催化的芳酰氧基氨基甲酸酯的分子内脱羧偶联（IDC）来合成芳基胺。该反应提供了在温和条件下以特定位置形成C（sp 2）-N键的结构多样的芳基胺的便捷通道。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02724
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 tert-butyl 4-chlorobenzoyloxycarbamate
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳胺的脱羧合成

  摘要：

  已经开发出一种新的方法，用于通过芳基羧酸与羟基氨基甲酸酯在原位获得的钯催化的芳酰氧基氨基甲酸酯的分子内脱羧偶联（IDC）来合成芳基胺。该反应提供了在温和条件下以特定位置形成C（sp 2）-N键的结构多样的芳基胺的便捷通道。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02724
• 作为试剂：
  描述：

  di-tert-butyl fumarate 在 tert-butyl 4-chlorobenzoyloxycarbamate 、 四氧化锇 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2S,3S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-3-hydroxyaspartic acid di-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  谷氨酸转运蛋白抑制剂TFB-TBOA的所有立体异构体的简明不对称合成及其药理特性和EAAT光亲和探针的合成

  摘要：

  谷氨酸是哺乳动物脑中主要的兴奋性神经递质。为了避免毒性作用，释放到突触间隙中的快速清除至关重要，并通过几种跨膜转运蛋白（所谓的兴奋性氨基酸转运蛋白（EAAT））来确保。谷氨酸去除的障碍与几种神经退行性疾病有关，因此EAATs作为治疗靶点已受到越来越多的关注。ö -Benzylated升-苏-β羟基天冬氨酸衍生物已被开发EAATs的先前为高度有效的抑制剂与TFB-TBOA（（2小号，3小号）-2-氨基-3-（（3-（4-（三氟甲基）苯甲酰胺基）苄基）氧基）琥珀酸作为低纳摩尔抑制剂脱颖而出。我们报道了TFB-TBOA的所有四个立体异构体的立体选择性合成，其合成步骤少于已公开路线的五分之一。首次在人类谷氨酸转运蛋白EAAT1-3上评估了这些TFB-TBOA对映异构体和非对映异构体的抑制活性和同工型选择性。此外，我们使用新颖的合成策略合成了基于TFB-TBOA的强效光亲和探针。

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.5b00311

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF TNF ALPHA<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DU TNF ALPHA
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2017023905A1

  公开（公告）日：2017-02-09

  Disclosed are compounds of Formula (I) or a salt thereof, wherein: A is CR1 or N; B is CR3 or N; D is CR4 or N; L1 is -(CR7R7)m-; L2 is -(CR7R7)n-; and X, Z, R1, R2, R3, R4, R5,and R6 are define herein. Also disclosed are methods of using such compounds as modulators of TNFα, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in treating inflammatory and autoimmune diseases.

  披露了公式(I)化合物或其盐，其中：A是CR1或N；B是CR3或N；D是CR4或N；L1是-(CR7R7)m-；L2是-(CR7R7)n-；X，Z，R1，R2，R3，R4，R5和R6都在此定义。还披露了将此类化合物用作调节TNFα的调节剂的方法，以及包含此类化合物的药物组合物。这些化合物可用于治疗炎症和自身免疫性疾病。
• USE OF PYRAZOLOPYRIMIDINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF PI3K-DELTA RELATED DISORDERS
  申请人：Incyte Corporation

  公开号：US20140249132A1

  公开（公告）日：2014-09-04

  The present application provides methods of treating PI3Kδ related disorders using compounds of Formula I: or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本申请提供了使用以下化合物治疗PI3Kδ相关疾病的方法： 或其药用盐的方法。
• Rhodium-Catalyzed <i>ortho</i> -Amidations in the Preparation of Thiadiazine 1-Oxides
  作者：Ying Cheng、Wanrong Dong、Han Wang、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/chem.201602550

  日期：2016.7.25

  Rhodium‐catalyzed ortho‐amidations of sulfoximines lead to key intermediates for the preparation of thiadiazine 1‐oxides. Following a straightforward protocol, a variety of synthetically valuable compounds can be obtained, thus circumventing common multistep approaches towards potentially bioactive products.

  铑催化的亚砜亚砜的邻位酰胺化反应是制备噻二嗪1氧化物的关键中间体。按照简单的方案，可以获得多种具有合成价值的化合物，从而绕开了针对潜在生物活性产品的通用多步方法。
• [EN] IMPROVED AMINOHYDROXYLATION OF ALKENES<br/>[FR] AMINOHYDROXYLATION AMÉLIORÉE D'ALCÈNES
  申请人：IND RES LTD

  公开号：WO2011159177A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  The invention relates to a process for the aminohydroxylation of alkenes using N-oxycarbamate reagents, e.g. N-acyloxycarbamate, N-alkyloxycarbonyloxycarbamate and N-aralkoxycarbonyloxycarbamate reagents. The invention particularly relates to an intermolecular aminohydroxylation reaction that can be carried out in the absence of added base. The invention also relates to novel N-oxycarbamate reagents that are stable crystalline materials. The process of the invention is useful in the synthesis of compounds having a vicinal amino alcohol moiety, such as biologically active compounds.

  该发明涉及一种使用N-氧羰酸酯试剂（例如N-酰氧羰酸酯、N-烷氧羰酸酯和N-芳基氧羰酸酯试剂）对烯烃进行氨羟基化的方法。该发明特别涉及一种可以在无需添加碱的情况下进行的分子间氨羟基化反应。该发明还涉及新颖的N-氧羰酸酯试剂，这些试剂是稳定的结晶材料。该发明的方法在合成具有邻位氨基醇基团的化合物方面非常有用，例如具有生物活性的化合物。
• Dosing Regimen for the Treatment of PI3K Related Disorders
  申请人：Incyte Corporation

  公开号：US20190365764A1

  公开（公告）日：2019-12-05

  The present application provides methods of treating PI3Kδ related disorders using pyrazolopyrimidine derivatives.

  本申请提供了使用吡唑吡嘧啶衍生物治疗PI3Kδ相关疾病的方法。