dimethyl (2E)-2-(4-nitrobenzoyl)but-2-enedioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl (2E)-2-(4-nitrobenzoyl)but-2-enedioate
• 英文别名: dimethyl (E)-2-(4-nitrobenzoyl)but-2-enedioate
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₇
• 分子量: 293.233
• InChiKey: IVALVTSQPZJNMV-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯基乙醚 、 dimethyl (2E)-2-(4-nitrobenzoyl)but-2-enedioate 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2-甲基吡啶催化的乙炔二羧酸盐，醛和烯烃的[2 + 2 + 2]环加成反应

  摘要：

  2-Picoline在烯烃存在下有效催化乙炔二羧酸盐和醛类化合物形成α，β-烯酮，从而以中等至良好的收率得到吡喃，具有完全的区域选择性。吡喃的这种合成方法代表了在无金属条件下催化和直接[2 + 2 + 2]三种不同组分的环加成反应的第一个例子。

  DOI：

  10.1039/c8ob01774c
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 丁炔二酸二甲酯 在 N,N'-dimethyl-N,N'-di(pyridin-4-yl)ferrocene-1,1'-dicarboxamide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 7.0h， 以81%的产率得到dimethyl (2E)-2-(4-nitrobenzoyl)but-2-enedioate
  参考文献：
  名称：

  A new ferrocene-based bulky pyridine as an efficient reusable homogeneous catalyst

  摘要：

  已经证明了一种有效的方法来重复使用均相催化剂。合成了基于二茂铁的大体积吡啶，并将其用作均相催化剂，用于合成苯甲酰富马酸酯以及乙酰化反应。反应后，催化剂通过简单的沉淀分离出来，并且可以重复使用而不会显著损失活性。

  DOI：

  10.1039/c3ra41674g

文献信息

• Reactions of Arylaldehydes and N-Sulfonated Imines with Dimethyl Acetylenedicarboxylate Catalyzed by Nitrogen and Phosphine Lewis Bases
  作者：Chao-Qun Li、Min Shi

  DOI：10.1021/ol0354324

  日期：2003.11.1

  [reaction: see text] In the reaction of arylaldehydes or N-sulfonated imines (0.5 mmol) with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) (0.6 mmol) catalyzed by pyridine or DMAP (20 mol %), we found that (E)-2-aryl-but-2-enedioic acid dimethyl ester 1 or (E)-2-[aryl-(toluene-4-sulfonylimino)methyl]-but-2-enedioic acid dimethyl ester 2 was formed in good yields at 60 degrees C in THF. A plausible mechanism

  [反应：参见正文]在吡啶或DMAP（20 mol％）催化下，芳醛或N-磺化亚胺（0.5 mmol）与乙酰二羧酸二甲酯（DMAD）（0.6 mmol）的反应中，我们发现（E）-2-在60℃下，以良好的收率形成了芳基-丁-2-烯二酸二甲酯1或（E）-2- [芳基-（甲苯-4-磺酰亚胺基）甲基]-丁-2-烯二酸二甲酯2。四氢呋喃。已经提出了一种合理的机制。
• Novel Pyridine-Catalyzed Reactionof Dimethyl Acetylenedicarboxylate with Aldehydes and<i>N</i>-Tosylimines: Efficient Synthesis of2-Benzoylfumarates and 1-Azadienes
  作者：Vijay Nair、A. R. Sreekanth、N. Abhilash、A. T. Biju、B. Rema Devi、Rajeev. S. Menon、Nigam P. Rath、R. Srinivas

  DOI：10.1055/s-2003-41000

  日期：——

  A novel reaction of 1,4-dipolar intermediate 3,generated from pyridine and dimethyl acetylenedicarboxylate, witharomatic aldehydes, resulted in the facile synthesis of 2-benzoylfumaratesvia the elimination of pyridine, whereas with N-tosyliminesas dipolarophiles the reaction afforded highly substituted 1-azadienes.The reaction of pyridine and dimethyl acetylenedicarboxylate withN-substituted isatins, resulted in a novel three component condensation,affording spiropyrido[2,1-b][1,3]oxazinoderivatives in high yields via 1,4-dipolar cycloaddition.

  由吡啶和乙炔二甲酸二甲酯生成的 1,4-偶极中间体 3 与芳香醛的新反应，通过消除吡啶，轻松合成 2-苯甲酰富马酸酯，而与 N-甲苯磺酰亚胺作为亲偶极物，反应得到高度取代的 1-氮杂二烯.吡啶和乙炔二甲酸二甲酯与N-取代靛红的反应，产生一种新型的三组分缩合，通过1,4-偶极环加成以高产率提供螺吡啶并[2,1-b][1,3]恶嗪衍生物。
• Triphenylphosphine-catalysed one-pot synthesis of γ-butyrolactone derivatives and highly substituted enones via reaction of dimethyl acetylenedicarboxylate and aryl aldehydes
  作者：Mohammad Bayat、Hossein Imanieh、Fatemeh Hassanzadeh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.004

  日期：2010.4

  The reaction between dimethyl acetylenedicarboxylate and various aryl aldehydes in the presence of triphenylphosphine leads to unsaturated γ-butyrolactone derivatives and highly substituted enones in fairly good yields at room temperature.

  在三苯基膦的存在下，乙炔二羧酸二甲酯与各种芳基醛之间的反应在室温下以相当好的收率产生不饱和的γ-丁内酯衍生物和高度取代的烯酮。
• Nicotinic acid functionalized organomodified silica as an efficient heterogeneous catalyst for the synthesis of benzoyl fumarate
  作者：Rana Sanjay Kumar Singh、Bishwapran Kashyap、Prodeep Phukan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.09.057

  日期：2013.12

  A new hybrid catalyst has been developed by incorporating nicotinic acid onto an organomodified silica. The catalyst was applied as a heterogeneous catalyst for the synthesis of benzoyl fumarate. The reactions work well in the presence of 20 wt % of the catalyst at room temperature to produce the desired products in high yield. The catalyst could be recovered and reused without appreciable change in activity. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Poly(4-vinylpyridine-co-ethylvinylbenzene) as heterogeneous reusable catalyst for the synthesis of benzoyl fumarate
  作者：Bishwapran Kashyap、Prodeep Phukan

  DOI：10.1007/s00706-015-1531-7

  日期：2016.4

  Poly(4-vinylpyridine-co-ethylvinylbenzene) 25 % cross-linked (with divinylbenzene) has been found to be an effective heterogeneous catalyst for the synthesis of benzoyl fumarate from aldehyde and dimethyl acetylenedicarboxylate. Various aromatic aldehydes undergo this reaction with good yield in presence of 15 wt% of the catalyst. The catalyst was recovered and reused six times without appreciable alteration in activity.