5‐acetyl‐4‐(4‐fluorophenyl)‐6‐methyl‐3,4‐dihydropyrimidin‐2(1H)‐one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5‐acetyl‐4‐(4‐fluorophenyl)‐6‐methyl‐3,4‐dihydropyrimidin‐2(1H)‐one
• 英文别名: 5-acetyl-4-(4-fluorophenyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one；5-acetyl-6-methyl-4-(4-fluorophenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one；2(1H)-Pyrimidinone, 5-acetyl-4-(4-fluorophenyl)-3,4-dihydro-6-methyl-；5-acetyl-4-(4-fluorophenyl)-6-methyl-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-2-one
• 化学式: C₁₃H₁₃FN₂O₂
• 分子量: 248.257
• InChiKey: ZGMKWCCGAWUSGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5‐acetyl‐4‐(4‐fluorophenyl)‐6‐methyl‐3,4‐dihydropyrimidin‐2(1H)‐one 在 dioxide titanium 、 乙腈 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  取代基对 2-oxo-1,2,3,4-四氢嘧啶的伏安研究的影响

  摘要：

  摘要 使用伏安法在玻碳电极上研究了各种取代的 2-oxo-1,2,3,4-四氢嘧啶 (THPM) 在乙腈中的电化学氧化，以研究取代基对 1- 、 4- 和 5- 位的杂环。对本研究中提出的结果的分析表明，取代基的电子性质和位阻、它们的位置和它们对杂环的取向，决定了它们对氧化峰电位的影响。本研究中的电子脱离过程也受溶剂性质的影响，这解释了中性 THPM 和 THPṀ + 的溶剂化程度。对在 DFT-B3LYP/6-31++G** 理论水平上获得的计算结果的分析表明了一种机制，其中第一次电子去除发生在 N1 原子上。此过程之后是快速去除质子，导致形成稳定的烯丙基和/或苄基自由基，然后进一步氧化成 2-氧代-1,2-二氢嘧啶 (DHPM)。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2012.09.009
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 、 尿素 、 乙酰丙酮 在 polyaniline supported ferric chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到5‐acetyl‐4‐(4‐fluorophenyl)‐6‐methyl‐3,4‐dihydropyrimidin‐2(1H)‐one
  参考文献：
  名称：

  聚苯胺负载的 FeCl3：一种用于 Biginelli 反应的有效多相催化剂

  摘要：

  聚苯胺负载的 FeCl3 被制备和测试作为 Biginelli 反应的有效多相路易斯酸性催化剂。催化剂PANI-FeCl3在与尿素和β-酮酯或1,3-二酮的三组分反应中由醛合成二氢嘧啶酮显示出优异的活性。该催化剂通过常用的分析和光谱技术进行了表征。图形摘要

  DOI：

  10.1007/s10562-017-2139-9

文献信息

• A One-Pot Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2-(1H)-ones from Primary Alcohols Promoted by Bi(NO3)3·5H2O in Two Different Media: Organic Solvent and Ionic Liquid
  作者：Ahmad Reza Khosropour、Ahmad R. Khosropour、Mohammd M. Khodaei、Mojtaba Beygzadeh、Mahbubeh Jokar

  DOI：10.3987/com-04-10257

  日期：——

  A new, simple and efficient procedure for the one-pot conversion of alcohols instead of aldehydes to the corresponding 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones (DHPMs) with Bi(NO 3 ) 3 .5H 2 O as a commercially available, inexpensive, stable and non-toxic reagent in two media, acetonitrile (as an organic solvent) and tetrabutylammonium bromide (as an ionic liquid) is described. This one-pot oxidation-cyclocondensation

  一种新的、简单且有效的方法，用于将醇而不是醛一锅转化为相应的 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮 (DHPM)，其中 Bi(NO 3 ) 3 .5H 2 O 作为商业应用描述了在乙腈（作为有机溶剂）和四丁基溴化铵（作为离子液体）这两种介质中可获得、廉价、稳定和无毒的试剂。这种一锅氧化-环缩合反应无需分离任何中间体（醛）即可进行，从而缩短了时间，节省了能源和原材料。另一方面，用这种新的一锅法处理伯醇产生的脱氢嘧啶酮的产率高于传统方法中的产率。
• Boehmite nanoparticle catalyst for the one-pot multicomponent synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2-(1H)-ones and thiones under solvent-free conditions
  作者：Ali Keivanloo、Mahdi Mirzaee、Mohammad Bakherad、Atena Soozani

