2-methyl-1-(4-morpholinyl)-3-phenyl-1-propanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-1-(4-morpholinyl)-3-phenyl-1-propanone
• 英文别名: 1-morpholino-2-benzyl-1-propanone；2-Methyl-1-morpholin-4-yl-3-phenylpropan-1-one；2-methyl-1-morpholin-4-yl-3-phenylpropan-1-one
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: UTOZWPOGYMDGTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基氯化镁 、 2-methyl-1-(4-morpholinyl)-3-phenyl-1-propanone 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 以85%的产率得到3-甲基-4-苯基-2-丁酮
  参考文献：
  名称：

  Simple and Efficient Preparation of Ketones from Morpholine Amides

  摘要：

  吗啉衍生酰胺与 RMgX 反应生成相应的酮，收率很高。这种方法所需的条件温和，起始材料成本低廉，因此非常适合大规模制备。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1050
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-methyl-1-morpholin-4-yl-3-phenylprop-2-en-1-one 在 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 生成 2-methyl-1-(4-morpholinyl)-3-phenyl-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  铱N,P配合物催化氢化对映选择性合成α-手性酰胺

  摘要：

  烯烃的催化不对称氢化是制备手性化合物的有效方法。通过铱 N,P 络合物催化氢化，一系列前手性不饱和酰胺以高对映选择性有效还原。它在fenpropidin 合成中的应用以及使用起始原料的异构混合物的可能性是该方法的吸引人的特征。

  DOI：

  10.1055/s-0042-1751399

文献信息

• Regio- and Stereoselective (SN2) N-, O-, C- and S-Alkylation Using Trialkyl Phosphates
  作者：Amit Banerjee、Tomohiro Hattori、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1055/a-1504-8366

  日期：2023.1

  Bimolecular nucleophilic substitution (SN2) is one of the most well-known fundamental reactions in organic chemistry to generate new molecules from two molecules. In principle, a nucleophile attacks from the back side of an alkylating agent having a suitable leaving group, most commonly a halide. However, alkyl halides are expensive, very harmful, toxic and not so stable, which makes them problematic

  双分子亲核取代 (SN2) 是有机化学中最著名的基本反应之一，用于从两个分子生成新分子。原则上，亲核试剂从具有合适离去基团（最常见的是卤化物）的烷化剂的背面攻击。然而，烷基卤价格昂贵、非常有害、有毒且不稳定，这使得它们在实验室使用中存在问题。相比之下，磷酸三烷基酯价格低廉、易于获得且在室温、空气中稳定且易于处理，但很少用作有机合成中的烷基化剂。在这里，我们描述了一种使用现成的磷酸三烷基酯对各种 N-、O-、C- 和 S-亲核试剂进行亲核烷基化的温和、直接和强大的方法。反应以优异的收率顺利进行，和定量产量在许多情况下，并涵盖广泛的底物。此外，通过手性中心构型的反转（高达 98% ee）实现了仲烷基的罕见立体选择性转移。
• Rhodium-catalyzed oxidative amidation of allylic alcohols and aldehydes: effective conversion of amines and anilines into amides
  作者：Zhao Wu、Kami L. Hull

  DOI：10.1039/c5sc03103f

  日期：——

  The rhodium-catalyzed oxidative amidation of allylic alcohols and aldehydes is reported. In situ generated [(BINAP)Rh]BF4 catalyzes the one-pot isomerization/oxidative amidation of allylic alcohols or direct amidation of aldehydes using acetone...

  报道了铑催化的烯丙基醇和醛的氧化酰胺化。原位生成的[（BINAP）Rh] BF 4催化烯丙基醇的一锅异构化/氧化酰胺化反应，或使用丙酮直接催化醛的酰胺化反应。
• 2-(1H-PYRAZOL-3-YL) PHENOL COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：Beijing Jialin Pharmaceutical Inc.

  公开号：EP3705476A1

  公开（公告）日：2020-09-09

  Provided are a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, stereoisomer, ether, ester, prodrug and solvate thereof. The compound can be used for preventing and/or treating cancers.

  本文提供了一种式（I）化合物或其药学上可接受的盐、立体异构体、醚、酯、原药和溶液。该化合物可用于预防和/或治疗癌症。
• A Novel Chiral Pentamine Ligand for Enantioselective α-Alkylation of Acyclic Lithium Amide Enolates. Optimization of Chiral Ligands for Asymmetric Reactions Using Solid-Phase Organic Synthesis
  作者：Jun-ichi Matsuo、Kazunori Odashima、Shū Kobayashi

  DOI：10.1021/ol990624d

  日期：1999.7.1

  [GRAPHICS]A novel pentamine ligand has been developed for enantioselective alpha-alkylation of simple acyclic lithium amide enolates. It has been demonstrated that solid phase organic synthesis provides a powerful and rapid method for finding efficient chiral ligands.
• Simple and Efficient Preparation of Ketones from Morpholine Amides
  作者：R. Martín、P. Romea、C. Tey、F. Urpí、J. Vilarrasa

  DOI：10.1055/s-1997-1050

  日期：——

  Morpholine-derived amides react with RMgX to give the corresponding ketones in good yield. The mild conditions required and low cost of starting materials make this method very appealing for large scale preparations.

  吗啉衍生酰胺与 RMgX 反应生成相应的酮，收率很高。这种方法所需的条件温和，起始材料成本低廉，因此非常适合大规模制备。