1,3-dioxoisoindolin-2-yl 2-methylbutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dioxoisoindolin-2-yl 2-methylbutanoate
• 英文别名: (1,3-dioxoisoindol-2-yl) 2-methylbutanoate
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• 分子量: 247.251
• InChiKey: JVDGNWWWVXDFDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正溴丁烷 、 1,3-dioxoisoindolin-2-yl 2-methylbutanoate 在 sodium dithionite 、 四丁基溴化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以65%的产率得到1-(sec-butylsulfonyl)butane
  参考文献：
  名称：

  连二亚硫酸钠介导的脱羧磺酰化：容易获得叔砜。

  摘要：

  建立了氧化还原活性酯（N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯），连二亚硫酸钠和亲电试剂的直接多组分脱羧交叉偶联，以构建体积庞大的砜。无机盐连二亚硫酸钠不仅用作二氧化硫源，而且还用作脱羧的有效自由基引发剂。值得注意的是，具有多种杂原子和敏感官能团的各种天然丰富的羧酸和人工制备的含羧基药物成功地进行了这种脱羧磺酰化反应，从而提供了体积庞大的叔砜。机理研究进一步表明，脱羧是决定速率的步骤，是在连二亚硫酸钠的帮助下通过单电子转移（SET）过程发生的。

  DOI：

  10.1002/anie.202001589
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丁酸 、 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到1,3-dioxoisoindolin-2-yl 2-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  α-重氮乙酸酯与烷基N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯的光氧化还原脱羧C（sp3）–N偶联，用于功能化N-烷基Hy的多样化合成

  摘要：

  本文中，我们报道了一种无金属的光催化偶联反应，用于由α-重氮乙酸酯和N-烷基羟基邻苯二甲酰亚胺酯合成结构和功能多样的N-烷基。通过使用玫瑰红作为光催化剂并用黄色LED照射，合成了60多个N-烷基。荧光猝灭分析和氘掺入实验表明，汉茨酯既是电子供体，又是反应的质子源。该策略为常规上难以接近的富含C（sp 3）的N-烷基提供了简单的逆合成断开。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03020

文献信息

• Dithionite-Involved Multicomponent Coupling for Alkenyl and Alkyl Tertiary Sulfones
  作者：Yaping Li、Ming Wang、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01393

  日期：2021.6.18

  A dithionite-involved multicomponent reaction of redox-active esters and alkenes/alkynes is comprehensively achieved for the construction of alkyl and alkenyl tertiary sulfones. The industrial feedstock sodium dithionite is employed as a sulfur dioxide surrogate and a single-electron reductant to initiate the decarboxylation of redox-active esters. Mechanistic studies further indicated that the transformation

  综合实现了氧化还原活性酯和烯烃/炔烃的连二亚硫酸盐参与的多组分反应，用于构建烷基和烯基叔砜。工业原料连二亚硫酸钠用作二氧化硫替代物和单电子还原剂以引发氧化还原活性酯的脱羧。机理研究进一步表明，该转化经历了一个质子俘获过程，这与传统的自由基俘获途径不同。
• 一种大位阻烷基-烷基砜类化合物及其合成方 法和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN111377838B

  公开（公告）日：2021-10-15

  本发明属于有机化合物合成及应用技术领域，公开了一种如式(4)所示的大位阻烷基‑烷基砜类化合物及其合成方法，以羧酸衍生的氧化还原酯、还原性二氧化硫源以及烷基亲电试剂为原料，三组分一锅法得到一系列大位阻的烷基‑烷基砜类化合物。本发明合成方法原料来源广泛、廉价易得；反应操作简单；官能团耐受性强；该反应中还原性二氧化硫源的使用避免了额外当量金属还原试剂的加入，经济实用，避免了对环境的废金属污染。本发明还公开了所述烷基‑烷基砜类化合物在制备药物、农药、有机光电材料等中的应用。本发明具有较强的实用价值和广泛的应用前景。
• PPh₃/NaI driven photocatalytic decarboxylative radical cascade alkylarylation reaction of 2-isocyanobiaryls
  作者：Ketan Wadekar、Suraj Aswale、Veera Reddy Yatham

  DOI：10.1039/d0ra03211e

  日期：——

  PPh₃/NaI driven photocatalytic decarboxylative cyclization of 2-isocyanobiaryls with alkyl NHP esters was developed. This simple protocol afforded a novel and environmentally friendly approach to furnish 6-alkyl phenanthridines in good yields.

  PPh₃/NaI驱动的光催化脱羧环化反应，将2-异氰基联苯与烷基NHP酯反应，开发出了一种简单的方法，以良好的产率合成6-烷基菲啰啉。
• Visible-Light-Induced Regioselective Alkylation of Coumarins via Decarboxylative Coupling with <i>N</i>-Hydroxyphthalimide Esters
  作者：Can Jin、Zhiyang Yan、Bin Sun、Jin Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00327

  日期：2019.4.5

  An efficient photocatalytic decarboxylative 3-position alkylation of coumarins by using alkyl N-hydroxyphthalimide esters as alkylation reagents has been developed. A variety of NHP esters derived from aliphatic carboxylic acids (primary, secondary, and tertiary) has been proved to be tolerated for this decarboxylation process, affording a broad scope of 3-alkylated coumarin derivatives in moderate

  通过使用烷基N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯作为烷基化试剂，开发了一种有效的香豆素的光催化脱羧3-位烷基化反应。事实证明，这种脱羧方法可耐受多种衍生自脂族羧酸（伯，仲和叔）的NHP酯，可提供中等收率至优异收率的广泛范围的3-烷基化香豆素衍生物。该协议因其条件温和，易于获得的起始原料，操作简便和宽泛的官能团耐受性而得到强调。
• Photoredox Decarboxylative C(sp³)–N Coupling of α-Diazoacetates with Alkyl <i>N</i>-Hydroxyphthalimide Esters for Diversified Synthesis of Functionalized <i>N</i>-Alkyl Hydrazones
  作者：Chun-Ming Chan、Qi Xing、Yip-Chi Chow、Sing-Fung Hung、Wing-Yiu Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03020

  日期：2019.10.4

  coupling reaction for the synthesis of structurally and functionally diverse N-alkyl hydrazones from α-diazoacetates and N-alkyl hydroxyphthalimide esters. By employing Rose Bengal as a photocatalyst with yellow LEDs irradiation, over 60 N-alkyl hydrazones were synthesized. Fluorescence quenching analysis and deuterium incorporation experiments reveal that Hantzsch ester serves as both an electron

  本文中，我们报道了一种无金属的光催化偶联反应，用于由α-重氮乙酸酯和N-烷基羟基邻苯二甲酰亚胺酯合成结构和功能多样的N-烷基。通过使用玫瑰红作为光催化剂并用黄色LED照射，合成了60多个N-烷基。荧光猝灭分析和氘掺入实验表明，汉茨酯既是电子供体，又是反应的质子源。该策略为常规上难以接近的富含C（sp 3）的N-烷基提供了简单的逆合成断开。