dimethyl 6-methyl-2-oxo-2H-pyran-4,5-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: dimethyl 6-methyl-2-oxo-2H-pyran-4,5-dicarboxylate
• 英文别名: 4,5-bis(methoxycarbonyl)-6-methyl-2H-pyran-2-one；Dimethyl 2-methyl-6-oxopyran-3,4-dicarboxylate
• 化学式: C₁₀H₁₀O₆
• 分子量: 226.186
• InChiKey: STRCPFHEXTVRBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 、 丁炔二酸二甲酯 在 三乙烯二胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到dimethyl 6-methyl-2-oxo-2H-pyran-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  DABCO催化缺电子炔烃与1,3-二羰基化合物之间的C–C键形成反应

  摘要：

  已发现出色的催化剂DABCO可以催化活化的亚甲基与炔烃之间的C–C键形成反应。该转化为2 H-吡喃-2-酮或不饱和链烯酸酯衍生物的合成提供了一条简便的途径，并探索了N-催化剂用于将炔烃与链烷酸酯迈克尔加成的新可能性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.047

文献信息

• ReBr(CO)5-catalyzed sequential addition–cyclization of 1,3-dicarbonyl compounds with electron-deficient internal alkynes affording trisubstituted 2H-pyran-2-ones
  作者：Wen-Guo Zhao、Ruimao Hua

  DOI：10.1016/j.tet.2007.09.038

  日期：2007.11

  The reaction of 1,3-dicarbonyl compounds such as acetoacetate, acetylacetone, dibenzoylmethane, and benzoylacetate with electron-deficient internal alkynes in the presence of catalytic amount of ReBr( CO) 5 in toluene under neutral conditions resulted in the formation of 4,5,6-trisubstituted 2H-pyran-2-ones in moderate to high yield. The reaction took place via a two-step sequence including the rhenium(I)-catalyzed addition of the activated methylenes to alkynes to give enolic 2-alkenyl derivatives, and subsequently dealcoholic cyclization to form 2H-pyran-2-one derivatives. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Covarrubias-Zuniga, Adrian; Maldonado, Luis A.; Diaz-Dominguez, Jose, Synthetic Communications, 1998, vol. 28, # 9, p. 1530 - 1538
  作者：Covarrubias-Zuniga, Adrian、Maldonado, Luis A.、Diaz-Dominguez, Jose

  DOI：——

  日期：——
• Copper oxide catalyzed domino process for the synthesis of substituted 2H-pyran-2-ones and polyhydroxy coumarin derivatives
  作者：Utpal Kayal、Rajiv Karmakar、Dipanwita Banerjee、Gourhari Maiti

  DOI：10.1016/j.tet.2014.07.032

  日期：2014.9