4-(4-methoxyphenyl)-7,7-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-2,5-quinazolinedione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)-7,7-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-2,5-quinazolinedione
• 英文别名: 4-(4-methoxyphenyl)-7,7-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroquinazoline-2,5-dione；4-(4-methoxyphenyl)-7,7-dimethyl-4,6,7,8-tetrahydro-1H,3H-quinazoline-2,5-dione；4-(4-methoxyphenyl)-7,7-dimethyl-4,6,7,8-tetrahydro-1H,3H-quinazolin-2,5-dione；7,7-dimethyl-4-(4-anisyl)-5-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroquinazolin-2-one；4-(4-methoxyphenyl)-7,7-dimethyl-3,4,7,8-tetrahydroquinazolin-2,5-dione；4-(4-Methoxyphenyl)-7,7-dimethyl-2,5-dioxo-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroquinazoline；4-(4-methoxyphenyl)-7,7-dimethyl-3,4,6,8-tetrahydro-1H-quinazoline-2,5-dione
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₃
• 分子量: 300.357
• InChiKey: IKZWUQVDZUIHBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 、 4-(4-methoxyphenyl)-7,7-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-2,5-quinazolinedione 在 KF/Al₂O₃ 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到3-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-4-(4-methoxylphenyl)-7,7-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroquinazoline-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  KF/Al₂O₃ Promoted Aza-Michael Addition of 4-Aryl-7,7-Dimethyloctahydro-Quinazolinones to α, β-Ethylenic Compounds

  摘要：

  在 KF/Al2O3 的存在下，4-芳基-7,7-二甲基-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢喹唑啉-2-酮/硫酮-5-酮与α,β-乙烯基化合物发生偶氮-迈克尔加成反应，生成 N3 取代的喹唑啉酮衍生物。喹唑啉酮苯环 o 位上的那些立体阻碍较大的基团（NO2、MeO）对化学选择性有明显的影响，从而产生 N1 取代的产物。

  DOI：

  10.3184/174751911x13129294387591
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 尿素 在 Zn salen complex supported on MnCoFe₂O₄ magnetic nanoparticles 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.83h， 以82%的产率得到4-(4-methoxyphenyl)-7,7-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-2,5-quinazolinedione
  参考文献：
  名称：

  MnCoFe2O4(MCF) 磁性纳米粒子上负载的 Zn salen 配合物作为催化剂用于合成 3,4-dihydropyrimidin-2 (1H)-ones/thiones (Biginelli 样反应)

  摘要：

  在目前的工作中，一种新型的 MnCoFe 2 O 4磁性纳米粒子负载的 Zn salen 配合物，MnCoFe 2 O 4 @SiO 2 -Pr-NH-SA&Zn (MCF@SiO 2-Pr-NH-SA&Zn) 易于通过清洁方法合成，并通过傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)、X 射线衍射、场发射扫描电子显微镜、能量色散 X 射线分析仪、透射电子进行充分表征显微镜、电感耦合等离子体发射光谱法、热重和振动样品磁力计分析。此外，通过乙酰乙酸乙酯或双甲酮/或巴比妥酸、脲/或硫脲和不同芳香醛的三组分反应，在类 Biginelli 反应中研究了所制备的复合物作为非均相催化剂的活性。新制备的 3,4-dihydropyrimidin-2 (1H)-ones/thions 的结构被 FT-IR、1 H-和13正确鉴定C-NMR光谱数据。该程序的一些重要优点包括通过磁体轻松分离催化剂、反应时间短、产品产率高、无溶剂、易于后处理和在所用模型反应的

  DOI：

  10.1007/s11164-022-04709-6

文献信息

• Efficient, One-Pot Synthesis of Polyfunctionalised Octahydroquinazolin-2,5-Diones Catalysed by Fe₃O₄ Nanoparticles
  作者：Vahid Reza Hedayati、Mohammad Ali Ghasemzadeh

  DOI：10.3184/174751915x14199511243271

  日期：2015.1

  Using an efficient and eco-friendly approach, 14 4-aryl-7,7-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroquinazolin-2,5-diones (and six of their 2-thione analogues) were prepared in good yields and in short reaction times by a three-component reaction of an araldehyde, dimedone and urea (or thiourea) using Fe₃O₄ nanoparticles in aqueous ethanol under reflux conditions. The Fe₃O₄ nanoparticles, which were easily prepared and could be recycled, were fully characterised by TEM, SEM, XRD, EDX, VSM and FTIR analysis.

  在回流条件下，在乙醇水溶液中使用 Fe3O4 纳米粒子，通过芳醛、二酮和脲（或硫脲）的三组分反应，采用高效、环保的方法制备了 14 个 4-芳基-7,7-二甲基-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢喹唑啉-2,5-二酮（及其 6 个 2-硫酮类似物），产率高、反应时间短。通过 TEM、SEM、XRD、EDX、VSM 和 FTIR 分析，对易于制备且可回收利用的 Fe3O4 纳米粒子进行了全面表征。
• Green Synthesis of Copper Oxide Nanoparticles with an Extract of <i>Euphorbia maculata</i> and Their Use in the Biginelli Reaction
  作者：Heshmatollah Alinezhad、Khatereh Pakzad

  DOI：10.1080/00304948.2020.1764819

  日期：2020.7.3

  biological method because it can produce nanoparticles on a large scale with no need for culture. Copper, of course, is abundantly found in numerous salts in nature and these serve as the primary sources for copper oxide nanoparticles. CuO NPs are used to improve the viscosity of energy transferring fluids, in addition to raising thermal conductivity. Industrially, CuO NPs are broadly applied as p-type semiconductors

