N,N'-bis(2-octyldodecyl)-1,4,5,8-naphthalenetetracarboxydiimide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(2-octyldodecyl)-1,4,5,8-naphthalenetetracarboxydiimide
• 英文别名: N,N'-bis(2-octyldodecyl)naphthalene-1,8,4,5-bis(dicarboximide)；2,7-bis(2-octyldodecyl)benzo[lmn][3,8]phenanthroline-1,3,6,8(2H,7H)-tetraone；N,N'-bis(2-octyldodecyl)-naphthalene-1,4,5,8-bis(dicarboximide)；6,13-Bis(2-octyldodecyl)-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaene-5,7,12,14-tetrone；6,13-bis(2-octyldodecyl)-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaene-5,7,12,14-tetrone
• 化学式: C₅₄H₈₆N₂O₄
• 分子量: 827.288
• InChiKey: JINJKPYPTHOQMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  20.4
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(2-octyldodecyl)-1,4,5,8-naphthalenetetracarboxydiimide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 以63.2%的产率得到1,6-bis(2-octyldodecyl)-1H-indolo[5,4,3-def]isoquinoline-2,5,7(6H)-trione
  参考文献：
  名称：

  具有萘酰亚胺/酰胺π共轭单元的半导体共聚物：合成、结晶学和系统结构-性质-迁移率相关性

  摘要：

  系统地研究了吸电子羰基 (C=O) 基团缺失对萘酰亚胺单元从NDI中的 4C=O 到NBL中的 3C=O再到NBA中的 2C=O对电荷传输和结构-性能相关性的影响。

  DOI：

  10.1002/anie.202208201
• 作为产物：
  描述：

  2-辛基十二醇 在 溴 、 三苯基膦 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 N,N'-bis(2-octyldodecyl)-1,4,5,8-naphthalenetetracarboxydiimide
  参考文献：
  名称：

  Aromatic donor–acceptor interactions in non-polar environments

  摘要：

  我们已经在非极性环境中评估了二烷基萘二酰亚胺和二烷氧基萘之间的芳香供体-受体相互作用的强度。

  DOI：

  10.1039/c5cc00507h

文献信息

• Polymer Phase-Transition Behavior Driven by a Charge-Transfer Interaction
  作者：Shogo Amemori、Kenta Kokado、Kazuki Sada

  DOI：10.1002/anie.201210261

  日期：2013.4.8

  Cool down and get it together! The lower critical solution temperature (LCST) behavior of a polymer containing pyrene units was controlled by a charge‐transfer (CT) interaction with an electron‐accepting effector (see picture). The appearance of CT bands enabled quantitative evaluation of the thermodynamics of the association.

  冷静下来，让它在一起！含有pyr单元的聚合物的临界溶液温度（LCST）较低，这是通过与电子接受效应器的电荷转移（CT）相互作用来控制的（见图）。CT带的出现使得能够定量评估缔合的热力学。
• Controlling intermolecular redox-doping of naphthalene diimides
  作者：Simon B. Schmidt、Till Biskup、Xuechen Jiao、Christopher R. McNeill、Michael Sommer

  DOI：10.1039/c9tc00721k

  日期：——

  is used to n-dope a series of NDI derivatives of varying energy levels. We demonstrate a photoinduced, intermolecular redox-doping process in which a dimethylpropyl amine side chain attached to one NDI reduces another NDI derivative to form radical anions. The influence of the aromatic core substituents on energy levels, doping efficacy and radical anion stability is studied by cyclic voltammetry,

  带有叔胺侧链的萘二酰亚胺（NDI）用于对一系列能级不同的NDI衍生物进行n掺杂。我们证明了光诱导的分子间氧化还原掺杂过程，其中连接到一个NDI的二甲基丙胺侧链还原了另一个NDI衍生物以形成自由基阴离子。通过循环伏安法，UV-Vis和电子顺磁共振（EPR）光谱研究了芳族核取代基对能级，掺杂效率和自由基阴离子稳定性的影响。通常，NDI的HOMO能级负责掺杂过程，而LUMO负责所产生的自由基阴离子的空气稳定性。具有两个氰基取代基的最缺乏电子的NDI衍生物显示出最高的掺杂产率，并产生光和热诱导掺杂的空气稳定的自由基阴离子。
• To assemble or fold?
  作者：Anindita Das、Suhrit Ghosh

  DOI：10.1039/c4cc05429f

  日期：——

  This communication reports an elegant structure formation by an amide functionalized donor (D)–acceptor (A) dyad by stepwise folding and assembly. It adopts a folded conformation by intra-chain CT-interaction that subsequently dimerizes by inter-molecular H-bonding to produce a folded dimer (FD) with a DAAD stacking sequence. Incompatibility of the aromatic stacked face with MCH triggers macroscopic assembly by solvophobically driven edge-to-edge stacking of the FD with concomitant growth in the orthogonal direction by D–D π-stacking leading to the formation of a reverse-vesicle.

  这项通讯报告了一种通过逐步折叠和组装形成的优雅结构，由一个酰胺功能化的供体（D）–受体（A）二聚体构成。它通过链内的电荷转移（CT）相互作用采用了折叠构象，随后通过分子间氢键作用进行二聚化，生成具有DAAD堆叠序列的折叠二聚体（FD）。芳香堆叠面的不相容性触发了由于溶剂排斥作用而导致的FD的宏观组装，同时通过D–D π-堆叠在正交方向上的生长，形成了反向囊泡。
• 一种1,8-二烷基-1,4,5,8-萘酰亚胺化合物及其制备方法
  申请人：杭州师范大学

  公开号：CN111138452A

  公开（公告）日：2020-05-12

  本发明公开了一种1,8‑二烷基‑1,4,5,8‑萘酰亚胺化合物，结构式为：其中，R为至少包括6个碳原子的饱和烃基。发明还提供了1,8‑二烷基‑1,4,5,8‑萘酰亚胺化合物的制备方法：在无水无氧的条件下，将3‑溴苯并噻吩利用锂化后与异丙醇频哪醇硼酸进行反应，生成化合物3‑硼酸苯并噻吩；在无水无氧、催化剂、配体存在且弱碱性的条件下，将化合物3‑硼酸苯并噻吩化合物1,2,6,7‑四溴‑1,8‑二烷基‑1,4,5,8‑萘酰亚胺混匀进行Suzuki偶联反应，生成1,2,6,7‑(四苯并噻吩基)‑1,8‑二烷基‑1,4,5,8‑萘酰亚胺；再进行氧化环化反应，生成1,8‑二烷基‑1,4,5,8‑萘酰亚胺化合物。本发明提供的合成路线简单、有效，1,8‑二烷基‑1,4,5,8‑萘酰亚胺化合物作为一种双极性性质的化合物在场效应晶体管等有机半导体器件中有良好的应用前景。
• Chen, Zhihua; Zheng, Yan; Yan, He, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 8 - 9
  作者：Chen, Zhihua、Zheng, Yan、Yan, He、Facchetti, Antonio

  DOI：——

  日期：——