(S)-2-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl}-3,4-dihydro-2H-pyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: (S)-2-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl}-3,4-dihydro-2H-pyrrole
• 英文别名: tert-butyl-[[(2S)-3,4-dihydro-2H-pyrrol-2-yl]methoxy]-dimethylsilane
• 化学式: C₁₁H₂₃NOSi
• 分子量: 213.395
• InChiKey: XPXWXICFOPPZSW-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl}-3,4-dihydro-2H-pyrrole 在 urea hydrogen peroxide 、 甲基三氧化铼(VII) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到(5S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-1-pyrroline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  基于甲基三氧合hen /脲过氧化氢的亚胺的催化氧化：温和且易于化学和区域选择性地进入硝酮。

  摘要：

  [反应：见正文]报道了第一个成功的催化氧化过程，用于将亚胺化学选择性转化为硝酮。该反应是一般的，高产率的并且是用户和环境友好的，并且提供了对于尚未解决的问题的解决方案，该问题是通过氮衍生物的氧化来选择性地进入硝酮。

  DOI：

  10.1021/ol062862w
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-(((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)甲基)吡咯烷-2-酮 在 Schwartz's reagent 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-2-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl}-3,4-dihydro-2H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Zr介导的手性环状亚胺的合成及其在Betti反应中的应用

  摘要：

  概述了一种新颖的合成策略，以组装具有空前结构的对映体纯的Betti碱基。这涉及Zr介导的吡咯烷-2-酮还原为环状亚胺，以及它们随后与酚衍生物的反应。

  DOI：

  10.1007/s10593-018-2268-0

文献信息

• Zr-mediated synthesis of chiral cyclic imines and their application in Betti reactions
  作者：Elena Speich、Luca Banfi、Lisa Moni、Renata Riva、Valeria Rocca、Andrea Basso

  DOI：10.1007/s10593-018-2268-0

  日期：2018.3

  synthetic strategy has been outlined to assemble enantiomerically pure Betti bases with unprecedented structures. This involves the Zr-mediated reduction of pyrrolidin-2-ones to cyclic imines and their subsequent reaction with phenolic derivatives.

  概述了一种新颖的合成策略，以组装具有空前结构的对映体纯的Betti碱基。这涉及Zr介导的吡咯烷-2-酮还原为环状亚胺，以及它们随后与酚衍生物的反应。
• Multi-Gram Synthesis of Enantiopure 1,5-Disubstituted Tetrazoles Via Ugi-Azide 3-Component Reaction
  作者：Pietro Capurro、Lisa Moni、Andrea Galatini、Christian Mang、Andrea Basso

  DOI：10.3390/molecules23112758

  日期：——

  5-disubstituted tetrazoles (1,5-DTs) is presented. The strategy exploits a reductive approach to synthetize a cyclic chiral imine substrate which is then converted into the target product through an Ugi-azide three-component reaction (UA-3CR). The final products are equipped with additional functionalities which can be further elaborated for the generation of combinatorial libraries of enantiopure heterocycles

  四唑已被广泛研究其生物学特性。提出了一种大规模合成1,5-二取代四唑（1,5-DTs）的有效途径。该策略采用还原性方法合成环状手性亚胺底物，然后通过Ugi-叠氮化物三组分反应（UA-3CR）将其转化为目标产物。最终产品配备了其他功能，可以进一步完善这些功能，以生成对映纯杂环的组合库。
• Catalytic Oxidation of Imines Based on Methyltrioxorhenium/Urea Hydrogen Peroxide:  A Mild and Easy Chemo- and Regioselective Entry to Nitrones
  作者：Gianluca Soldaini、Francesca Cardona、Andrea Goti

  DOI：10.1021/ol062862w

  日期：2007.2.1

  [reaction: see text] The first successful catalytic oxidation procedure for the chemoselective conversion of imines to nitrones is reported. The reaction is general, high yielding, and user and environmentally friendly, and furnishes a solution to the yet unanswered issue of regioselective access to nitrones by oxidation of nitrogen derivatives.

  [反应：见正文]报道了第一个成功的催化氧化过程，用于将亚胺化学选择性转化为硝酮。该反应是一般的，高产率的并且是用户和环境友好的，并且提供了对于尚未解决的问题的解决方案，该问题是通过氮衍生物的氧化来选择性地进入硝酮。