  最近，纳米技术因其卓越的生产用途而在科学中获得了巨大的认可。一些金属纳米粒子 (NPs) 在医疗应用中的应用受到限制，因为它们的制备涉及有毒和危险物质、高压、环境和生物风险以及高成本。在纳米粒子中，铜纳米粒子因其成本低、获取方便而受到重视，应用广泛，尤其是在催化剂领域。它们有用的物理特性包括高温超导性。铜催化被认为是各种有机反应最有效的系统之一。通过植物和植物化学物质绿色合成金属和金属氧化物 NPs 是非常有益的，因为它获取简单、成本效益高、使用安全化学品、环境友好、产量高；它不需要严格保存实验室培养物。因此，使用植物提取物合成纳米颗粒是一种有效的生物方法，因为它可以大规模生产纳米颗粒而无需培养。当然，铜在自然界中大量存在于许多盐中，这些盐是氧化铜纳米颗粒的主要来源。除了提高热导率之外，CuO NPs 还用于提高能量传输流体的粘度。在工业上，CuO NPs 被广泛用作 p 型半导体和晶体管
• Preparation of core/shell/shell CoFe ₂ O ₄ /OCMC/Cu (BDC) nanostructure as a magnetically heterogeneous catalyst for the synthesis of substituted xanthenes, quinazolines and acridines under ultrasonic irradiation
  作者：Mohammad Ali Ghasemzadeh、Fatemeh Ghaffarian

  DOI：10.1002/aoc.5580

  日期：2020.5

  Highly efficient synthesized magnetic cobalt ferrite nanoparticles supported on OCMC@Cu (BDC) was utilized in the preparation of biologically active heterocyclic compounds through one‐pot three‐component reactions between of aldehydes, dimedone, aryl amines/2‐naphthol/urea under ultrasonic irradiation. This method has various advantages including excellent yields, little catalyst loading, simple procedure

  在超声波辐射下，通过醛，二甲酮，芳基胺/ 2-萘酚/脲之间的一锅三组分反应，在OCMC @ Cu（BDC）上负载的高效合成磁性钴铁氧体纳米颗粒用于制备生物活性杂环化合物。该方法具有多种优势，包括收率高，催化剂用量少，操作简单，催化剂分离容易，反应时间短，环保方法和纯化简单。通过多种光谱学方法对催化剂进行了表征，例如傅立叶变换红外（FT-IR），能量色散X射线（EDX），扫描电子显微镜（SEM），X射线衍射（XRD）和N 2吸附-解吸等温线（BET）。此外，通过光谱技术表征了杂环化合物。纳米复合材料可通过使用外部磁体简单地分离，并且可以循环使用几次而不会显着降低活性。
• PEG-SANM nanocomposite: a new catalytic application towards clean and highly efficient Biginelli-like reaction under solvent-free conditions
  作者：Seyedeh Zahra Dalil Heirati、Farhad Shirini、Abdollah Fallah Shojaei

  DOI：10.1039/c6ra11201c

  日期：——

  A series of pyrimidinone derivatives were efficiently synthesized using PEG-SANM nanocomposite as the solid acid nanocatalyst under mild and solvent-free conditions. The generality of the process was successfully demonstrated by variation of the starting materials. Also, large-scale synthesis of products occurred readily in the presence of this nanocatalyst. This new method eliminated the use of organic

  以PEG-SANM纳米复合材料为固体酸纳米催化剂，在温和无溶剂条件下有效合成了一系列嘧啶酮衍生物。通过改变起始原料成功地证明了该方法的一般性。而且，在这种纳米催化剂的存在下，容易发生大规模的产物合成。这种新方法省去了有机溶剂的使用，在较短的反应时间内进行简单的后处理即可获得高至优异的收率和高纯度的产物。无需色谱分离即可分离获得的产物。回收纳米催化剂并重复使用多达五次，而催化活性没有明显降低。
• Synthesis and catalytic application of a curcumin‐based bio‐MOF in one‐pot preparation of tetrahydroquinazolinone derivatives via Biginelli reaction
  作者：Parviz Movaheditabar、Mohammad Javaherian、Valiollah Nobakht

  DOI：10.1002/aoc.6602

  日期：2022.4

  Zn-CurOAc, as a bio-metal–organic framework (MOF) has been prepared and evaluated in the one-pot three-component Biginelli condensation reaction of substituted aromatic aldehydes, urea, and dimedone in ethanol. Zn-CurOAc shows an excellent catalytic performance for the synthesis of tetrahydroquinazolinone derivatives at room temperature with high turnover frequency (TOF) values (5.43–10.86 h−1). The chemical

  在这项工作中，设计、合成和表征了一种新的基于姜黄素的双齿连接配体 CurOAc，它在苯环的第 4 位包含两个 -COO -部分。因此，其相应的锌-有机骨架 Zn-CurOAc 作为一种生物金属-有机骨架 (MOF) 已被制备并在取代芳香醛、脲和二甲酮的一锅三组分 Biginelli 缩合反应中进行了评估。乙醇。Zn-CurOAc 在室温下具有优异的四氢喹唑啉酮衍生物合成催化性能，具有高周转频率 (TOF) 值 (5.43–10.86 h -1）。Zn-CurOAc 的化学结构通过傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)、X 射线衍射 (XRD)、电感耦合等离子体发射光谱 (ICP-OES)、场发射扫描电子显微镜 (FE- SEM)、透射电子显微镜 (TEM)、能量色散 X 射线 (EDX)、差热分析 (DTA) 和热重分析 (TGA) 技术。这种新的催化方法具有优异的分离产率、反应时间短和易于处理的特点。