3,4-dihydro-4-(2-nitrophenyl)-6-phenylpyrimidin-2-(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-dihydro-4-(2-nitrophenyl)-6-phenylpyrimidin-2-(1H)-one
• 英文别名: 4-(2-nitrophenyl)-6-phenyl-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₃
• 分子量: 295.298
• InChiKey: SNNZKEBEPQOQSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 、 尿素 、 邻硝基苯甲醛 在 tin (IV) chloride pentahydrate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.17h， 以92%的产率得到3,4-dihydro-4-(2-nitrophenyl)-6-phenylpyrimidin-2-(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  绿色Biginelli型反应：5-未取代的3,4-二氢嘧啶-2（1H）-1的无溶剂合成

  摘要：

  在SnCl 4  ·5H 2存在下，通过芳族醛，芳族酮和尿素的一锅式三组分缩合反应，合成了Biginelli型化合物5-未取代的3,4-dihydropyrimdin-2（1 H）-one。O在无溶剂的条件下。该方法的优点是反应时间短（4-10分钟），产率高（74-97％），廉价的催化剂和无溶剂条件。提出了一个合理的机制。

  DOI：

  10.1002/jhet.2279

文献信息

• Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2(1<i>H</i>)-ones using Sodium Bisulfate as a Catalyst under Solvent-free Conditions
  作者：Min Wang、Ji-Lei Song、Shuang Zhao、Xin Wan

  DOI：10.1080/00304948.2014.944407

  日期：2014.9.3

  the preparation of 5-unsubstituted 3,4-dihydropyrimidin2(1H)-ones via the one-pot condensation of aromatic aldehydes, acetophenones and urea in the presence of NaHSO4 at 90◦C without solvent and promoter (Scheme 1). We initiated our study with 2-nitrobenzaldehyde, acetophenone, and urea as a model reaction to determine the best experimental conditions. Solvent, the amount of catalyst and suitable reaction

  嘧啶酮或二氢嘧啶酮 (DHPM) 是重要的杂环化合物，因其生物学 1 和药理 2 作用以及强效的钙通道阻断活性而备受关注。 3-5 因此，近年来，这些化合物的合成引起了相当大的兴趣。 6多组分反应 (MCR) 是高度灵活、化学选择性、收敛和原子效率高的过程。在过去的十年中，使用 MCR 是获取杂环的一种非常有效的方法。2004 年，Wang 等人。首次报道了在 CH3CN 中 FeCl3·6H2O/TMSCl 存在下，由芳香醛、芳香酮和尿素合成 5-未取代的 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮的 MCR 制备方法。后来，其他催化剂如 NaI/TMSCl、8 Co(OAc)2/TMSCl、tBuONa/MWI、10 PTSA/MWI、11 AlCl3 或 AlBr3 in CH3CN、I2、ZnI2/MWI、Fe(NO3)3·9H2O 和 N2 气氛下的 /KI16 等也已被使用。然
• Synthesis and pharmacological evaluation of selective MAO-A inhibitors using structure and pharmacophore-based drug design
  作者：M.K. Vijayalakshmi、A. Jerad Suresh、S. Vadivelan、L. Kaviarasan、R. Srinivasan、M. Magesh

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.137302

  日期：2024.4

  A combined pharmacophore and structure-based modeling method was used to study monoamine oxidase A interaction with known ligands. Pharmacophore and docking models have been worn to determine selective MAO-A inhibitors, and they agree well with docking data. In the ideal pharmacophore model, two hydrogen bonds acceptors, one hydrophobic aliphatic characteristic, and one aromatic ring characteristic

  使用组合药效团和基于结构的建模方法来研究单胺氧化酶 A 与已知配体的相互作用。药效团和对接模型已用于确定选择性 MAO-A 抑制剂，它们与对接数据非常吻合。在理想的药效团模型中，两个氢键受体、一个疏水性脂肪族特征和一个芳香环特征是必要的。使用结构新颖性和选择性指数来鉴定选择性 MAO-A 药物。通过UV、IR、1 H NMR 和质谱数据来表征嘧啶系列混合物。对瑞士白化小鼠进行的“波尔索尔特行为绝望测试”用于评估这些物质的抗抑郁功效。结果发现，这些化合物具有与 20 毫克/千克体重标准药物丙咪嗪相当的抗抑郁活性。