methyl 6-methyl-4-(5'-methylfuran-2'-yl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: methyl 6-methyl-4-(5'-methylfuran-2'-yl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: ,ethyl 6-methyl-4-(5-methylfuran-2-yl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；Methyl 2-hydroxy-4-methyl-6-(5-methylfuran-2-yl)-1,6-dihydropyrimidine-5-carboxylate；methyl 6-methyl-4-(5-methylfuran-2-yl)-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₄
• 分子量: 250.254
• InChiKey: ZMWZTLRZAIXRMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基呋喃醛 、 乙酰乙酸甲酯 、 尿素 在 copper(II) nitrate trihydrate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以82%的产率得到methyl 6-methyl-4-(5'-methylfuran-2'-yl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  二氢嘧啶酮：作为一类新型的β-葡萄糖醛酸苷酶抑制剂

  摘要：

  Dihydropyrimidones 1 - 37分别经由“一锅”根据通过利用铜公知的Biginelli反应三个组分反应而合成（NO 3）2 ·3H 2 O作为催化剂，并筛选它们的体外β葡萄糖醛酸酶抑制活性。值得一提的是，在活性分子中，化合物8（IC 50  = 28.16±.056μM），9（IC 50  = 18.16± 0.41μM ），10（IC 50  = 22.14±0.43μM），13（IC 50  = 34.16±0.65μM），14（IC 50  = 17.60±0.35μM），15（IC 50  = 15.19±0.30μM），16（IC 50  = 27.16±0.48μM），17（IC 50  = 48.16±1.06μM），22（IC 50  = 40.16±0.85μM），23（IC 50  = 44.16） ±  0.86μM ），24（IC 50 = 47.16±0

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.06.002

文献信息

• Zn2+/MCM-41 catalyzed Biginelli reaction of heteroaryl aldehydes and evaluation of the antimicrobial activity and cytotoxicity of the pyrimidone products
  作者：Zarrin Ghasemi、Farzaneh Farshbaf Orafa、Mahtab Pirouzmand、Gholamreza Zarrini、Behnaz Nikzad Kojanag、Roya Salehi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.143

  日期：2015.11

  The three component Biginelli condensation of various aryl aldehydes, 1,3-dicarbonyls and urea was investigated in the presence of free or MCM-41 supported ZnNO3. The pyrimidone products, which were obtained under solvent-free conditions, were evaluated for antibacterial and antifungal activities as well as their cytotoxicities. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Yadav, Kalpana; Dhadda, Surbhi; Guleria, Anjali, Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 2020, vol. 59, # 1, p. 102 - 109
  作者：Yadav, Kalpana、Dhadda, Surbhi、Guleria, Anjali、Goswami, Prakash Giri、Khandelwal, Chandralata、Jangid, Dinesh Kumar

  DOI：——

  日期：——