dimethyl 3-(tert-butylamino)-5-methyl-7-oxo-1H,7H-pyrazolo[1,2-a]pyrazole-1,2-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 3-(tert-butylamino)-5-methyl-7-oxo-1H,7H-pyrazolo[1,2-a]pyrazole-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 7-(tert-butylamino)-1-methyl-3-oxo-5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazole-5,6-dicarboxylate
• 化学式: C₁₅H₂₁N₃O₅
• 分子量: 323.349
• InChiKey: LADVKELJCIYIKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异氰酸叔丁酯 、 3-甲基-2-吡唑啉-5-酮 、 丁炔二酸二甲酯 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到dimethyl 3-(tert-butylamino)-5-methyl-7-oxo-1H,7H-pyrazolo[1,2-a]pyrazole-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  在2，4-二氢-3 H-吡唑-3-酮的存在下，异氰化物与乙炔二羧酸二烷基酯之间的反应。一锅合成高度官能化的7-oxo-1 H，7 H-吡唑并[1,2- a ]吡唑

  摘要：

  异氰酸酯和乙炔二羧酸二烷基酯之间反应产生的1：1活性中间体被2,4-二氢-3 H-吡唑-3-酮捕获，得到高度官能化的7-oxo-1 H，7 H-吡唑并[1， 2- α ]吡唑的产率相当好。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.050

文献信息

• A re-engineering approach: synthesis of pyrazolo[1,2-a]pyrazoles and pyrano[2,3-c]pyrazoles via an isocyanide-based four-component reaction under solvent-free conditions
  作者：Ahmad Shaabani、Heshmatollah Sepahvand、Mina Keramati Nejad

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.051

  日期：2016.3

  been developed for the efficient synthesis of pyrazolo[1,2-a]pyrazoles and pyrano[2,3-c]pyrazoles via an isocyanide-based four-component reaction of dialkyl acetylenedicarboxylates, isocyanides, and ethyl acetoacetate with hydrazine hydrate or phenylhydrazine. The reactions were carried out under solvent- and catalyst-free conditions at mild temperatures and short times in good yields.

  已开发出一种基于重新设计方法的新方案，用于通过基于异氰化物的四烷基乙酰二羧酸二烷基酯的四组分反应，高效合成吡唑并[1,2- a ]吡唑和吡喃并[2,3- c ]吡唑，异氰化物和乙酰乙酸乙酯与水合肼或苯肼。反应在无溶剂和无催化剂的条件下，在温和的温度和短时间下以良好的收率进行。
• Reaction between isocyanides and dialkyl acetylenedicarboxylates in the presence of 2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-ones. One-pot synthesis of highly functionalized 7-oxo-1H,7H-pyrazolo[1,2-a]pyrazoles
  作者：Mehdi Adib、Mohammad Hosein Sayahi、Behnaz Aghaaliakbari、Hamid Reza Bijanzadeh

  DOI：10.1016/j.tet.2005.02.050

  日期：2005.4

  The reactive 1:1 intermediate produced in the reaction between isocyanides and dialkyl acetylenedicarboxylates was trapped by 2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-ones to yield highly functionalized 7-oxo-1H,7H-pyrazolo[1,2-a]pyrazoles in fairly good yields.

  异氰酸酯和乙炔二羧酸二烷基酯之间反应产生的1：1活性中间体被2,4-二氢-3 H-吡唑-3-酮捕获，得到高度官能化的7-oxo-1 H，7 H-吡唑并[1， 2- α ]吡唑的产率相当好。