methyl 6-(chloromethyl)-4-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: methyl 6-(chloromethyl)-4-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: methyl 6-(chloromethyl)-4-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₅ClN₂O₄
• 分子量: 310.737
• InChiKey: UUMSJHOBCKTIME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-(chloromethyl)-4-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以92.7%的产率得到methyl 6-(azidomethyl)-4-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  取代对二氢嘧啶酮反应性和热稳定性的影响

  摘要：

  摘要 二氢嘧啶酮 (DHPM) 的优势之一是可以通过改变起始反应材料从三组分反应中合成来实现分子多样性。取代官能团的差异可能导致类似物之间的反应性和热稳定性不同。在这项研究中，合成了两种不同类别的 DHPM，并研究了各种取代基对 DHPM 环的影响。使用单晶 X 射线衍射、1H、13C、COSY、HSQC 和 HMBC NMR 技术、FT-IR 和高分辨率质谱 (HRMS) 对化合物进行结构表征。发现 DHPM 的 N1 甲基化增加了所研究的一系列 DHPM 的热稳定性，这是热反应中的一个额外优势。还发现 DHPM 5 位酯基的烷基取代基的性质影响了 DHPM 官能化过程中亲核取代反应的容易程度。补充 DFT 研究有助于理解上述结果以及比较一系列化合物的总体稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.129193
• 作为产物：
  描述：

  4-氯乙酰乙酸甲酯 、 4-甲氧基苯甲醛 、 尿素 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以84.6%的产率得到methyl 6-(chloromethyl)-4-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  取代对二氢嘧啶酮反应性和热稳定性的影响

  摘要：

  摘要 二氢嘧啶酮 (DHPM) 的优势之一是可以通过改变起始反应材料从三组分反应中合成来实现分子多样性。取代官能团的差异可能导致类似物之间的反应性和热稳定性不同。在这项研究中，合成了两种不同类别的 DHPM，并研究了各种取代基对 DHPM 环的影响。使用单晶 X 射线衍射、1H、13C、COSY、HSQC 和 HMBC NMR 技术、FT-IR 和高分辨率质谱 (HRMS) 对化合物进行结构表征。发现 DHPM 的 N1 甲基化增加了所研究的一系列 DHPM 的热稳定性，这是热反应中的一个额外优势。还发现 DHPM 5 位酯基的烷基取代基的性质影响了 DHPM 官能化过程中亲核取代反应的容易程度。补充 DFT 研究有助于理解上述结果以及比较一系列化合物的总体稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.129193