2-methyl-6-(1H-tetrazol-1-yl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-6-(1H-tetrazol-1-yl)pyridine
• 英文别名: 6-methyl-2-(1H-1,2,3,4-tetrazol-1-yl)pyridine；2-Methyl-6-(tetrazol-1-yl)pyridine
• 化学式: C₇H₇N₅
• 分子量: 161.166
• InChiKey: WWJVZIUJMMIRQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-2-吡啶甲醛 在 sodium azide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以84%的产率得到2-methyl-6-(1H-tetrazol-1-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过基于异氰酸酯的[3 + 2]环加成反应，由醛在可见光下驱动的区域选择性合成1 H-四唑

  摘要：

  报道了新颖的和绿色的Co @ gC 3 N 4催化可见光驱动的直接由各种醛和叠氮化钠直接区域选择性合成1 H-四唑。在此，NaN 3不仅起到四唑环的三氮供体的作用，而且还将醛转化成作为一氮源的异氰酸酯。产品的区域选择性，操作简便，环境反应条件，不使用柱色谱法进行纯化，优异的产品收率（84–95％）和催化剂的可回收性高达五倍，而形态和催化效率没有任何实质性变化是所设想协议的显着特征。

  DOI：

  10.1039/c8gc01321g

文献信息

• Highly efficient synthesis of 1- and 5-substituted 1H-tetrazoles using chitosan derived magnetic ionic liquid as a recyclable biopolymer-supported catalyst
  作者：Ali Khalafi-Nezhad、Somayeh Mohammadi

  DOI：10.1039/c3ra23107k

  日期：——

  A general method for the efficient synthesis of 1- and 5-substituted 1H-tetrazoles from nitriles and amines is described using chitosan supported magnetic ionic liquid nanoparticles (CSMIL) as a novel heterogeneous catalyst. The application of this catalyst allows the synthesis of a variety of tetrazoles in high yields at low temperature. This new magnetic catalyst has been prepared from chitosan (the

  描述了一种从腈和胺有效合成1和5取代的1 H-四唑的通用方法壳聚糖负载型磁性离子液体纳米粒子（CSMIL）作为新型非均相催化剂。该催化剂的应用允许在低温下以高收率合成多种四唑。这种新的磁性催化剂是由壳聚糖 （自然界中最丰富的生物聚合物和廉价的工业废料）和 甲基咪唑（一种广泛使用的离子液体骨架）与FeCl 3反应，得到CS-EMImFeCl 4催化剂。该方法学说明了一种非常简单的方法，具有广泛的适用性，环境友好性和催化剂的可重复使用性。使用一些不同的显微镜和光谱技术（例如透射电子显微镜（TEM），扫描电子显微镜（SEM），FTIR光谱和拉曼光谱）对新催化剂进行了表征。因此，该新型催化剂具有用于绿色工艺的巨大潜力。
• Facile synthesis of 1- and 5-substituted 1H-tetrazoles catalyzed by recyclable ligand complex of copper(II) supported on superparamagnetic Fe3O4@SiO2 nanoparticles
  作者：Mohsen Esmaeilpour、Jaber Javidi、Fatemeh Nowroozi Dodeji、Mehdi Mokhtari Abarghoui

  DOI：10.1016/j.molcata.2014.06.001

  日期：2014.11

  coupled plasma (ICP) analyzer. Then, the immobilized copper complex was used as an efficient catalyst for synthesis of 1- and 5-substituted 1H-tetrazoles from nitriles and amines in good to excellent yields. The results show that the supported catalyst could be conveniently recovered through the use of an external magnetic field and reused for subsequent reactions for at least 6 times with less deterioration

