二乙基草酸酯-13C2 | 150992-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 二乙基草酸酯-13C2
• 中文别名: 草酸二乙酯-¹³C₂；草酸二乙酯-13C2
• 英文名称: 1,2-(13)C2-Oxalsaeurediethylester
• 英文别名: diethyl ¹³C₂-oxalate；diethyl oxalate-¹³C₂；Diethyl oxalate-13C2；diethyl oxalate
• CAS: 150992-84-0
• 化学式: C₆H₁₀O₄
• 分子量: 148.121
• InChiKey: WYACBZDAHNBPPB-MPOCSFTDSA-N

物化性质

• 沸点：
  185 °C (lit.)
• 密度：
  1.091 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  168 °F
• 溶解度：
  可溶于乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙基草酸酯-13C2 在 水 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 sodium-1,2-oxalate-[¹³C₂]
  参考文献：
  名称：

  高分辨率 17O 固态 NMR 作为研究材料中草酸盐结合模式的独特探针：草酸钙生物矿物质的案例研究

  摘要：

  草酸盐配体存在于许多类别的材料中，包括储能材料和生物矿物。因此，在原子尺度上确定它们的局部环境对于建立众多相的结构和性质至关重要。在这里，我们证明高分辨率17 O 固态 NMR 对于研究结晶草酸盐系统的结构是宝贵的资产。首先，使用机械化学证明了草酸配体的有效17 O 富集过程。然后， 17 O 富集草酸盐被用于合成生物学相关的一水草酸钙 (COM) 相，从而能够通过高分辨率17 O NMR 分析其结构和热诱导的相变。使用 9.4 至 35.2 T 的磁场以及13 C– 17 O MQ/D-RINEPT 和17 O{ 1 H} MQ/REDOR 实验对低温 COM 形式 (LT-COM) 进行研究，使得待解析草酸盐的8个不等价氧位点，并初步指定。 COM 热处理后的结构变化也通过高分辨率17 O NMR 进行跟踪，为高温形式 (HT-COM) 和无水草酸钙 α 相 (α-COA) 的结构提供

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.4c00300
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 [13C2]-草酸 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 24.0h， 以34.2%的产率得到二乙基草酸酯-13C2
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatische Synthese von13C-markierter S-(-)-�pfels�ure

  摘要：

  The first regio- and stereospecific synthesis of S-(-)-C-13-malic acid 5 with a high incorporation of C-13 and excellent enantiomeric excess is described. S-(-)-C-13-malic acid 5 was synthesized in a three-step reaction starting with ethyl acetate 2 and diethyl oxalate 1. The produced sodium diethyl oxaloacetate 3 was then enantioselectively reduced with bakers' yeast to S-(-)-C-13-malic acid diethylester 4 which was hydrolyzed to S-(-)-C-13-malic acid 5.

  DOI：

  10.1002/prac.19933350405

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Isotopically Labeled Homocitric Acid Lactone
  作者：Jared T. Moore、Nadine V. Hanhan、Maximillian E. Mahoney、Stephen P. Cramer、Jared T. Shaw

  DOI：10.1021/ol402802g

  日期：2013.11.15

  A concise synthesis of homocitric acid lactone was developed to accommodate systematic placement of carbon isotopes (specifically 13C) for detailed studies of this cofactor. This new route uses a chiral allylic alcohol, available in multigram quantities from enzymatic resolution, as a starting material, which transposes asymmetry through an Ireland–Claisen rearrangement.

  开发了一种高柠檬酸内酯的简明合成方法，以适应碳同位素（特别是13 C）的系统放置，以便对该辅因子进行详细研究。这条新路线使用手性烯丙醇作为起始材料，可从酶促分辨率获得数克的数量，通过爱尔兰 - 克莱森重排转换不对称性。
• Chemoenzymatische Synthese von13C-markierter S-(-)-�pfels�ure
  作者：A. C. Hillner、A. W. H. Jans、C. Winkel

  DOI：10.1002/prac.19933350405

  日期：——

  The first regio- and stereospecific synthesis of S-(-)-C-13-malic acid 5 with a high incorporation of C-13 and excellent enantiomeric excess is described. S-(-)-C-13-malic acid 5 was synthesized in a three-step reaction starting with ethyl acetate 2 and diethyl oxalate 1. The produced sodium diethyl oxaloacetate 3 was then enantioselectively reduced with bakers' yeast to S-(-)-C-13-malic acid diethylester 4 which was hydrolyzed to S-(-)-C-13-malic acid 5.
• 10.1021/acs.inorgchem.4c00300
  作者：Goldberga, Ieva、Hung, Ivan、Sarou-Kanian, Vincent、Gervais, Christel、Gan, Zhehong、Novák-Špačková, Jessica、Métro, Thomas-Xavier、Leroy, César、Berthomieu, Dorothée、van der Lee, Arie、Bonhomme, Christian、Laurencin, Danielle

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.4c00300

  日期：——

  transitions by high-resolution 17O NMR. Studies of the low-temperature COM form (LT-COM), using magnetic fields from 9.4 to 35.2 T, as well as 13C–17O MQ/D-RINEPT and 17O1H} MQ/REDOR experiments, enabled the 8 inequivalent oxygen sites of the oxalates to be resolved, and tentatively assigned. The structural changes upon heat treatment of COM were also followed by high-resolution 17O NMR, providing new insight

  草酸盐配体存在于许多类别的材料中，包括储能材料和生物矿物。因此，在原子尺度上确定它们的局部环境对于建立众多相的结构和性质至关重要。在这里，我们证明高分辨率17 O 固态 NMR 对于研究结晶草酸盐系统的结构是宝贵的资产。首先，使用机械化学证明了草酸配体的有效17 O 富集过程。然后， 17 O 富集草酸盐被用于合成生物学相关的一水草酸钙 (COM) 相，从而能够通过高分辨率17 O NMR 分析其结构和热诱导的相变。使用 9.4 至 35.2 T 的磁场以及13 C– 17 O MQ/D-RINEPT 和17 O 1 H} MQ/REDOR 实验对低温 COM 形式 (LT-COM) 进行研究，使得待解析草酸盐的8个不等价氧位点，并初步指定。 COM 热处理后的结构变化也通过高分辨率17 O NMR 进行跟踪，为高温形式 (HT-COM) 和无水草酸钙 α 相 (α-COA) 的结构提供