1-(tert-butyl)-3-methyl-4-phenyl-1H-pyrrole-2,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(tert-butyl)-3-methyl-4-phenyl-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 1-Tert-butyl-3-methyl-4-phenylpyrrole-2,5-dione；1-tert-butyl-3-methyl-4-phenylpyrrole-2,5-dione
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: HSGOYASNFQZDEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyl)-3-methyl-4-phenyl-1H-pyrrole-2,5-dione 在 六氟异丙醇 、 三氟乙酸 作用下， 反应 16.0h， 以86%的产率得到2-Methyl-3-phenyl-maleinimid
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的烯烃的α-选择性C-H官能化：通往4-亚氨基-β-内酰胺的途中

  摘要：

  已经开发了 Pd 催化的 α-烯烃 CH 活化简单的 α,β-不饱和烯烃。4-亚氨基-β-内酰胺衍生物很容易通过α-烯烃CH键的活化合成，具有优异的顺式立体选择性。β-位的多种杂环与该反应相容。4-亚氨基-β-内酰胺衍生物的产物可以很容易地转化为广泛存在于药物和天然产物中的2-氨基喹啉。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b13353
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-丙炔-1-醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 水 、 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(tert-butyl)-3-methyl-4-phenyl-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  丙炔基碳酸酯与异氰酸酯的钯催化多组分反应（MCR）

  摘要：

  报道了炔丙基碳酸酯与异氰酸酯的钯催化的多组分反应（MCR）。值得注意的是，有序插入异氰酸酯可提供两种有价值的N-杂环产物（Z）-6-亚氨基-4,6-二氢-1 H-呋喃[3,4- b ]吡咯-2-胺和（E） -5-亚氨基吡咯烷酮产量高。反应条件的系统分析表明，这些N-杂环产物的选择性可以通过配体和温度控制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02999

文献信息

• Assembly of Polysubstituted Maleimides via Palladium-Catalyzed Cyclization Reaction of Alkynes with Isocyanides
  作者：Weigao Hu、Jia Zheng、Jianxiao Li、Bifu Liu、Wanqing Wu、Haiyang Liu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02227

  日期：2016.12.16

  An efficient and convenient palladium-catalyzed cyclization reaction of alkynes with isocyanides is described herein. This protocol allows the practical synthesis of many valuable polysubstituted maleimide derivatives after hydrolysis with a broad scope of substrates and mild reaction conditions. C–C, C═O, and C–N bonds were constructed in this transformation with isocyanide serving as both C and N

  本文描述了炔烃与异氰化物的有效且方便的钯催化的环化反应。该方案允许在水解后以宽范围的底物和温和的反应条件实际合成许多有价值的多取代的马来酰亚胺衍生物。在此转换中构建了C–C，C = O和C–N键，异氰酸酯同时作为C和N的来源。
• Ruthenium-catalyzed [2 + 2 + 1] Cocyclization of Isocyanates, Alkynes, and CO Enables the Rapid Synthesis of Polysubstituted Maleimides
  作者：Teruyuki Kondo、Masato Nomura、Yasuyuki Ura、Kenji Wada、Take-aki Mitsudo

  DOI：10.1021/ja066305g

  日期：2006.11.1

  Intermolecular [2 + 2 + 1] cocyclization of isocyanates, alkynes, and CO (1 atm) proceeded smoothly in the presence of a catalytic amount of Ru3(CO)12 (3.3 mol %) in mesitylene at 130 degrees C for 3 approximately 42 h to give a variety of polysubstituted maleimides in excellent yields with high selectivity. The reaction may involve an azaruthenacyclopentenone intermediate derived from oxidative cyclization of an isocyanate and an alkyne on an active ruthenium species.
• Pd-Catalyzed α-Selective C–H Functionalization of Olefins: En Route to 4-Imino-β-Lactams
  作者：Wei-Jun Kong、Yue-Jin Liu、Hui Xu、Yan-Qiao Chen、Hui-Xiong Dai、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.5b13353

  日期：2016.2.24

  Pd-catalyzed α-olefinic C-H activation of simple α,β-unsaturated olefins has been developed. 4-imino-β-lactam derivatives were readily synthesized via activation of α-olefinic C-H bonds with excellent cis stereoselectivity. A wide range of heterocycles at the β-position are compatible with this reaction. The product of 4-imino-β-lactam derivatives can be readily converted to 2-aminoquinoline which

  已经开发了 Pd 催化的 α-烯烃 CH 活化简单的 α,β-不饱和烯烃。4-亚氨基-β-内酰胺衍生物很容易通过α-烯烃CH键的活化合成，具有优异的顺式立体选择性。β-位的多种杂环与该反应相容。4-亚氨基-β-内酰胺衍生物的产物可以很容易地转化为广泛存在于药物和天然产物中的2-氨基喹啉。
• Palladium-Catalyzed Multicomponent Reaction (MCR) of Propargylic Carbonates with Isocyanides
  作者：Jianwen Peng、Yang Gao、Weigao Hu、Yinglan Gao、Miao Hu、Wanqing Wu、Yanwei Ren、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02999

  日期：2016.11.18

  A palladium-catalyzed multicomponent reaction (MCR) of propargylic carbonates with isocyanides is reported. Remarkably, the orderly insertion of isocyanides affords two types of valuable N-heterocyclic products (Z)-6-imino-4,6-dihydro-1H-furo[3,4-b]pyrrol-2-amines and (E)-5-iminopyrrolones in high yields. Systematic analysis of the reaction conditions indicates that the selectivity of these N-heterocyclic

  报道了炔丙基碳酸酯与异氰酸酯的钯催化的多组分反应（MCR）。值得注意的是，有序插入异氰酸酯可提供两种有价值的N-杂环产物（Z）-6-亚氨基-4,6-二氢-1 H-呋喃[3,4- b ]吡咯-2-胺和（E） -5-亚氨基吡咯烷酮产量高。反应条件的系统分析表明，这些N-杂环产物的选择性可以通过配体和温度控制。