二乙基辛-2,6-二烯二酸酯 | 15898-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 二乙基辛-2,6-二烯二酸酯
• 英文名称: octa-2,6-dienedioic acid diethyl ester
• 英文别名: 2,6-Octadien-1,8-disaeurediethylester；Diethyl octa-2,6-dienedioate；diethyl octa-2,6-dienedioate
• CAS: 15898-58-5
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: VTZHQBVCIAKCLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  97-99 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.042 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙基辛-2,6-二烯二酸酯 、 三氟乙酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以42%的产率得到2-(1-Ethoxycarbonyl-2,2,2-trifluoro-ethyl)-5-trifluoromethyl-cyclopentanecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical oxidation of trifluoroacetic acid anion. V. Formation of bis(trifluoromethyl) alicyclic compounds from activated dienes

  摘要：

  在活化二烯存在下，三氟乙酸根离子的电化学氧化产生了双(三氟甲基)脂环产物。通过比较质子化合物与相应的α,α′-二氘化合物的氟核磁共振谱来确定产物的环大小。结果可以通过分子内自由基加成和双自由基中间体的分子内偶联来解释。

  DOI：

  10.1139/v82-229
• 作为产物：
  描述：

  4-溴巴豆酸乙酯 在 tetracarbonyl nickel 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 二乙基辛-2,6-二烯二酸酯
  参考文献：
  名称：

  Reactions of .pi.-allylic nickel(II) bromide with organic halides. Novel synthesis of monoterpenoid compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00968a029

文献信息

• Desymmetrization of diols by a tandem oxidation/Wittig olefination reaction
  作者：David J. Phillips、Kathryn S. Pillinger、Wei Li、Angela E. Taylor、Andrew E. Graham

  DOI：10.1039/b602329k

  日期：——

  Diols are desymmetrized by a tandem oxidation/Wittig olefination to give alpha,beta-unsaturated hydroxy esters without the requirement for protecting group strategies; the alpha,beta-unsaturated hydroxy esters are transformed into dienyl diesters using a second oxidation/Wittig olefination sequence using PCC.

  通过串联氧化/维蒂希（Wittig）烯化反应使二元醇脱对称，得到α，β-不饱和羟基酯，而无需保护基团的策略；使用PCC，通过第二次氧化/维蒂希烯化序列将α，β-不饱和羟基酯转化为二烯基二酯。
• In Situ Generation of Ylides for Tandem Oxidation-Olefination Reactions of Unactivated Diols
  作者：Andrew Graham、David Phillips

  DOI：10.1055/s-2008-1042799

  日期：——

  An efficient desymmetrization of diols is achieved using phosphonium salts which undergo deprotonation in the presence of a hindered amine base and manganese dioxide to produce α,β-unsaturated hydroxy esters in good yields.

  利用膦盐在位阻胺碱和二氧化锰存在下发生脱质子作用，可以高效地实现二元醇的非对称化，从而以良好的产率制得α,β-不饱和羟基酯。
• Efficient Radical Coupling of Organobromides Using Dimanganese Decacarbonyl
  作者：Bruce C. Gilbert、Chris I. Lindsay、P. Terry McGrail、Andrew F. Parsons、David T. E. Whittaker

  DOI：10.1080/00397919908086433

  日期：1999.8.1

  Abstract Wurtz-type radical coupling of a variety of allylic and benzylic bromides was observed on irradiation with dimanganese decacarbonyl in excellent yield (77-99%). Efficient cross-coupling of two different bromides was also readily achieved.

  摘要 在十羰基二锰辐照下观察到多种烯丙基和苄基溴化物的Wurtz型自由基偶联，产率非常好（77-99%）。两种不同溴化物的有效交叉偶联也很容易实现。
• Diol desymmetrization as an approach to the synthesis of unsymmetrical dienyl diesters
  作者：David J. Phillips、Kathryn S. Pillinger、Wei Li、Angela E. Taylor、Andrew E. Graham

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.089

  日期：2007.10

  The tandem oxidation/Wittig olefination of unactivated diols utilizing manganese dioxide produces α,β-unsaturated hydroxy esters in high yields in a highly effective desymmetrization process. The formation of small quantities of the corresponding lactones suggests that the reaction may proceed through a lactol intermediate in some cases. The α,β-unsaturated hydroxy esters are transformed into symmetrical

  利用二氧化锰对未活化的二醇进行串联氧化/维蒂希烯化反应，可在高效的不对称化过程中以高收率产生α，β-不饱和羟基酯。少量相应内酯的形成表明，在某些情况下，反应可能会通过内酯中间体进行。使用PCC介导的第二次氧化/维蒂希烯化序列，将α，β-不饱和羟基酯转化为对称或不对称的二烯基二酯。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Ni: Org.Verb.2, 2.3.1.4, page 289 - 305
  作者：

  DOI：——

  日期：——