  DOI：10.1016/s1872-2067(12)60759-1

  日期：2014.3

  Abstract A simple, green, and efficient synthesis protocol for the synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2-(1H)-ones using boehmite nanoparticles as catalyst was developed. It did not use any toxic metal catalysts or corrosive acidic reagents. The method gave good to excellent yields and has short reaction time, operational simplicity, and a recyclable catalyst.

  摘要 开发了一种以勃姆石纳米粒子为催化剂合成 3,4-dihydropyrimidin-2-(1H)-one 的简单、绿色、高效的合成方案。它没有使用任何有毒金属催化剂或腐蚀性酸性试剂。该方法收率高，反应时间短，操作简单，催化剂可回收利用。
• Parallel synthesis of dihydropyrimidinones using Yb(III)-resin and polymer-supported scavengers under solvent-free conditions. A green chemistry approach to the Biginelli reaction
  作者：Alessandro Dondoni、Alessandro Massi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01728-2

  日期：2001.11

  An efficient synthesis of an array of 3,4-dihydropyrimidin-2-(1H)-ones using solid-supported ytterbium(III) reagent from aldehydes, 1,3-dicarbonyl compounds and urea (Biginelli reaction) under solvent-free conditions is described. Purification of each member of the library was carried out using a cocktail of acid and basic polymer-supported scavengers

  在无溶剂的条件下，由醛，1,3-二羰基化合物和脲（Biginelli反应）使用固载（III）试剂高效合成3,4-二氢嘧啶-2-（1 H）-酮阵列描述。使用酸和碱性聚合物支持的清除剂的混合物对文库的每个成员进行纯化
• Synthesis of Biginelli Compounds Using Cobalt Hydrogen Sulfate
  作者：Hamid Reza Memarian、Mahnaz Ranjbar

  DOI：10.1002/jccs.201190016

  日期：2011.8

  Efficient synthesis of various 2‐oxo(thioxo)‐1,2,3,4‐tetrahydropyrimidines containing acetyl, carboethoxy, carbomethoxy and carboxamide groups on 5‐position of the N1‐substituted and N1‐unsubstituted heterocyclic ring was achieved using cobalt hydrogen sulfate Co(HSO4)2 under thermal conditions. Good to high yield, shorter reaction times, easy work up and simple preparation of Co(HSO4)2 are the advantages

  使用钴实现了在N 1-取代和N 1-未取代的杂环的5位上含有乙酰基，碳乙氧基，碳甲氧基和羧酰胺基团的各种2-氧代（thioxo）-1、2、3、4-四氢嘧啶的高效合成在热条件下产生硫酸氢Co（HSO 4）2。该合成方法的优点是产率高至高，反应时间短，易于后处理和制备Co（HSO 4）2简便。
• Sulfamic Acid Supported Magnetic Fe₃O₄ Nanoparticles Catalyzed Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2(1<i>H</i>)-ones/Thiones
  作者：Foad Shaghayeghi Toosi、Ali Maghsoodi、Faranak Shaghayeghi Toosi

  DOI：10.1080/15533174.2014.900802

  日期：2016.2.1

  Sulfamic acid supported on magnetic Fe3O4 nanoparticles catalyzed the condensation reaction of aldehydes, 1,3-dicarbonyl compounds, and urea or thiourea in the synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones/thiones under solvent-free conditions. This method offers several advantages including high yield, short reaction time, ease of separation, and recyclability of the magnetic catalyst.

  磁性Fe 3 O 4纳米粒子上负载的氨基磺酸催化在溶剂-溶剂下合成3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-酮/硫酮时醛，1,3-二羰基化合物与脲或硫脲的缩合反应。免费条件。该方法具有几个优点，包括高产率，短反应时间，易于分离和磁性催化剂的可回收性。