  我们报告了一种新的制备具有高饱和磁化强度的超顺磁性Fe 3 O 4 @SiO 2的新方法。通过简单的共沉淀法在水介质中制备磁铁矿颗粒，然后以纳米Fe 3 O 4为核，TEOS为二氧化硅源，聚乙二醇（PEG 1000）为纳米材料，合成Fe 3 O 4 @SiO 2纳米球。表面活性剂。然后，二氧化硅涂覆的Fe 3 O 4纳米粒子被铜（II）的配体络合物覆盖。通过傅立叶变换红外光谱，透射电子显微镜，扫描电子显微镜，X射线衍射，热重分析，动态光散射和N 2吸附/解吸研究了功能化的核壳纳米粒子（MNP）。另外，其铜含量是通过电感耦合等离子体（ICP）分析仪测定的。然后，将固定的铜络合物用作合成1和5取代的1 H的有效催化剂-来自腈和胺的四唑类，收率好至极好。结果表明，可通过使用外部磁场方便地回收负载的催化剂，并将其再用于后续反应至少6次，而催化活性的降低较小。
• Salen complex of Cu(II) supported on superparamagnetic Fe3O4@SiO2 nanoparticles: An efficient and recyclable catalyst for synthesis of 1- and 5-substituted 1H-tetrazoles
  作者：Farzaneh Dehghani、Ali Reza Sardarian、Mohsen Esmaeilpour

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.06.019

  日期：2013.10

  An efficient and general method has been developed for synthesis of 1- and 5-substituted 1H-tetrazoles from nitriles and amines using magnetite nanoparticles immobilized Salen Cu(II) as an efficient and recyclable catalyst. The structural and magnetic properties of functionalized magnetic silica are identified by transmission electron microscopy (TEM), scanning electron microscopy (SEM) and vibrating

  已经开发出一种有效且通用的方法，该方法使用固定化Salen Cu（II）的磁铁矿纳米颗粒作为有效和可回收的催化剂，从腈和胺合成1和5位取代的1H-四唑。通过透射电子显微镜（TEM），扫描电子显微镜（SEM）和振动样品磁强计（VSM）仪器来鉴定功能化磁性二氧化硅的结构和磁性。NMR，FT-IR，元素分析和XRD也用于鉴定这些结构。 纳米催化剂可以很容易地通过磁场回收，并且可以至少7次重复用于后续反应，而催化活性的降低则较小。
• One pot three component solvent free synthesis of N-substituted tetrazoles using RuO2 /MMT catalyst
  作者：Hari R. Pawar、Rajeev C. Chikate

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128985

  日期：2021.2

  evaluated for three component one-pot synthesis of the tetrazole using various amine, sodium azide and triethyl-ortho-formate under solvent free condition. This strategy has resulted in good to excellent yields (84 – 97%) of N-substituted tetrazoles within moderate reaction time. Moreover, the catalyst possesses excellent reusability up to five cycles with only 5% decrease in the yield of tetrazole after

  摘要 开发了一种简便的一锅三组分催化方法，用于使用 RuO2/MMT 纳米复合材料合成 N-取代四唑。它的特点是低角度和广角 XRD，这表明 RuO2 纳米粒子均匀地分散在 MMT 的表面，而 FESEM 图像显示球形形态，尺寸范围为 40-50 nm。在无溶剂条件下，使用各种胺、叠氮化钠和原甲酸三乙酯对三组分一锅法合成四唑的催化效率进行了评估。这种策略在适度的反应时间内产生了良好到极好的 N-取代四唑的产率 (84 – 97%)。此外，该催化剂具有优异的重复使用性，最多可重复使用 5 个循环，第 5 个循环后四唑的产率仅下降 5%。双功能纳米复合材料的有益催化活性归因于在 MMT 表面均匀分散的 RuO2 纳米粒子，其中 RuO2 位点负责异氰化物中间体的配位，而 MMT 的强酸性特征以协同方式诱导缩合和环化步骤。因此，可以说 RuO2/MMT 纳米复合材料在多组分反应 (MCR) 方面具有高效和可持续的潜在应用。
• C-Kit Modulators And Methods Of Use
  申请人：Cheng Wei

  公开号：US20080096892A1

  公开（公告）日：2008-04-24

  The present invention provides compounds for modulating protein kinase enzymatic activity for modulating cellu-lar activities such as proliferation, differentiation, programmed cell death, migration and chemoinvasion. Even more specifically, the invention provides compounds for modulating c-Kit kinase activity and methods of treating diseases mediated by c-Kit activity utilizing the compounds and pharmaceutical compositions thereof.

  本发明提供了用于调节蛋白激酶酶活性以调节细胞活动（如增殖、分化、程序性细胞死亡、迁移和化学侵袭）的化合物。更具体地，本发明提供了用于调节c-Kit激酶活性的化合物以及利用这些化合物和制药组合物治疗由c-Kit活性介导的疾病的方法。